HYDROXYL (OH): ISTRAKTURA, ION AT FUNCTIONAL NA MGA GRUPO - CHEMISTRY - 2025

Ang pangkat na hydroxyl (OH) ay isa na mayroong isang atom na oxygen at katulad ng isang molekula ng tubig. Maaari itong matagpuan bilang isang grupo, isang ion o isang radikal (OH ^· ). Sa mundo ng organikong kimika, bumubuo ito ng isang bono na mahalagang may carbon atom, bagaman maaari rin itong mag-bonding na may asupre o posporus.

Sa kabilang banda, sa hindi organikong kimika ito ay nakikilahok bilang isang hydroxyl ion (na mas partikular na hydroxide o hydroxyl ion). Iyon ay, ang uri ng bono sa pagitan nito at ng mga metal ay hindi covalent, ngunit ionic o koordinasyon. Dahil dito, ito ay isang napakahalagang "character" na tumutukoy sa mga katangian at pagbabagong-anyo ng maraming mga compound.

Tulad ng makikita sa imahe sa itaas, ang pangkat ng OH ay naka-link sa isang radikal na ipinapahiwatig gamit ang letrang R (kung ito ay alkyl) o sa letrang Ar (kung ito ay mabango). Upang hindi makilala sa pagitan ng dalawa, kung minsan ay kinakatawan ito na naka-link sa isang "alon". Kaya, depende sa kung ano ang nasa likuran ng "alon" na iyon, nagsasalita kami ng isang organikong compound o iba pa.

Ano ang naiambag ng pangkat ng OH sa molekula na pinagbubuklod nito? Ang sagot ay nakasalalay sa kanilang mga proton, na maaaring "snatched up" ng mga malakas na base upang mabuo ang mga asing-gamot; maaari rin silang makihalubilo sa ibang mga nakapalibot na grupo sa pamamagitan ng mga bono ng hydrogen. Kung nasaan man ito, ito ay kumakatawan sa isang potensyal na rehiyon na bumubuo ng tubig.

Istraktura

Ano ang istraktura ng pangkat ng hydroxyl? Ang molekula ng tubig ay angular; iyon ay, mukhang isang boomerang. Kung "pinutol" nila ang isa sa mga dulo nito - kung ano ang pareho, mag-alis ng isang proton- maaaring mangyari ang dalawang sitwasyon: ang radikal (OH ^· ) o ang hydroxyl ion (OH ^- ) ay ginawa. Gayunpaman, ang parehong ay may isang molekular na guhit na geometry (ngunit hindi electronic).

Malinaw na ito ay dahil sa ang katunayan na ang simpleng mga bono ay nag-orient ng dalawang mga atomo na manatiling nakahanay, ngunit ang parehong ay hindi nangyari sa kanilang mga hybrid na orbital (ayon sa teorya ng valence bond).

Sa kabilang banda, ang pagiging molekula ng tubig na HOH at alam na ito ay angular, ang pagbabago ng H para sa R ​​o Ar ay nagmula sa ROH o Ar-OH. Dito, ang eksaktong rehiyon na kinasasangkutan ng tatlong mga atoms ay ng angular molekular na geometry, ngunit ang dalawang atom ng OH ay magkatulad.

Hydrogen bonds

Pinapayagan ng pangkat ng OH ang mga molekula na nagtataglay nito upang makipag-ugnay sa bawat isa sa pamamagitan ng mga bono ng hydrogen. Sa pamamagitan ng kanilang sarili hindi sila malakas, ngunit bilang ang bilang ng OH sa istraktura ng tambalan ay nagdaragdag, ang kanilang mga epekto ay dumami at makikita sa mga pisikal na katangian ng tambalan.

Dahil ang mga tulay na ito ay nangangailangan ng kanilang mga atomo na harapin ang bawat isa, kung gayon ang oxygen na atom ng isang pangkat ng OH ay dapat bumuo ng isang tuwid na linya kasama ang hydrogen ng isang pangalawang pangkat.

Nagdudulot ito ng napaka-tiyak na pag-aayos ng spatial, tulad ng mga natagpuan sa loob ng istraktura ng molekula ng DNA (sa pagitan ng mga nitrogenous base).

Gayundin, ang bilang ng mga pangkat ng OH sa isang istraktura ay direktang proporsyonal sa pagkakaugnay ng tubig para sa molekula o kabaligtaran. Ano ang ibig sabihin nito? Halimbawa, bagaman ang asukal ay may isang istraktura ng hydrophobic carbon, ang malaking bilang ng mga grupo ng OH ay ginagawang napaka natutunaw sa tubig.

Gayunpaman, sa ilang mga solids ang intermolecular na pakikipag-ugnay ay napakalakas na "mas gusto nila" na magkasama sa halip na matunaw sa isang tiyak na solvent.

Hydroxyl ion

Kahit na ang ion at ang pangkat ng hydroxyl ay magkatulad, ang kanilang mga katangian ng kemikal ay ibang-iba. Ang hydroxyl ion ay isang napakalakas na base; iyon ay, tumatanggap ito ng mga proton, kahit na sa lakas, upang maging tubig.

Bakit? Dahil ito ay isang hindi kumpletong molekula ng tubig, negatibong sisingilin, at sabik na makumpleto sa pagdaragdag ng isang proton.

Ang isang karaniwang reaksyon upang ipaliwanag ang pangunahing kaalaman ng ion na ito ay ang mga sumusunod:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Nangyayari ito kapag ang isang pangunahing solusyon ay idinagdag sa isang alkohol. Narito ang kaakibat ng alkoxide ion (RO ^- ) ay agad na nakikipag-ugnay sa isang positibong ion sa solusyon; iyon ay, ang Na ⁺ cation (RONa).

Bilang ang pangkat ng OH ay hindi kinakailangang protonated, ito ay isang napaka mahina na base, ngunit tulad ng makikita sa equation ng kemikal, maaari itong magbigay ng mga proton, bagaman may mga napakalakas na batayan.

Gayundin, ito ay nagkakahalaga ng pagbanggit sa nucleophilic na likas na katangian ng OH ^- . Ano ang ibig sabihin nito? Dahil ito ay isang napakaliit na negatibong ion, maaari itong mabilis na ilipat upang atakehin ang mga positibong nuclei (hindi atomic nuclei).

Ang mga positibong nuclei na ito ay mga atom ng isang molekula na nagdurusa sa isang kakulangan sa elektroniko dahil sa kanilang elektronegative na kapaligiran.

Reaksyon ng pag-aalis ng tubig

Ang pangkat ng OH ay tumatanggap ng mga proton lamang sa lubos na acidic media, na humahantong sa sumusunod na reaksyon:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

Sa expression na ito ang H ⁺ ay isang acidic proton na naibigay ng isang napaka-acidic species (H ₂ SO ₄ , HCl, HI, atbp.). Narito ang isang molekula ng tubig ay nabuo, ngunit naka-link ito sa natitirang bahagi ng organikong (o hindi organikong) istraktura.

Ang positibong bahagyang singil sa oxygen atom ay nagdudulot ng panghihina ng bono ng RO ₂ H ⁺ , na nagreresulta sa pagpapalabas ng tubig. Para sa kadahilanang ito ay kilala bilang reaksyon ng pag-aalis ng tubig, dahil ang mga alkohol sa acidic media ay naglabas ng likidong tubig.

Ano ang susunod? Ang pagbuo ng kung ano ang kilala bilang alkena (R ₂ C = CR ₂ o R ₂ C = CH ₂ ).

Panksyunal na grupo

Mga Alkohol

Ang pangkat na hydroxyl mismo ay mayroon nang isang functional na pangkat: na ng mga alkohol. Ang mga halimbawa ng uri ng tambalang ito ay ang etil alkohol (EtOH) at propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Sa pangkalahatan sila ay likido na hindi magagawang sa tubig dahil maaari silang makabuo ng mga bono ng hydrogen sa pagitan ng kanilang mga molekula.

Phenols

Ang isa pang uri ng alkohol ay mga aromatics (ArOH). Ang Ar ay nagpapahiwatig ng isang pang-radikal na radikal, na hindi hihigit sa isang singsing na benzene na mayroon o walang mga substansiya ng alkyl.

Ang aromaticity ng mga alkohol na ito ay ginagawang lumalaban sa mga atake ng proton ng acid; sa madaling salita, hindi sila maialis ng tubig (hangga't ang pangkat ng OH ay direktang nakadikit sa singsing).

Ito ang kaso ng phenol (C ₆ H ₅ OH):

Ang phenolic singsing ay maaaring maging bahagi ng isang mas malaking istraktura, tulad ng sa amino acid tyrosine.

Mga carboxylic acid

Sa wakas, ang pangkat ng hydroxyl ay bumubuo ng acid character ng pangkat na carboxyl na naroroon sa mga organikong acid (-COOH). Dito, hindi tulad ng mga alkohol o mga phenol, ang OH mismo ay napaka-acidic, ang proton na ito ay naibigay sa malakas o medyo malakas na mga base.

Mga Sanggunian

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (Pebrero 7, 2017). Kahulugan ng Hydroxyl Group. Kinuha mula sa: thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Hydroxy na pangkat. Kinuha mula sa: en.wikipedia.org
3. Ang Proyekto ng Biology. (Agosto 25, 2003). Hydroxyl Amino Acids. Kagawaran ng Biochemistry at Molecular Biophysics University of Arizona. Kinuha mula sa: biology.arizona.edu
4. JA Colapret. Mga Alkohol. Kinuha mula sa: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Ang Hydroxyl Group. Nabawi mula sa: quimicas.net
6. Ian Hunt. Pag-aalis ng tubig ng Alkohol. Kagawaran ng Chemistry, University of Calgary. Kinuha mula sa: chem.ucalgary.ca