Ang mga cyclic hydrocarbons ay mga organikong compound na binubuo ng mga carbon at hydrogen atoms na nakatali upang maging sanhi ng mga singsing o sikliko na istruktura. Mayroong higit sa lahat ng tatlong uri: alicyclic, aromatic at polycyclic.
Ang mga uri ng hydrocarbons ay maaaring pagkatapos ay binubuo ng mga saradong bersyon ng alkanes, alkena at alkynes; may mga singsing na may mga aromatic system, tulad ng benzene at mga derivatives nito; o kasalukuyan masalimuot at kamangha-manghang mga istraktura. Sa lahat ng mga ito, ang mga alicyclics ay ang pinakasimpleng, at karaniwang kinakatawan ng paggamit ng mga polygons.
Alicyclic hydrocarbons. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.
Sa itaas halimbawa mayroon kang maraming mga alicyclic hydrocarbons. Mukha silang mga simpleng polygons: isang parisukat, tatsulok, pentagon, heksagon, atbp. Kung ang isa sa mga bono ng CC nito ay maaaring gupitin ng gunting, ang resulta ay isang alkane, alkena (kung mayroon itong dobleng mga bono) o alkyne (kung mayroon itong triple bond).
Ang kanilang mga pag-aari ay hindi naiiba sa kalakal mula sa bukas na kadena hydrocarbons kung saan sila nagmula; bagaman, kemikal, mas malaki ang mga ito, mas matatag sila, at ang kanilang pakikipag-ugnay sa isang molekular na daluyan ay nagiging mas malinaw (dahil sa kanilang mas malaking lugar ng pakikipag-ugnay).
Istraktura
Ang pagpunta nang diretso sa bagay na may kinalaman sa mga istruktura nito, dapat itong linawin na ang mga ito ay hindi patag, kahit na sa kanilang representasyon ng mga polygons na tila ganito. Ang tanging pagbubukod sa pahayag na ito ay matatagpuan sa cyclopropane (tatsulok), dahil ang tatlong puntos nito ay kinakailangang magpahinga sa parehong eroplano.
Kinakailangan din na linawin na ang mga salitang 'siklo' at 'singsing' ay madalas na napapalitan; ang isang singsing ay hindi kailangang maging pabilog, at samakatuwid maaari itong makakuha ng walang katapusang mga geometry hangga't ito ay isang saradong istraktura. Ang Cyclopropane ay sinasabing mayroong isang tatsulok na singsing o ikot.
Ang lahat ng mga carbons ay may sp 3 hybridizations , kaya ang kanilang geometry ay tetrahedral at ang kanilang mga bono ay dapat na perpektong ihiwalay sa pamamagitan ng isang anggulo ng 109.5 °; gayunpaman, hindi ito posible para sa mga istruktura na sarado bilang cyclopropane, cyclobutane (square), o cyclopentane (pentagon).
Pinag-uusapan namin pagkatapos ng isang pag-igting na nagpapagana sa molekula, at tinutukoy ng eksperimento sa pamamagitan ng pagsukat sa average na heats ng pagkasunog ng bawat pangkat ng CH 2 .
Mga Pagsasaayos
At ano ang mangyayari kapag mayroong doble o triple bond? Ang pagtaas ng pag-igting, dahil kung saan mayroong isa sa kanila, ang istraktura ay mapipilitang "pag-urong" at manatiling flat; kung saan, sunud-sunod, ay mapipilit ang isang pagbagay sa itaas ng iba, marahil eclipsing kapit-bahay na mga hydrogen atoms.
Mga converter para sa cyclohexane. Pinagmulan: Sponk
Dalawang mga conformer para sa cyclohexane ay ipinapakita sa itaas na imahe upang subukang ipaliwanag ang nasa itaas. Ang mga atomo na nasa mga a o e posisyon ay sinasabing axial o equatorial, ayon sa pagkakabanggit. Tandaan na sa halip na isang flat hexagon, mayroon kang isang upuan (kaliwa) at isang bangka (kanan).
Ang mga istrukturang ito ay pabago-bago at nagtatag ng isang balanse sa pagitan nila. Kung ang mga atomo sa isang napakalaki, ang singsing ay "snap" upang iposisyon ang mga ito sa mga posisyon ng ekwador; dahil doon sila nakatuon sa mga gilid ng singsing (na magpapatibay o makakapinsala sa intermolecular na pakikipag-ugnay).
Kung titingnan namin ang bawat carbon nang hiwalay, makikita na ang mga ito ay tetrahedral. Hindi ito magiging kaso kung mayroong isang dobleng bono: ang sp 2 na mga hybridisasyon nito ay pipilitin ang istraktura na patagin; at kung mayroong isang triple bond, upang ihanay. Ang istraktura ng planar ng benzene ay ang maximum na representasyon nito.
Ari-arian
Ang pinasimpleng proseso kung saan nabuo ang isang siklikar na hydrocarbon. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.
Ipagpalagay na mayroon kang isang bukas na kadena hydrocarbon (kasama o walang mga unsaturation o sanga). Kung maaari naming sumali sa mga dulo nito, gagawa ito ng isang singsing o siklo (tulad ng sa imahe sa itaas).
Mula sa punto ng pananaw ng organikong synthesis, hindi ito nangyayari tulad na; dapat mayroong mahusay na pag-iwan ng mga pangkat na naka-link sa mga dulo ng chain, na kapag lumabas, itaguyod ang pagsasara ng chain (kung ang solusyon ay napaka-dilute).
Sa isip nito, makikita na ang berdeng bakas na hydrocarbon ay sumasailalim lamang ng isang pagbabagong-anyo na may paggalang sa istruktura nito; nang walang pagsira o pagdaragdag ng mga bagong bono sa iba pang mga atomo. Nangangahulugan ito na ang kemikal ay patuloy na magkapareho bago at pagkatapos magsara o magbigkis.
Samakatuwid, ang mga kemikal o pisikal na katangian ng mga alicyclic hydrocarbons na ito ay hindi naiiba sa marami sa kanilang bukas na mga counter chain. Parehong reaktibo laban sa parehong mga species (ie halogens sa ilalim ng ilaw ng ultraviolet), at maaaring sumailalim sa malakas na oksihenasyon o pagsunog sa pamamagitan ng paglabas ng init.
Intermolecular pwersa
Mayroong hindi maikakaila na katotohanan: ang singsing ay may isang mas malaking lugar ng contact kaysa sa bukas na kadena, at samakatuwid ang mga intermolecular na pakikipag-ugnay ay mas malakas.
Ang resulta ay ang kanilang mga punto ng kumukulo at natutunaw ay may posibilidad na maging mas mataas, tulad ng kanilang mga density. Tulad ng maraming mga pagkakaiba-iba ay maaaring mapansin sa kanilang mga refractive indeks o singaw na presyon.
Pangngalan
Ang pagbabalik sa halimbawa ng hydrocarbon na may berdeng stroke, ang nomenclature nito ay nananatiling hindi nagbabago kapag nakasara ito sa sarili nito (tulad ng isang ahas na kumagat sa sarili nitong buntot). Samakatuwid, ang mga patakaran sa pagbibigay ng pangalan ay mananatiling pareho; maliban kung ang mga polycyclic o aromatic hydrocarbons ay tinugunan.
Ang tatlong compound ay ipinapakita sa ibaba, na bibigyan ng kanilang wastong mga pangalan:
Tatlong halimbawa ng mga cyclic hydrocarbons upang magtalaga ng kanilang mga nomenclature. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.
Upang magsimula sa, habang ang mga ito ay sarado na istruktura, ang prefix cycle ay ginagamit upang sumangguni sa kanila (dito ang salitang singsing ay naibalik).
Mula sa kaliwa hanggang kanan mayroon kami: isang cyclopentane, isang cyclohexane, at isa pang cyclopentane. Ang mga carbons ay binibilang sa isang paraan na ang mga substituents ay itinalaga ang pinakamababang mga numero, at sila ay karagdagang nabanggit sa alpabetikong pagkakasunud-sunod.
Sa gayon, ang A ay: 1,1-Dimethylcyclopentane. Sa B, nagsisimula kami sa pamamagitan ng pagbanggit sa ethyl substituent bago fluorine, kaya ang pangalan nito ay: 1-ethyl-2-fluorocyclohexane. At pagkatapos ay para sa C, ang dobleng mga bono ay kinukuha bilang mga kahalili, na nagpapahiwatig ng bilang ng mga carbons na bumubuo nito: 1,3-cyclopentadiene.
Mga halimbawa
Sa buong artikulo, ang pagbanggit ay ginawa ng maraming mga cyclic hydrocarbons. Sa unang imahe ay matatagpuan: cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane at cyclooctane.
Ang isang malawak na hanay ng mga derivatives ay maaaring makuha mula sa kanila, at sapat na upang ilagay ang doble o triple na bono sa kanila upang magkaroon ng mga cycloalkenes o cycloalkines, ayon sa pagkakabanggit. At may kinalaman sa aromatic hydrocarbons, sapat na upang tandaan ang benzene singsing at palitan o muling gawin ito sa dalawang sukat.
Gayunpaman, ang pinaka-pambihirang (at may problema pagdating sa pag-unawa sa kanilang nomenclature) ay polycyclic hydrocarbons; iyon ay, ang mga simpleng polygon ay hindi sapat kahit na upang kumatawan sa mga ito sa isang simpleng paraan. Tatlo sa mga ito ay nagkakahalaga ng pagbanggit ay: Cuban, Canastano at Pagoda (mga larawan sa ibaba).
Balangkas ng Cuba. Pinagmulan: NEUROtiker.
Balangkas ng Canastan. Pinagmulan: Benjah-bmm27.
Balangkas ng pagodano. Pinagmulan: Puppy8800
Ang bawat isa sa kanila ay may kumplikadong pamamaraan ng synthesis, ang kasaysayan, sining, at isang nakatagong kamangha-manghang para sa walang hanggan na mga posibilidad na istruktura na maabot ng mga simpleng hydrocarbons.
Mga Sanggunian
- Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. 5th Edition. Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Cyclic Hydrocarbons: Kahulugan at Halimbawa. Pag-aaral. Nabawi mula sa: study.com
- CK-12 Foundation. (Hunyo 05, 2019). Cyclic Hydrocarbons. Chemistry LibreTexts. Nabawi mula sa: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Cyclic compound. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
- Cowboy Miguel. (2019). Cyclic hydrocarbons. Nabawi mula sa: deciencias.net