NEOPENTIL: ISTRAKTURA, KATANGIAN, LAGDA, PAGBUO - CHEMISTRY - 2025

Ang neopentyl o neopentyl ay isang substituent na grupo o alkyl moiety, na ang pormula ay (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -, at neopentane naaanod, isa sa ilang mga istrukturang isomer na mayroong alkane pentane. Ito ay isa sa mga pangkat na pentyl na higit na matatagpuan sa kalikasan o sa hindi mabilang na mga organikong compound.

Ang prefix neo ay nagmula sa salitang 'bago', marahil ay tumutukoy sa oras ng pagtuklas ng ganitong uri ng istraktura sa mga isomer ng pentane. Sa kasalukuyan ang paggamit nito ay tinanggihan ng mga rekomendasyon ng IUPAC; gayunpaman, ginagamit pa rin ito nang madalas, bilang karagdagan sa pag-apply para sa iba pang mga katulad na substansiya ng alkyl.

Ang pormula ng istruktura ng neopentyl. Pinagmulan: Benjah-bmm 27.

Sa itaas na imahe mayroon kaming istrukturang pormula ng neopentyl. Ang anumang compound na naglalaman nito, bilang isang pangunahing bahagi ng istraktura nito, ay maaaring kinakatawan gamit ang pangkalahatang pormula (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R, kung saan ang R ay isang aliphatic side chain (kahit na maaari ding maging mabango, Ar), isang functional group, o isang heteroatom.

Kung binago natin ang R para sa hydroxyl group, nakakakuha tayo ng neopentyl alkohol, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ OH. Sa halimbawa ng alkohol na ito, ang neopentyl ay sumasaklaw sa halos buong istraktura ng molekula; kung hindi ito ang kaso, sinasabing isang maliit na bahagi o isang piraso lamang ng molekula, kaya kumikilos lamang ito bilang isa pang kahalili.

Pangngalan at pagsasanay

Pagbubuo ng neopentyl mula sa neopentane. Pinagmulan: Gabriel Bolívar sa pamamagitan ng Mol View.

Ang Neopentyl ay ang pangkaraniwang pangalan kung saan kilala ang pentyl substituent na ito. Ngunit ayon sa mga panuntunan sa pag-uulat na pinamamahalaan ng IUPAC, ang pangalan nito ay nasa 2,2-dimethylpropyl (kanan ng imahe). Makikita na talagang mayroong dalawang grupo ng metil na nakakabit sa carbon 2, na kasama ang iba pang dalawang bumubuo sa carbon skeleton ng propyl.

Gamit ang sinabi, ang pangalan ng neopentyl alkohol ay nagiging 2,2-dimethylpropan-1-ol. Sa kadahilanang ito ang prefix neo- ay patuloy na pinipilit, dahil mas madali itong pangalan hangga't malinaw kung ano ang tinutukoy nito.

Sa una sinabi din na ang neopentyl ay nagmula sa neopentane, o mas tama: mula sa 2,2-dimethylpropane (kaliwa ng imahe), na mukhang isang krus. Kung ang isa sa apat nitong CH _{3 ay} mawawala sa anuman sa mga hydrogens nito (sa pulang mga bilog), ang neopentyl radical, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ · ay bubuo kaagad .

Kapag ang radikal na ito ay nakalakip sa isang molekula, ito ay magiging pangkat na neopentyl o kahalili. Sa kahulugan na ito, ang pagbuo ng neopentyl ay "madali".

Istraktura at katangian

Ang Neopentyl ay isang napakalaking substituent, kahit na kaysa sa tert-butyl; sa katunayan, pareho ang nagbabahagi ng isang bagay sa karaniwan, at iyon ay mayroon silang isang 3 carbon na naka-link sa tatlong CH _3s . Ironically, ang neopentyl at tert-butyl ay mas katulad kaysa sa tertpentyl (1,1-dimethylpropyl) at tert-butyl.

Ang istraktura ng tert-butyl ay (CH ₃ ) ₃ C-, habang ang neopentyl ay (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -; iyon ay, naiiba lamang sila dahil ang huli ay may pangkat na methylene, CH ₂ , katabi ng 3 ° carbon. Sa gayon, ipinapakita ng neopentyl ang lahat ng napakalaki at istruktura na katangian ng terbutyl, na may kadena ng carbon na mas mahaba sa pamamagitan lamang ng isang karagdagang carbon atom.

Ang Neopentyl ay mas bulky at nagiging sanhi ng mas malubhang hadlang kaysa sa tert-butyl. Ang pagtatapos nito ay kahawig ng mga blades ng isang tagahanga o isang tatlong paa ng paa, na ang mga link ng CH at CC ay nag-vibrate at umiikot. Bilang karagdagan sa ito, kailangan nating idagdag ngayon ang tamang pag-ikot ng CH ₂ , na pinatataas ang puwang ng molekular na nasasakop ng neopentyl.

Bukod sa kung ano ang ipinaliwanag, ang neopentyl ay nagbabahagi ng parehong mga katangian tulad ng iba pang mga substansiya ng alkitran: ito ay hydrophobic, apolar, at hindi naglalahad ng mga unsaturation o aromatic system. Napakalakas na bilang isang kahalili ay nagsisimula itong mabawasan; ibig sabihin, hindi madalas na mahanap ito tulad ng nangyari sa terbutyl.

Mga halimbawa

Ang mga Compound na may neopentyl ay nakuha sa pamamagitan ng pag-iiba ng pagkakakilanlan ng R sa pormula (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R. Ang pagiging isang napakalaking grupo, mayroong mas kaunting mga halimbawa na magagamit kung saan ito ay natagpuan bilang isang kahalili, o kung saan ito ay itinuturing na isang bahagi maliit ng isang molekular na istraktura.

Halides

Kung pinalitan namin ang isang halogen atom para sa R, makakakuha kami ng isang neopentyl (o 2,2-dimethylpropyl) halide. Kaya, mayroon kaming neopentyl fluoride, klorida, bromide at iodide:

-FCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ClCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-BrCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ICH ₂ C (CH ₃ ) ₃

Ang lahat ng mga compound na ito ay likido, at malamang na magamit bilang mga donor ng halogen para sa ilang mga organikong reaksyon, o upang maisagawa ang mga kalkulasyon ng kimika ng kabuuan o mga molekulang molekular.

Neopentylamine

Kapag ang R ay nahalili para sa OH, ang neopentyl alkohol ay nakuha; ngunit kung ito ay NH _{2 sa} halip, magkakaroon tayo ng neopentylamine (o 2,2-dimethylpropylamine), (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ NH ₂ . Muli, ang tambalang ito ay isang likido, at walang maraming impormasyon na bibliographic na maipaliwanag ang mga katangian nito.

Neopentyl glycol

Ang pormula ng istruktura ng neopentyl glycol. Pinagmulan: Emeldir sa pamamagitan ng Wikipedia.

Ang Neopentyl glycol, o 2,2-dimethylpropane-1,3-diol, ay isang natatanging kaso kung saan ang grupong pentyl ay may dalawang kapalit (itaas na imahe). Tandaan na ang neopentyl ay kinikilala sa gitna ng istraktura, kung saan ang isa pang CH _{3 ay} nawawalan ng isang H upang magbigkis sa isang pangalawang pangkat ng OH, sa gayon ay naiiba ang sarili mula sa neopentyl alkohol.

Tulad ng inaasahan, ang tambalang ito ay may mas malakas na intermolecular na pakikipag-ugnay (isang mas mataas na punto ng kumukulo) dahil maaari itong magtatag ng isang mas malaking bilang ng mga bono ng hydrogen.

Lithium neopentyl

Ang pormula ng istruktura ng lithium neopentyl. Pinagmulan: Edgar 181 sa pamamagitan ng Wikipedia.

Ang Substituting R para sa isang lithium atom ay nakukuha namin ang isang organometallic compound na tinatawag na lithium neopentyl, C ₅ H ₁₁ Li o (CH ₃ ) CCH ₂ Li (itaas na imahe), kung saan nakatayo ang isang c-Li covalent bond.

Neopentyl Tosylate

Molekyul na neopentyl. Pinagmulan: Gabriel Bolívar sa pamamagitan ng Mol View.

Sa itaas na imahe mayroon kaming neopentyl tosylate molekula, na kinakatawan ng isang modelo ng mga spheres at bar. Ito ay isang halimbawa kung saan ang R ay isang mabangong segment, Ar, na binubuo ng pangkat ng tosylate, na kung saan ay toluene na may isang sulpate sa posisyon -para. Ito ay isang bihirang compound sa panitikan.

Sa neopentyl tosylate ang neopentyl ay hindi nangunguna, ngunit natagpuan bilang isang kahalili, at hindi ang gitnang bahagi ng istraktura.

Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate

Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate. Pinagmulan: Gabriel Bolívar sa pamamagitan ng Mol View.

Sa wakas, mayroon kaming isa pang hindi pangkaraniwang halimbawa: neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate (itaas na imahe). Sa loob nito, muli, ang grupong neopentyl ay natagpuan bilang isang kahalili, ang benzoate, kasama ang limang mga atom na fluorine na naka-link sa benzene singsing, na ang mahahalagang bahagi ng molekula. Tandaan kung paano kinikilala ang neopentyl sa hitsura nito na "leg o cross".

Ang mga neopentyl compound, na ito ay napaka-malaki, ay hindi gaanong masagana kumpara sa iba na may mas maliit na mga substansiya ng alkyl; tulad ng methyl, cyclobutyl, isopropyl, tert-butyl, atbp.

Mga Sanggunian

1. Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. 5 ^ta Edition. Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Inilarawan ng Glossary ng Organic Chemistry: Neopentyl group. Nabawi mula sa: chem.ucla.edu
5. Wikipedia. (2020). Grupo ng Pentyl. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org