SULFANILIC ACID: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, SYNTHESIS, GINAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang sulphanilic acid ay isang crystalline compound na ang molekula ay nabuo ng isang benzene singsing na kung saan ay naka-kalakip nang sabay-sabay isang pangunahing grupo (-NH ₂ ) at isang pangkat ng acid (-SO ₃ H). Ang formula na kemikal nito ay NH ₂ C ₆ H ₄ KAYA ₃ H.

Kilala rin ito bilang 4-aminobenzenesulfonic acid. Inihanda ito ng sulfonating aniline sa para sa posisyon. Ang mga kristal nito ay puti o kulay-abo-puti. Ang pag-uugali nito ay higit na katulad sa isang asin kaysa sa isang organikong tambalan kasama ang mga pangkat NH ₂ o -SO ₃ H. Samakatuwid, hindi ito matutunaw sa karamihan sa mga organikong solvent.

Molekular na pormula ng sulfanilic acid o 4-aminobenzenesulfonic acid. Klaus Hoffmeier. Pinagmulan: Wikipedia Comons

Ang isa sa mga pangunahing gamit nito ay sa synthesis ng mga colorant, dahil madali itong bumubuo ng isang compound na diazo na isang hilaw na materyal para sa application na ito.

Ang parehong sulfanilic acid at ang mga derivatibo ay ginamit bilang mga ahente ng antibacterial. Ginagamit ito sa synthesis ng mga mucolytic compound, dahil mayroon silang kakayahang bawasan ang lagkit ng uhog o mataas na viscous biological fluid.

Ginagamit din ito sa industriya ng papel at sa mga pormula para sa mga ukit o lithograph. Ito ay bahagi ng resins na ginagamit sa konkreto o mortar mixtures upang payagan silang mapanatili ang kanilang pagkalikido sa loob ng mahabang panahon, nang walang impluwensya sa huling oras ng setting.

Ito ay isang xenobiotic metabolite, nangangahulugan ito na hindi ito likas na gawa ng mga nabubuhay na nilalang. Nakakainis sa balat, mata at mauhog na lamad. Bilang karagdagan, maaari itong hugasan ang kapaligiran.

Istraktura

Ang Sulfanilic acid ay may mga puting kristal na nabuo ng mga orthorhombic o monoclinic sheet. Ang monohidrat nito ay nag-crystallize sa tubig sa anyo ng mga orthorhombic sheet. Kung ang pagkikristal ay unti-unting nalalapat, ang crystallize ng dihydrate. Ang monohidrat ay nagiging walang anhid kung malapit ito sa 100 ° C.

Pangngalan

- Sulfanilic acid.

- p-aminobenzenesulfonic acid.

- 4-Aminobenzenesulfonic acid.

Ari-arian

Pisikal na estado

Puti o off-white na mala-kristal na solid.

Ang bigat ng molekular

173.19 g / mol.

Temperatura ng pagkatunaw

Ito ay nabulok sa paligid ng 288ºC nang hindi natutunaw. Naiulat din ito sa> 320 ºC.

Density

1.49 g / cm ³

Solubility

Halos hindi matutunaw sa tubig: 10.68 g / L sa 20 ºC.

Hindi matutunaw sa ethanol, benzene at eter. Bahagyang natutunaw sa mainit na methanol.

Natutunaw sa may tubig na solusyon ng mga base. Hindi matutunaw sa may tubig na solusyon ng mga mineral acid. Natutunaw sa puro hydrochloric acid.

Mga katangian ng kemikal

Ang mga pag-aari nito ay naiiba sa iba pang mga amino o sulfonated compound, na katulad ng sa isang asin. Ito ay dahil ang istraktura nito ay talagang naglalaman ng mga pangkat -NH ₃ ⁺ at –OO ₃ ^- , na nagbibigay sa mga katangian ng isang dipole ion.

Naglalaman ito ng isang acidic na grupo at isang pangunahing grupo sa tapat ng mga pole ng parehong molekula. Ngunit ang hydrogen ion ay nakakabit sa nitrogen sa halip na oxygen dahil ang -NH _{2 na} grupo ay isang mas malakas na base kaysa sa -SO ₃ ^{- grupo} .

Ang pagiging isang zwitterionic ion, ito ay may isang mataas na punto ng pagkatunaw at kawalang-katarungan sa mga organikong solvent.

Ang Sulfanilic acid ay natutunaw sa solusyon sa alkalina dahil ang hydroxide ion OH ^- , na naging malakas, ay nag-aalis ng isang hydrogen ion (H ⁺ ) mula sa mahina na pangunahing pangkat –NH ₂ , na bumubuo ng ion p-aminobenzenesulfonate, na natutunaw sa tubig.

Sa solusyon sa acid ang istraktura ng sulfanilic acid ay hindi nagbabago, samakatuwid ito ay nananatiling hindi matutunaw.

Iba pang mga pag-aari

Kapag pinainit sa agnas, naglalabas ito ng nakakalason na fumes ng mga oxides ng nitrogen at asupre.

Ang pagkakalantad sa sulfanilic acid ay maaaring humantong sa mga sintomas tulad ng pangangati ng balat, mata, at mauhog na lamad. Ito ay isang corrosive compound.

Sintesis

Inihanda ito sa pamamagitan ng reaksyon ng aniline na may sulpuriko acid (H ₂ SO ₄ ) sa mataas na temperatura. Sa una, ang acid anilinium sulfate salt ay nabuo, na kapag pinainit hanggang 180-200 º C ay naayos muli upang mabuo ang substituted singsing sa posisyon ng para, dahil ito ang pinaka matatag na produkto.

Upang ihanda ito ng isang mataas na antas ng kadalisayan, ang sulfonation ng isang halo ng aniline at sulfolane na may H ₂ SO _{4 ay isinasagawa} sa 180-190 ºC.

Aplikasyon

Sa industriya ng pangulay

Ang Sulfanilic acid ay ginagamit sa synthesis o paghahanda ng iba't ibang mga kulay, tulad ng methyl orange at tartrazine. Para sa mga ito, ito ay diazotized, na bumubuo ng diazotized sulfanilic acid.

Mahalagang tandaan na ang tartrazine ay ginamit bilang isang pangkulay sa pagkain. Ngunit sa sandaling naiinis, bumubuo ito ng ilang mga metabolite sa katawan ng tao, kabilang ang sulfanilic acid, na posibleng may pananagutan sa pagbuo ng mga reaktibo na species ng oxygen. Maaari itong makaapekto sa mga tisyu ng bato (bato) o atay (atay).

Mga Candies na may dilaw na pangkulay. David Adam Kess. Pinagmulan: Wikipedia Commons

Sa analytical chemistry

Ginagamit ito bilang isang reagent sa pagpapasiya ng iba't ibang mga compound ng kemikal, kabilang ang mga nitrites.

Sa gamot bilang isang ahente ng antibacterial

Ang Sulfanilamide, na nagmula sa sulfanilic acid, ay may aplikasyon sa industriya ng parmasyutiko dahil mayroon itong aktibidad na antibacterial.

Sa katawan ng tao, nalilito ito ng bakterya sa p-aminobenzoic acid, na isang mahalagang metabolite. Ang pagpapalit na ito ay nangangahulugan na ang bakterya ay hindi magparami at namatay.

Bakterya. Larawan ni Raman Oza. Pinagmulan: Pixabay

Ang isa pang hinango ng sulfanilic acid, na nakuha ng kondensasyon kasama ang iba pang mga compound, ay mayroon ding mga katangian ng antibacterial, na batay sa kakayahan nitong iwaksi ang folic acid (isang miyembro ng bitamina B complex).

Ang tambalang ito ay maaaring kunin nang pasalita, na-injected intravenously, o inilalabas sa labas sa isang pamahid.

Sa gamot bilang isang mucolytic agent

Ang isang hinango ng sulphanilic acid ay ginamit na mayroong mucolytic na aktibidad. Ito ay naghahatid ng likido na aktibidad ng uhog, upang matunaw ang uhog mismo o napaka-viscous biological fluid.

Ang tambalan ay maaaring magamit upang makabuo ng pagkalbo ng uhog na gawa ng isang tisyu dahil sa mga kondisyon ng pathological. Halimbawa, kasikipan ng sistema ng paghinga o mula sa vaginal tract, bukod sa iba pa.

Pagdating sa likido ng uhog sa respiratory tract, ang produkto ay pinangangasiwaan ng paglanghap, patak sa ilong, ambon, aerosol o nebulizer. Ito ay isang paggamot na naaangkop sa mga tao o mammal. Ito ay isang mas malakas na tambalan kaysa sa batay sa cysteine.

Application ng mga patak ng ilong para sa mga sipon. Larawan ni Thorsten Frenzel. Pinagmulan: Pixabay

Ginagamit din ito sa laboratoryo kung nais nitong mabawasan ang lagkit ng mga likidong biolohiko upang mapadali ang mga pagtukoy ng analitiko.

Sa mga laboratoryo ng bioanalysis

Ang Diazotized sulfanilic acid (isang derivative na inihanda sa pamamagitan ng reaksyon ng sulfanilic acid na may sodium nitrite) ay ginagamit sa pagpapasiya ng bilirubin.

Ang Bilirubin ay isang dilaw na pigment na matatagpuan sa apdo. Ang labis na bilirubin sa dugo ay isang kinahinatnan ng mga sakit sa atay, mga sakit sa hematological (o dugo), o mga karamdaman ng apdo.

Upang masukat ang dami ng bilirubin sa dugo, ang diazo na nagmula sa sulfanilic acid ay tumugon sa bilirubin upang mabuo ang azobilirubin complex, ang intensity ng kung saan ay sinusukat sa isang colorimeter o spectrophotometer. Sa ganitong paraan, natutukoy ang nilalaman ng bilirubin sa suwero ng dugo.

Sa industriya ng papel

Ginagawang posible ng Sulfanilic acid na mag-synthesize ng isang papel na polish, iyon ay, isang tambalan na binibigyan ito ng isang optical shine o puting hitsura, dahil neutralisahin nito ang dilaw na kulay ng natural o hindi na ginawang papel.

Puting papel na notebook. Pinagmulan: Mga pexels

Mayroon itong kalamangan sa iba pang mga compound na maaari itong magamit sa medyo mataas na konsentrasyon upang gamutin ang papel na pulp sa ilalim ng mababang mga kondisyon ng pH, nang hindi pinapataas ang yellowness ng papel.

Ang resulta ay maliwanag kapag ang papel ay sinusunod na may ilaw ng UV (ultraviolet), sa ilalim kung saan ito ay fluoresces higit pa kaysa sa kung kailan ginagamit ang iba pang mga compound, at may nakikitang ilaw ay napapansin na ang antas ng yellowness ay napakababa.

Ito ay napaka natutunaw sa tubig, na nagpapahintulot na magamit ito sa mas puro na solusyon. Maaari itong magamit sa anumang uri ng papel, kabilang ang papel na gawa mula sa ground wood pulp, sulfite pulp, o anumang iba pang proseso.

Sa mga kopya, ukit o lithograp

Ang Sulfanilic acid ay gumagana bilang isang acidifier sa puro na solusyon para sa lithography, nang hindi ipinakita ang mga problema ng iba pang mga acid tulad ng phosphoric, pagiging mas nakakalason at hindi gaanong polusyon kaysa sa huli.

Sa mga materyales sa pagtatayo

Ang Sulfanilic acid na binago ang may tubig na melamine-formaldehyde resin ay nasubok sa kongkreto (kongkreto), mortar o i-paste ang semento. Ang layunin ay upang mabawasan ang nilalaman ng tubig at maiwasan ang likido ng pinaghalong mula sa pagbawas sa paglipas ng panahon, nang hindi binabawasan ang oras ng pagtatakda.

Ang kongkreto o mortar na inihanda sa mga solusyon na ito ay napaka-epektibo sa tag-araw, kapag ang pagbaba ng pagkalikido sa paglipas ng panahon ay isang problema.

Sa mga solusyon na ito, kung ang mortar o kongkreto ay handa at sa anumang kadahilanan ay dapat iwanan upang magpahinga, ang komposisyon ng semento ay madaling ibuhos sa mga hulma o katulad nito, dahil hindi ito nawalan ng pagkatubig sa paglipas ng panahon.

Pagbubuhos ng kongkreto. Larawan ni Igor Ovsyannykov. Pinagmulan: Pixabay

Mga Sanggunian

1. Windholz, M. et al. (mga editor) (1983). Ang Index ng Merck. Isang Encyclopedia ng Chemical, Gamot at Biological. Ikasampung Edisyon. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia ng Chemical Technology. Dami 2. Ikaapat na Edisyon. John Wiley at Mga Anak.
3. National Library of Medicine. (2019). Sulfanilic acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. at Martin, GJ (1950). Sulfanilic acid derivatives. US Patent No. 2,504,471. Mga Assignor sa The National Drug Company. Abril 18, 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Ang komposisyon ng Brightener para sa papel na nagmula sa methanilic at sulfanilic acid. US Patent No. 3,132,106. Mayo 5, 1964.
6. Martin, Tellis A. at Comer, William T. (1979). Benzoic acid derivative at benzenesulfonic acid mucolytic proseso. US Patent No. 4,132,802. Enero 2, 1979.
7. Druker, LJ at Kincaid, RB (1979). Ang Lithographic fountain ay tumutok. US Patent No. 4,150,996. Abril 24, 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubin assay. US Patent No. 4,404,286. Setyembre 13, 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Proseso para sa paghahanda ng isang may tubig na solusyon ng sulfanilic acid na binago ang melamine-formaldehyde dagta at isang sangkap ng semento. US Patent No. 6,214,965 B1. Abril 10, 2001.
10. Corradini, MG (2019). Dami 1. Sa Encyclopedia ng Pagkain ng Chemistry. Nabawi mula sa sciencedirect.com.