ESTER BOND: MGA KATANGIAN AT URI - CHEMISTRY - 2024

Ang isang ester na bono ay tinukoy bilang ang bono sa pagitan ng isang pangkat ng alkohol (-OH) at isang pangkat na acid ng carboxylic (-COOH), na nabuo sa pamamagitan ng pag-alis ng isang molekula ng tubig (H ₂ O) (Futura-Sciences,, SF).

Ang istraktura ng etyl acetate ay ipinapakita sa Larawan 1. Ang bono ng ester ay ang solong bono na bumubuo sa pagitan ng oxygen ng carboxylic acid at ang carbon ng ethanol.

Larawan 1: istraktura ng etyl acetate.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H ₂ O

Sa figure, ang asul na bahagi ay tumutugma sa bahagi ng compound na nagmula sa etanol at ang dilaw na bahagi ay tumutugma sa acetic acid. Ang bono ng ester ay minarkahan sa pulang bilog.

Hydrolysis ng bond ng ester

Upang maunawaan nang kaunti ang likas na katangian ng mga bono ng ester, ipinaliwanag ang mekanismo ng reaksyon ng hydrolysis ng mga compound na ito. Ang bond bond ay medyo mahina. Sa isang acidic o basic medium, hydrolyzes ito upang bumuo ng alkohol at carboxylic acid, ayon sa pagkakabanggit. Ang mekanismo ng reaksyon ng hydrolysis ng mga esters ay mahusay na pinag-aralan.

Sa pangunahing daluyan, ang pag-atake ng nucleophilic hydroxides sa electrophilic C ng C = O ester, sinira ang π bond at paglikha ng interra ng tetrahedral.

Pagkatapos ang mga intermediate na gumuho, binabago ang C = O, na nagreresulta sa pagkawala ng umaalis na pangkat, ang alkoxide, RO-, na humahantong sa carboxylic acid.

Sa wakas, ang isang reaksyon ng acid / base ay isang napakabilis na balanse kung saan ang alkoxide, ang RO-function bilang isang batayang naglalabas ng carboxylic acid, RCO2H, (isang paggamot sa acid ay magpapahintulot sa carboxylic acid na makuha mula sa reaksyon).

Larawan 2: hydrolysis ng bond ng ester sa isang pangunahing daluyan.

Ang mekanismo ng hydrolysis ng bond ng ester sa isang medium medium ay medyo mas kumplikado. Una ang reaksyon ng acid / base, dahil mayroon ka lamang isang mahinang nucleophile at isang mahinang electrophile na kailangan mong buhayin ang ester.

Ang protonation ng carbonyl ester ay ginagawang mas electrophilic. Sa ikalawang hakbang, ang oxygen sa tubig ay gumaganap bilang ang nucleophile sa pamamagitan ng pag-atake sa electrophilic C sa C = O, kasama ang mga elektron na lumilipat patungo sa ion ng hydronium, na lumilikha ng tetrahedral intermediate.

Sa ikatlong hakbang, naganap ang isang reaksyon ng acid / base, na naghuhugas ng oxygen na nagmula sa molekula ng tubig upang neutralisahin ang singil.

Sa ika-apat na hakbang, naganap ang isa pang reaksyon ng acid / base. Kailangan mong palabasin ang -OCH3, ngunit kailangan mong gawin itong isang mahusay na pag-iwan ng grupo sa pamamagitan ng protonation.

Sa ikalimang hakbang, gumagamit sila ng mga electron mula sa isang katabing oxygen upang matulungan ang "itulak" ang umaalis na pangkat, na gumagawa ng isang neutral na molekula ng alkohol.

Sa huling hakbang isang reaksyon ng acid / base. Ang Deprotonation ng hydronium ion ay nagpapakita ng C = O carbonyl sa carboxylic acid na produkto at nagbabagong buhay ang acid catalyst (Dr. Ian Hunt, SF).

Mga uri ng Ester

Carbonic ester

Ang mga carbon carbon ay ang pinaka-karaniwan sa ganitong uri ng tambalan. Ang unang carbonic ester ay etil acetate o tinatawag din na etil etanoate. Dating tambalang ito ay kilala bilang suka eter, na ang pangalan sa Aleman ay Essig-Äter na ang pag-urong ay nagmula sa pangalan ng ganitong uri ng tambalang.

Ang mga Ester ay matatagpuan sa kalikasan at malawakang ginagamit sa industriya. Maraming mga estero ang may katangian na mga amoy ng prutas, at marami ang natural na naroroon sa mga mahahalagang langis ng halaman. Nagdulot din ito sa karaniwang paggamit nito sa artipisyal na amoy at mga bango kapag sinubukan ang mga amoy na tularan.

Maraming bilyong kilogramo ng polyester ang gawaing taunang, mahalagang mga produkto tulad ng mga ito; polyethylene terephthalate, acrylate ester at cellulose acetate.

Ang ester na bono ng mga carboxylic esters ay may pananagutan sa pagbuo ng mga triglyceride sa mga nabubuhay na organismo.

Ang mga triglyceride ay matatagpuan sa lahat ng mga cell, ngunit higit sa lahat sa adipose tissue, sila ang pangunahing reserbang enerhiya na mayroon ang katawan. Ang Triacylglycerides (TAG) ay mga molekula ng gliserol na naka-link sa tatlong mga fatty acid sa pamamagitan ng isang bond na ester. Ang mga fatty acid na naroroon sa TAGs ay nakararami na puspos (Wilkosz, 2013).

Larawan 3: triglyceride na nabuo ng gliserol at tatlong mga fatty acid na naka-link sa pamamagitan ng isang ester bond.

Ang Triacylglycerides (triglycerides) ay synthesized sa halos lahat ng mga cell. Ang pangunahing mga tisyu para sa synthesis ng TAG ay ang maliit na bituka, atay, at adipocytes. Maliban sa gat at adipocytes, nagsisimula ang synthesis ng TAG sa gliserol.

Ang gliserol ay phosphorylated muna sa glycerol kinase at pagkatapos ay naaktibo ang mga fatty acid (fatty acyl-CoAs) na nagsisilbing mga substrates para sa pagdaragdag ng phosphatidic acid-bumubuo ng mga fatty acid. Ang pangkat na pospeyt ay tinanggal at ang huling fatty acid ay idinagdag.

Larawan 4: esterification ng gliserol 3 pospeyt upang mabuo ang phosphatidic acid.

Sa maliit na bituka, ang dietary TAGs ay hydrolyzed upang palabasin ang mga fatty acid at monoacylglycerides (MAG) bago ang pag-uptake ng mga enterocytes. Ang Enterocyte MAGs ay nagsisilbing mga substrate para sa acylation sa isang dalawang hakbang na proseso na gumagawa ng isang TAG.

Sa loob ng adipose tissue walang expression ng glycerol kinase kaya ang block ng gusali para sa TAG sa tisyu na ito ay ang glycolytic intermediate, dihydroxyacetone phosphate, DHAP.

Ang DHAP ay nabawasan sa gliserol-3-phosphate sa pamamagitan ng cytosolic glycerol-3-phosphate dehydrogenase at ang natitirang reaksyon ng TAG synthesis ay pareho rin para sa lahat ng iba pang mga tisyu.

Ang estosporic ester

Ang mga posporus na acid ay ginawa sa pamamagitan ng pagbuo ng isang ester bond sa pagitan ng isang alkohol at posporiko acid. Ibinigay ang istraktura ng acid, ang mga esters na ito ay maaaring mono, di at trisubstituted.

Larawan 5: istraktura ng phosphoric acid triester.

Ang mga uri ng mga bono ng ester na ito ay matatagpuan sa mga compound tulad ng phospholipids, ATP, DNA, at RNA.

Ang Phospholipids ay synthesized sa pamamagitan ng pagbuo ng isang ester bond sa pagitan ng isang alkohol at phosphatidic acid phosphate (1,2-diacylglycerol 3-phosphate). Karamihan sa mga phospholipid ay may saturated fatty acid sa C-1 at isang hindi nabubuong mataba acid sa C-2 ng glycerol backbone.

Ang pinakakaraniwang idinagdag na alkohol (serine, etanolamine, at choline) ay naglalaman din ng nitrogen na maaaring positibong sisingilin, habang ang gliserol at inositol ay hindi (King, 2017).

Larawan 6: istraktura ng isang phospholipid. Ang bono ng ester ay minarkahan sa pulang bilog.

Ang Adenosine triphosphate (ATP) ay isang molekula na ginagamit bilang pera ng enerhiya sa cell. Ang molekulang ito ay binubuo ng isang molekula ng adenine na naka-link sa molekula ng ribose na may tatlong pangkat na pospeyt (figure 8).

Larawan 7: molekula ng ATP. Ang bono ng ester ay minarkahan sa pulang bilog.

Ang tatlong grupo ng pospeyt ng molekula ay tinatawag na gamma (γ), beta (β) at Alpha (α), ang huli ay tinukoy ang pangkat ng C-5 hydroxyl na ribose.

Ang bono sa pagitan ng ribose at grupong α-phosphoryl ay isang bono ng phosphoester sapagkat kabilang dito ang isang carbon atom at isang phosphorous atom, habang ang mga pangkat na β- at γ-phosphoryl sa ATP ay konektado sa pamamagitan ng phosphoanhydride bond na hindi kasangkot sa mga atom at carbon. .

Ang lahat ng phosphoanhydro ay may malaking enerhiya na potensyal na enerhiya, at ang ATP ay walang pagbubukod. Ang potensyal na enerhiya na ito ay maaaring magamit nang direkta sa mga reaksyon ng biochemical (ATP, 2011).

Ang isang bono ng phosphodiester ay isang covalent bond kung saan ang isang grupo ng pospeyt ay nakakabit sa mga katabing karbeta sa pamamagitan ng mga bono ng ester. Ang bono ay bunga ng isang reaksyon ng paghalay sa pagitan ng isang pangkat na hydroxyl ng dalawang pangkat ng asukal at isang pangkat na pospeyt.

Ang diter bond sa pagitan ng phosphoric acid at dalawang mga molekula ng asukal sa DNA at gulugod na RNA ay nag-uugnay sa dalawang mga nucleotides na magkasama upang mabuo ang mga oligonucleotide polymers. Ang bondodi ng phosphodiester ay nag-uugnay sa isang 3 'carbon sa isang 5' carbon sa DNA at RNA.

(base1) - (ribose) -OH + HO-P (O) 2-O- (ribose) - (base 2)

(base1) - (ribose) - O - P (O) 2 - O- (ribose) - (base 2) + H ₂ O

Sa panahon ng reaksyon ng dalawa sa mga pangkat ng hydroxyl sa posporiko acid na may pangkat na hydroxyl sa dalawang iba pang mga molekula, dalawang bono ng ester ang nabuo sa isang pangkat na phosphodiester. Ang isang reaksyon ng paghalay kung saan ang isang molekula ng tubig ay nawala ay bumubuo ng bawat bono ng ester.

Sa panahon ng polymerization ng mga nucleotide upang mabuo ang mga nucleic acid, ang hydroxyl na grupo ng pospeyt ay nakakabit sa 3 ′ carbon ng isang asukal ng isang nucleotide upang makabuo ng isang ester na bono sa pospeyt ng isa pang nucleotide.

Ang reaksyon ay bumubuo ng isang bono na phosphodiester at nag-aalis ng isang molekula ng tubig (pagbuo ng bono ng phosphodiesther, SF).

Sulfuric ester

Ang mga estatistang asupre o thioester ay mga compound na may functional group na RS-CO-R '. Ang mga ito ay produkto ng esterification sa pagitan ng isang carboxylic acid at isang thiol o may sulfuric acid (Block, 2016).

Larawan 8: pangkaraniwang istraktura ng isang thioester. Ang bono ng ester ay minarkahan sa pulang bilog.

Sa biochemistry, ang pinakamahusay na kilalang thioesters ay derivatives ng coenzyme A, halimbawa, acetyl-CoA.

Ang acetyl coenzyme A o acetyl-CoA (Larawan 8) ay isang molekula na nakikilahok sa maraming mga reaksyon ng biochemical. Ito ay isang sentral na molekula sa metabolismo ng lipids, protina at karbohidrat.

Ang pangunahing tungkulin nito ay upang maihatid ang pangkat ng acetyl sa citric acid cycle (Krebs cycle) upang ma-oxidized para sa paggawa ng enerhiya. Ito rin ang molekulang molekula para sa synthesis ng mga fatty acid at ito ay produkto ng pagkasira ng ilang mga amino acid.

Larawan 9: istraktura ng acetyl CoA.

Ang CoA-activated fatty acid na nabanggit sa itaas ay iba pang mga halimbawa ng mga thioesters na nagmula sa loob ng cell cell. Ang oksihenasyon ng mataba acid-CoA thioesters aktwal na nangyayari sa discrete vesicular body na tinatawag na mitochondria (Thompson, 2015).

Mga Sanggunian

1. ATP. (2011, Agosto 10). Nabawi mula sa learnbiochemistry.wordpress: learnbiochemistry.wordpress.com.
2. Bloke, E. (2016, Abril 22). Organosulfur compound. Nakuha mula sa britannica: britannica.com.
3. Ian Hunt. (SF). Hydrolysis ng mga Ester. Nabawi mula sa chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.
4. Futura-Agham ,. (SF). Ester na bono. Nabawi mula sa futura-sciences.us.
5. King, MW (2017, Marso 16). Fatty acid, triglycerides at syntolipiko at metabolismo ng phospholipid. Nabawi mula sa themedicalbiochemistrypage.org.
6. pagbuo ng phosphodiesther bond. (SF). Nabawi mula sa biosyn: biosyn.com.
7. Thompson, TE (2015, Agosto 19). Lipid. Nabawi mula sa britannica: britannica.com.
8. Wilkosz, R. (2013, Nobyembre 6). Ang Pagbubuo ng Ester Bonds sa Synthesis ng Lipids. Nabawi mula sa wisc-online.com.