MONOSACCHARIDES: MGA KATANGIAN, PAG-ANDAR AT HALIMBAWA - BIOLOGY - 2026

Ang monosaccharides ay medyo maliit na molekula na bumubuo ng istruktura na batayan para sa mas kumplikadong mga karbohidrat. Nag-iba-iba ang mga ito sa mga tuntunin ng kanilang istraktura at ang kanilang pagsasaayos ng stereochemical.

Ang pinaka-kilalang halimbawa ng isang monosaccharide, at din ang pinaka-sagana sa kalikasan, ay d-glucose, na binubuo ng anim na carbon atoms. Ang Glucose ay isang kailangang-kailangan na mapagkukunan ng enerhiya at ang pangunahing sangkap ng ilang mga polimer, tulad ng starch at cellulose.

Ni Alejandro Porto, sa pamamagitan ng Wikimedia Commons

Ang mga monosaccharides ay mga compound na nagmula sa aldehydes o ketones at naglalaman ng hindi bababa sa tatlong mga atom na carbon sa kanilang istraktura. Hindi sila makakaranas ng mga proseso ng hydrolysis upang mabulok sa mas simpleng mga yunit.

Sa pangkalahatan, ang monosaccharides ay mga solidong sangkap, maputi ang kulay at mala-kristal sa hitsura na may matamis na lasa. Tulad ng mga ito ay mga polar na sangkap, lubos silang natutunaw sa tubig at hindi matutunaw sa mga di-polar na solvent.

Maaari silang maiugnay sa iba pang mga monosaccharides sa pamamagitan ng mga glycosidic bond at bumubuo ng iba't ibang mga compound, na may malaking biological kahalagahan at istruktura na napaka-iba.

Ang mataas na bilang ng mga molekula na maaaring bumuo ng monosaccharides posible para sa kanila na maging mayaman sa parehong impormasyon at pag-andar. Sa katunayan, ang mga karbohidrat ay ang pinaka-masaganang biomolecules sa mga organismo.

Ang unyon ng monosaccharides ay nagbibigay ng pagtaas sa disaccharides - tulad ng sucrose, lactose at maltose - at sa mas malaking polimer tulad ng glycogen, starch at cellulose, na nagsasagawa ng mga pag-iimbak ng enerhiya, bilang karagdagan sa mga pag-andar ng istruktura.

Pangkalahatang katangian

Ang Monosaccharides ay ang pinakasimpleng mga karbohidrat. Sa istruktura na sila ay karbohidrat at marami sa kanila ay maaaring kinakatawan gamit ang empirical formula (CH ₂ O) _n . Kinakatawan nila ang isang mahalagang mapagkukunan ng enerhiya para sa mga cell at bahagi ng iba't ibang mga molekula na mahalaga para sa buhay, tulad ng DNA.

Ang mga monosaccharides ay binubuo ng mga carbon, oxygen, at hydrogen atoms. Kapag sa solusyon, ang namamayani na form ng mga sugars (tulad ng ribose, glucose, o fructose) ay hindi isang bukas na kadena, ngunit sa halip masiglang mas matatag na singsing.

Ang pinakamaliit na monosaccharides ay binubuo ng tatlong mga carbons at ay dihydroxyacetone at d- at l-glyceraldehyde.

Ang balangkas ng carbon ng monosaccharides ay walang mga sanga, at lahat maliban sa isang carbon atoms ay mayroong isang hydroxyl group (-OH). Sa natitirang carbon atom ay isang carbon na oxygen na maaaring pagsamahin sa isang acetal o ketal bond.

Istraktura

Ang istruktura ng kemikal ng glucose, isang monosaccharide.

Stereoisomerism

Ang Monosaccharides - maliban sa dihydroxyacetone - ay mayroong mga asymmetric carbon atoms, iyon ay, sila ay naka-link sa apat na magkakaibang elemento o substituents. Ang mga carbon na ito ay may pananagutan para sa hitsura ng mga molekula ng chiral at samakatuwid ang mga optical isomer.

Halimbawa, ang glyceraldehyde ay nagtataglay ng isang solong asymmetric carbon atom at samakatuwid mayroong dalawang anyo ng mga stereoisomer na itinalaga bilang mga titik d- at l-glyceraldehyde. Sa kaso ng aldotetrosses, mayroon silang dalawang kawalaan ng simetrya na carbon, habang ang tatlo ay may aldopentose.

Ang Aldohexoses, tulad ng glucose, ay may apat na asymmetric carbon atoms, samakatuwid maaari silang umiiral sa mga anyo ng 16 iba't ibang mga stereoisomer.

Ang mga asymmetric carbons na ito ay nagpapakita ng optical na aktibidad at ang mga form ng monosaccharides ay nag-iiba sa kalikasan ayon sa pag-aari na ito. Ang pinakakaraniwang anyo ng glucose ay dextrorotatory, at ang karaniwang anyo ng fructose ay levorotatory.

Kung higit sa dalawang asymmetric carbon atom ang lumilitaw, ang mga prefix d- at l- ay tumutukoy sa asymmetric atom na pinakamalayo mula sa carbon carbon.

Hemiaceles at Hemicetales

Ang mga monosaccharides ay may kakayahang makabuo ng mga singsing salamat sa pagkakaroon ng isang pangkat ng aldehyde na tumugon sa isang alkohol at bumubuo ng isang hemiacetal. Gayundin, ang mga keton ay maaaring gumanti sa isang alkohol at sa pangkalahatan ay isang hemiketal.

Halimbawa, sa kaso ng glucose, carbon sa posisyon 1 (sa linear form) ay tumugon sa carbon sa posisyon 5 ng parehong istraktura upang makabuo ng isang intramolecular hemiacetal.

Depende sa pagsasaayos ng mga substituents na naroroon sa bawat carbon atom, ang mga asukal sa kanilang pabilog na pormula ay maaaring kinakatawan kasunod ng mga pormula ng Haworth projection. Sa mga diagram na ito, ang gilid ng singsing na pinakamalapit sa mambabasa at ang bahaging ito ay kinakatawan ng mga makapal na linya (tingnan ang pangunahing imahe).

Kaya, ang isang asukal na may anim na termino ay isang pyranose at isang singsing na may limang term ay tinatawag na furanose.

Sa gayon, ang mga cyclic form ng glucose at fructose ay tinatawag na glucopyranose at fructofuranose. Tulad ng napag-usapan sa itaas, ang d-glucopyranose ay maaaring magkaroon ng dalawang stereoisomeric form, na tinukoy ng mga titik na α at β.

Mga konpormasyon: upuan at barko

Iminumungkahi ng mga diagram ng Haworth na ang istraktura ng monosaccharides ay may isang patag na istraktura, gayunpaman ang pananaw na ito ay hindi totoo.

Ang mga singsing ay hindi flat dahil sa geograpiya ng tetrahedral na naroroon sa kanilang mga carbon atoms, samakatuwid maaari silang magpatibay ng dalawang uri ng mga conformations, na tinatawag na upuan at barko o barko.

Ang pagbubuo ng hugis ng saddle ay, kung ihahambing sa barko, mas matibay at matatag, para sa kadahilanang ito ay ang pangunahing pagbubuo sa mga solusyon na naglalaman ng hexoses.

Sa pormularyo ng upuan, ang dalawang klase ng mga kahalili ay maaaring makilala, na tinatawag na axial at equatorial. Sa mga pyranoses, ang mga pangkat na equatorial hydroxyl ay sumasailalim sa mga proseso ng esterification nang mas madali kaysa sa mga ehe.

Ni Alejandro Porto, sa pamamagitan ng Wikimedia Commons

Mga katangian ng monosaccharides

Mutarrotation at anomeric form ng d-glucose

Kapag sa mga may tubig na solusyon, ang ilang mga asukal ay kumikilos na parang mayroon silang isang karagdagang asymmetric center. Halimbawa, ang d-glucose ay umiiral sa dalawang isomeric form na naiiba sa tiyak na pag-ikot: α-d-glucose β-d-glucose.

Bagaman magkapareho ang sangkap na sangkap, ang parehong mga species ay nag-iiba sa mga tuntunin ng kanilang pisikal at kemikal na mga katangian. Kapag ang mga isomer na ito ay nagpasok ng may tubig na solusyon, ang isang pagbabago sa optical rotation ay napatunayan habang lumilipas ang oras, na umaabot sa isang pangwakas na halaga sa balanse.

Ang kababalaghan na ito ay tinatawag na mutarrotation at nangyayari kapag ang isang third ng alpha isomer ay halo-halong may dalawang katlo ng beta isomer, sa isang average na temperatura ng 20 ° C.

Pagbabago ng monosaccharides

Ang mga monosaccharides ay maaaring mabuo ang mga glycosidic bond na may alcohol at amin upang mabuo ang mga binagong molekula.

Katulad nito, maaari silang maging phosphorylated, iyon ay, isang pangkat na pospeyt ay maaaring maidagdag sa monosaccharide. Ang kababalaghan na ito ay napakahalaga sa iba't ibang mga metabolic pathway, halimbawa, ang unang hakbang ng glycolytic pathway ay nagsasangkot ng phosphorylation ng glucose upang bigyan ang intermediate glucose 6-phosphate.

Habang tumatagal ang glycolysis, ang iba pang mga metabolic na tagapamagitan ay nabuo, tulad ng dihydroxyacetone phosphate at glyceraldehyde 3-phosphate, na mga asukal na phosphorylated.

Ang proseso ng phosphorylation ay nagbibigay ng negatibong singil sa mga asukal, na pinipigilan ang mga molekulang ito na madaling iwanan ang cell. Bilang karagdagan, nagbibigay ito sa kanila ng pagiging aktibo upang maaari silang makabuo ng mga bono sa iba pang mga molekula.

Pagkilos ng pH sa monosaccharides

Ang mga monosaccharides ay matatag sa mga kapaligiran sa mataas na temperatura at may mga tinunaw na mineral acid. Sa kaibahan, kapag nakalantad sa lubos na puro acid, ang mga asukal ay sumasailalim sa isang proseso ng pag-aalis ng tubig na gumagawa ng aldehyde derivatives ng furan, na tinatawag na furfurals.

Halimbawa, ang pag-init ng d-glucose kasama ang puro hydrochloric acid ay bumubuo ng isang tambalang tinatawag na 5-hydroxymethylfurfural.

Kapag ang mga furfurals ay tumutugma sa mga phenol, gumagawa sila ng mga kulay na sangkap na maaaring magamit bilang mga marker sa pagsusuri ng mga asukal.

Sa kabilang banda, ang banayad na mga alkalina na kapaligiran ay gumagawa ng mga pagbabagong-anyo sa paligid ng anomeric carbon at katabing carbon. Kapag ang d-glucose ay ginagamot sa mga pangunahing sangkap, ang isang halo ng d-glucose, d-prutas, at d-mannose ay nilikha. Ang mga produktong ito ay nangyayari sa temperatura ng silid.

Kung ang isang pagtaas ng temperatura o sa mga konsentrasyon ng mga sangkap na alkalina ay nangyayari, ang monosaccharides ay sumasailalim sa mga proseso ng pagkapira-piraso, polimerisasyon o muling pagsasaayos.

Mga Tampok

Pinagkukunan ng lakas

Ang Monosaccharides, at mga karbohidrat sa pangkalahatan, ang mga mahahalagang elemento sa diyeta bilang mga mapagkukunan ng enerhiya. Bilang karagdagan sa pag-andar bilang cellular fuel at pag-iimbak ng enerhiya, gumagana sila bilang mga intermediate na metabolites sa mga reaksyon ng enzymatic.

Pakikipag-ugnayan sa cell

Maaari rin silang maiugnay sa iba pang mga biomolecules - tulad ng mga protina at lipid - at tuparin ang mga pangunahing pag-andar na may kaugnayan sa pakikipag-ugnay sa cell.

Ang mga nuklear acid, DNA at RNA, ay ang mga molekulang responsable para sa pagmamana at may mga sugars sa kanilang istraktura, partikular na ang mga pentoses. Ang D-ribose ay ang monosaccharide na matatagpuan sa gulugod ng RNA. Ang mga monosaccharides ay mahalagang mga sangkap din ng mga kumplikadong lipid.

Mga sangkap ng oligosaccharides

Ang mga monosaccharides ay ang pangunahing mga sangkap na istruktura ng oligosaccharides (mula sa Griego na oligo, nangangahulugang kaunti) at ng mga polysaccharides, na naglalaman ng maraming mga yunit ng monosaccharide, alinman sa isang solong klase o ng iba't ibang uri.

Ang dalawang kumplikadong istruktura na ito ay gumagana bilang mga biological store ng gasolina, halimbawa ng almirol. Mahalaga rin silang mga sangkap na istruktura, tulad ng selulusa na matatagpuan sa matibay na mga pader ng cell ng mga halaman at sa makahoy at mahibla na mga tisyu ng iba't ibang mga organo ng halaman.

Pag-uuri

Ang Monosaccharides ay inuri sa dalawang magkakaibang paraan. Ang una ay nakasalalay sa kemikal na likas na katangian ng pangkat na carbonyl, dahil maaari itong maging isang ketone o isang aldehyde. Ang pangalawang pag-uuri ay nakatuon sa bilang ng mga carbon atoms na naroroon sa asukal.

Halimbawa, ang dihydroxyacetone ay naglalaman ng isang pangkat ng ketone at samakatuwid ay tinawag na "ketosa", kaiba sa glyceraldehydes na naglalaman ng isang aldehyde group at itinuturing na "aldose".

Ang mga monosaccharides ay itinalaga ng isang tiyak na pangalan depende sa bilang ng mga karbohidro na naglalaman ng kanilang istraktura. Kaya, ang isang asukal na may apat, lima, anim, at pitong mga carbon atom ay tinatawag na tetroses, pentoses, hexoses, at heptoses, ayon sa pagkakabanggit.

Sa lahat ng mga klase ng monosaccharides na nabanggit, ang hexoses ay sa pinakamalawak na grupo.

Ang parehong mga pag-uuri ay maaaring pagsamahin at ang pangalan na ibinigay sa molekula ay isang halo ng bilang ng mga carbons at ang uri ng pangkat na carbonyl.

Sa kaso ng glucose (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) itinuturing itong hexose dahil mayroon itong anim na carbon atoms at isa ring aldose. Ayon sa dalawang pag-uuri ay ang molekula na ito ay isang aldohexose. Katulad nito, ang ribulose ay isang ketopentose.

Mahalagang derivatives ng monosaccharides

Glycosides

Sa pagkakaroon ng isang mineral na acid, ang mga aldopyranoses ay maaaring umepekto sa mga alkohol upang mabuo ang mga glycosides. Ang mga ito ay halo-halong asymmetric acetals na binubuo ng reaksyon ng anomeric na carbon atom mula sa hemiacetal na may isang pangkat na hydroxyl ng isang alkohol.

Ang bono na nabuo ay tinatawag na isang glycosidic bond, at maaari rin itong mabuo sa pamamagitan ng reaksyon sa pagitan ng anomeric carbon ng isang monosaccharide na may pangkat na hydroxyl ng isa pang monosaccharide upang makabuo ng isang disaccharide. Sa ganitong paraan, nabuo ang mga oligosaccharide at polysaccharide chain.

Maaari silang ma-hydrolyzed ng ilang mga enzymes, tulad ng glucosidases o kapag sumailalim sa kaasiman at mataas na temperatura.

N-glycosylamines o N-glucosides

Ang mga Aldose at ketose ay may kakayahang umepekto sa mga amin at nagreresulta sa N-glucosides.

Ang mga molekulang ito ay may mahalagang papel sa mga nucleic acid at nucleotides, kung saan matatagpuan ang mga nitrogen atoms ng mga base na bumubuo ng mga bond na N-glucosylamine na may carbon atom sa posisyon 1 ng d-ribose (sa RNA) o ng 2-deoxy-d-ribose (sa DNA).

Muramikong acid at neuraminic acid

Ang dalawang derivatives ng mga amino sugars ay may siyam na carbon atoms sa kanilang istraktura at mahalagang mga sangkap na istruktura ng arkitektura ng bakterya at sa amerikana ng mga selula ng hayop, ayon sa pagkakabanggit.

Ang istruktura ng base ng bakterya cell pader ay N-acetylmuramic acid at nabuo ito ng asukal na amino-N-acetyl-d-glucosamine na naka-link sa lactic acid.

Sa kaso ng N-acetyl-neuraminic acid, ito ay isang derivative ng N-acetyl-d-mannosamine at pyruvic acid. Ang tambalan ay matatagpuan sa glycoproteins at sa glycolipids ng mga cell ng hayop.

Mga asukal-alkohol

Sa monosaccharides, ang pangkat na carbonyl ay may kakayahang mabawasan at bumubuo ng mga alkohol na asukal. Ang reaksyon na ito ay nangyayari sa pagkakaroon ng hydrogen gas at metal catalysts.

Sa kaso ng d-glucose, ang reaksyon ay nagbibigay ng pagtaas sa asukal-alkohol d-glucitol. Katulad nito, ang reaksyon ng d-mannose ay nagbubunga ng d-mannitol.

Naturally, mayroong dalawang napaka-masaganang asukal, gliserin at inositol, kapwa may natitirang kahalagahan ng biological. Ang una ay ang sangkap ng ilang mga lipid habang ang pangalawa ay matatagpuan sa phosphatyl-inositol at sa phytic acid.

Ang asin mula sa phytic acid ay phytin, isang mahalagang materyal na suporta sa mga tisyu ng halaman.

Mga halimbawa ng monosaccharides

Glucose

Ito ang pinakamahalagang monosaccharide at naroroon sa lahat ng mga nilalang na may buhay. Ang chain ng carbonate na ito ay kinakailangan para sa mga cell na umiral dahil nagbibigay ito sa kanila ng enerhiya.

Binubuo ito ng isang carbonate chain ng anim na carbon atoms, at pinuno ng labindalawang hydrogen at anim na oxygen atoms.

-Palakas

Ang pangkat na ito ay nabuo ng carbonyl sa isang dulo ng chain ng carbonate.

Mga diyosa

Glycoaldehyde

Trios

Glyceraldehyde

Ang monosaccharide na ito ay isa lamang sa mga aldoses na binubuo ng tatlong mga atom na carbon. Para sa kung ano ito ay kilala bilang isang pagsubok.

Ito ang unang monosaccharide na nakuha sa potosintesis. Bilang karagdagan sa pagiging bahagi ng metabolic pathways tulad ng glycolysis.

Tetrosa

Erythrosa at Treosa

Ang mga monosaccharides na ito ay may apat na carbon atoms at isang pangkat ng aldehyde. Ang erythrose at treose ay naiiba sa pagsasaayos ng mga chiral carbons.

Sa walang pag-asa ay matatagpuan ang mga ito sa mga conformations ng DL o LD habang sa erythrose ang mga pagsasaayos ng parehong mga carbons ay DD o LL

Pentosas

Sa loob ng pangkat na ito nakita namin ang mga carbonate chain na mayroong limang carbon atoms. Ayon sa posisyon ng carbonyl ay naiiba natin ang monosaccharides ribose, deoxyribose, arabinose, xylose at lixose.

Ang Ribose ay isa sa mga pangunahing sangkap ng RNA at tumutulong sa pagbuo ng mga nucleotide tulad ng ATP na nagbibigay ng enerhiya sa mga selula ng mga nabubuhay na bagay.

Ang deoxyribose ay nagmula sa isang monosaccharide deoxysugar limang carbon atoms (pentose ng formula C5H10O4 empirical)

Ang Arabinose ay isa sa mga monosaccharides na lilitaw sa pectin at hemicellulose. Ang monosaccharide na ito ay ginagamit sa mga kultura ng bakterya bilang isang mapagkukunan ng carbon.

Ang Xylose ay kilala rin bilang asukal sa kahoy. Ang pangunahing pagpapaandar nito ay nauugnay sa nutrisyon ng tao, at ito ay isa sa walong mahahalagang sugars para sa katawan ng tao.

Ang Lixose ay isang bihirang monosaccharide sa kalikasan at matatagpuan sa mga bakterya na pader ng ilang mga species.

Hexoses

Sa pangkat na ito ng monosaccharides mayroong anim na carbon atoms. Inuri din ang mga ito depende sa kung saan natagpuan ang iyong carbonyl:

Ang Allose ay isang bihirang monosaccharide na nakuha mula sa mga dahon ng isang puno ng Africa lamang.

Ang Altrose ay isang monosaccharide na natagpuan sa ilang mga strain ng bacteria na Butyrivibrio fibrisolvens.

Ang glucose ay binubuo ng isang carbonate chain na anim na carbon atoms, na pupunan ng labindalawang hydrogen at anim na oxygen atoms.

Ang mannose ay may isang komposisyon na katulad ng glucose at ang pangunahing pagpapaandar nito ay upang makabuo ng enerhiya para sa mga cell.

Ang Gulose ay isang matamis na artipisyal na monosaccharide na hindi pinapasan ng mga lebadura.

Ang idose ay isang epimer ng glucose at ginagamit bilang isang mapagkukunan ng enerhiya para sa extracellular matrix ng mga cell ng mga nabubuhay na tao.

Ang Galactose ay isang monosaccharide na bahagi ng glycolipids at glycoproteins at matatagpuan higit sa lahat sa mga neuron ng utak.

Ang Talose ay isa pang artipisyal na monosaccharide na natutunaw sa tubig at may matamis na lasa.

-Kets

Depende sa bilang ng mga carbon atoms, maaari nating makilala ang dihydroxyacetone, na binubuo ng tatlong carbon atoms, at erythrulose, na binubuo ng apat.

Gayundin, kung mayroon silang limang mga carbon atoms at isinasaalang-alang ang posisyon ng carbonyl, nakita namin ang ribulose at xylulose. Binubuo ng anim na carbon atoms, mayroon kaming sicosa, fructose, sorbose, at tagatose.

Mga Sanggunian

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biology: Buhay sa Lupa. Edukasyon sa Pearson.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biochemistry. WH Freeman at Company.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biology. Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Mga prinsipyo ng Lehninger ng biochemistry. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Mga pundasyon ng biochemistry: buhay sa antas ng molekular. Wiley.
6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J. Monosaccharides: ang kanilang kimika at ang kanilang mga tungkulin sa mga likas na produkto.
7. UPLIN, MFI Monosaccharides. MASS SPECTROMETRY, 1986, vol. 1 p. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glucose / _ / -. J. Physiol, 1975, vol. 228, p. 775.
9. DARNELL, James E., et al. Biology ng molekular na cell. New York: Mga Aklat na Scientific American, 1990.
10. VALENZUELA, A. istraktura at pag-andar ng Monosaccharides. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, MP ng Luciane. Batayang Molekular na Biology-5. Artmed Editor, 2014.
12. KARP, Gerald. Cellular at molekular na biyolohiya: mga konsepto at eksperimento (Ika-6 na McGraw Hill Mexico, 2011.