MGA NITRILES: MGA PAG-AARI, PANGNGALAN, GINAGAMIT, HALIMBAWA - CHEMISTRY - 2025

Ang mga nitrile ay ang mga organikong compound na mayroong grupong functional ng CN, kung saan tinawag din itong pangkat na cyano, o cyanide na may paggalang sa hindi organikong kimika. Ang Aliphatic nitriles ay kinakatawan ng pangkalahatang formula RCN, habang ang aromatic nitriles ng formula ArCN.

Bagaman ang hydrogen cyanide, HCN, at mga metal cyanide salts ay lubos na nakakalason na mga compound, hindi ito eksaktong pareho sa mga nitrile. Ang pangkat ng CN sa isang carbon skeleton ng anumang uri (branched, linear, aromatic, atbp.), Kumikilos nang magkakaiba mula sa isang cyanide anion, CN ^- .

Pangkalahatang formula para sa isang aliphatic nitrile. Pinagmulan: Benjah-bmm27 sa pamamagitan ng Wikipedia.

Ang mga Nitriles ay malawak na ipinamamahagi sa mundo ng mga plastik, dahil ang ilan sa mga ito ay nagmula sa acrylonitrile, CH ₂ CHCN, isang nitrile na kung saan ang mga polimer tulad ng nitrile rubbers, na ginagamit upang gumawa ng mga kirurhiko o guwantes sa laboratoryo, ay na-synthesize. Gayundin, ang mga nitrile ay naroroon sa maraming mga likas at produktong parmasyutiko.

Sa kabilang banda, ang mga nitrile ay mga hudyat ng mga carboxylic acid, dahil ang kanilang hydrolysis ay kumakatawan sa isang alternatibong pamamaraan ng synthesis upang makuha ang huli.

Mga katangian at katangian

Istraktura

Ang mga molekular na istruktura ng nitrile ay nag-iiba bilang isang function ng pagkakakilanlan ng R o Ar sa RCN o ArCN compound, ayon sa pagkakabanggit.

Gayunpaman, ang geometry ng pangkat ng CN ay magkakasunod dahil sa triple bond nito, ang C≡N, na siyang produkto ng sp hybridization. Kaya, ang mga atom ng CC≡N ay matatagpuan sa parehong linya. Higit pa sa mga atom na ito, maaaring mayroong anumang uri ng istraktura.

Polarity

Ang mga Nitriles ay mga polar compound, dahil ang nitrogen ng grupong CN ay napaka electronegative at umaakit sa mga electron patungo sa sarili nito. Samakatuwid, mayroon silang mas mataas na mga natutunaw o kumukulo na puntos kaysa sa kanilang mga katapat na alkane.

Halimbawa, ang acetonitrile, CH ₃ CN, ay isang likido na kumukulo sa 82ºC; habang ang ethane, ang CH ₃ CH ₃ , ay isang gas na kumukulo sa -89 ºC. Pansinin kung gayon ang mahusay na epekto ng pangkat ng CN sa mga intermolecular na pakikipag-ugnayan.

Ang parehong pangangatwiran ay nalalapat sa mas malalaking compound: kung mayroon silang isa o higit pang mga grupo ng CN sa kanilang istraktura, malamang na ang kanilang polarya ay tataas at sila ay mas katulad sa mga polar na ibabaw o likido.

Kakayahan

Maaaring isipin na dahil sa mataas na polaridad ng mga nitrile, medyo malakas ang mga ito kumpara sa mga amin. Gayunpaman, dapat isaalang-alang ng isa ang mga bono ng covalent C≡N, at ang katotohanan na ang parehong carbon at hydrogen ay may sp hybridization.

Ang pagiging pangunahing RCN: kinakatawan ng pagtanggap ng isang proton na karaniwang nagmumula sa tubig:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

Para sa RCN na protonate: ang libreng pares ng mga electron sa nitrogen ay dapat bumuo ng isang bono sa H ⁺ ion . Ngunit mayroong isang disbentaha: ang sp hybridization ng nitrogen ay ginagawang masyadong electronegative, kaya't kaya't ito ay nakakaakit ng pares ng mga electron na ito ng napakalakas at hindi rin pinapayagan itong bumuo ng isang bono.

Samakatuwid, sinasabing ang pares ng elektron ng nitrogen sp ay hindi magagamit, at na ang pangunahing pagiging ng nitriles ay napakababa. Ang mga Nitriles sa katunayan milyon-milyong beses na mas mababa kaysa sa mga amin.

Reactivity

Kabilang sa mga pinaka-kinatawan na reaksyon ng mga nitrile mayroon kaming hydrolysis at pagbawas sa kanila. Ang mga haydrolisis na ito ay pinagsama sa pamamagitan ng kaasiman o pagiging pangunahing ng aqueous medium, na nagiging sanhi ng isang carboxylic acid o isang carboxylate salt, ayon sa pagkakabanggit:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

Sa proseso, nabuo din ang isang amide.

Nitriles ay nabawasan sa mga amin gamit ang hydrogen at metal catalysts:

RCN → RCH ₂ NH ₂

Pangngalan

Ayon sa nomenclature ng IUPAC, ang mga nitrile ay pinangalanan sa pamamagitan ng pagdaragdag ng suffix -nitrile sa pangalan ng alkane chain kung saan nagmula ito, kasama na rin ang carbon ng grupong cyano. Sa gayon, ang CH ₃ CN ay tinatawag na etanonitrile, at CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitrile.

Gayundin, maaari silang mapangalanan na nagsisimula sa pangalan ng carboxylic acid, kung saan ang salitang 'acid' ay tinanggal, at ang mga suffixes -ico o -oic ay pinalitan ng suffix -onitrile. Halimbawa, para sa CH ₃ CN magiging acetonitrile (mula sa acetic acid); para sa C ₆ H ₅ CN, magiging benzonitrile (mula sa benzoic acid); at para sa (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-methylpropanenitrile.

Bilang kahalili, kung ang mga pangalan ng mga substansiya ng alkyl ay isinasaalang-alang, ang mga nitrile ay maaaring mabanggit gamit ang salitang 'cyanide'. Halimbawa, ang CH ₃ CN ay tatawaging methyl cyanide, at (CH ₃ ) ₂ CHCN, isopropyl cyanide.

Aplikasyon

Ang mga Nitriles ay bahagi ng mga likas na produkto, na matatagpuan sa mapait na mga almendras, sa mga buto ng iba't ibang prutas, sa mga hayop ng dagat, halaman at bakterya.

Ang mga grupo ng CN nito ay bumubuo ng mga istruktura ng cyanogenic lipids at glycosides, biomolecules na, kapag nagpapabagal, naglalabas ng hydrogen cyanide, HCN, isang lubos na nakalalasong gas. Samakatuwid, mayroon silang isang nalalapit na biological na paggamit para sa ilang mga nilalang.

Nauna nang sinabi na ang mga grupo ng CN ay nagbibigay ng maraming polaridad sa mga molekula, at sa katunayan ay hindi napapansin kapag naroroon sa mga compound na may aktibidad na parmasyutiko. Ang ganitong mga gamot na nitrile ay ginamit upang labanan ang hyperglycemia, kanser sa suso, diabetes, psychosis, depression, at iba pang mga karamdaman.

Bilang karagdagan sa pagkakaroon ng papel sa biyolohiya at gamot, masipag silang bumubuo ng isang dakot na mga plastik na nitrile, na kung saan ang mga guwantes ng kirurhiko at laboratoryo, mga bahagi ng automotiko, mga hose at gasket ay ginawa dahil sa kanilang pagtutol laban sa kaagnasan at greases. mga materyales tulad ng tupperware, mga instrumento sa musika o mga bloke ng Lego.

Mga halimbawa ng mga nitrile

Susunod, at sa wakas, ang ilang mga halimbawa ng mga nitrile ay nakalista.

Mga basura ng Nitrile

Molekular na istraktura ng acrylonitrile-butadiene copolymer. Pinagmulan: Klever sa pamamagitan ng Wikipedia.

Nitrile goma, mula sa kung saan ang nabanggit na guwantes at mga materyales na lumalaban sa grasa, ay isang copolymer na binubuo ng acrylonitrile at butadiene (sa itaas). Tandaan kung ano ang hitsura ng pangkat ng CN na grupo.

Ciamemazine

Molekular na istraktura ng ciamemazine. Pinagmulan: Epop / Pampublikong domain

Ang Ciamemazine ay isang halimbawa ng isang nitrile sa lugar ng parmasya na ginagamit bilang isang antipsychotic, partikular na upang gamutin ang mga karamdaman sa pagkabalisa at schizophrenia. Muli, tandaan ang pagkakasunud-sunod ng pangkat ng CN.

Citalopram

Ang isa pang gamot na nitrile ay citalopram, na ginamit bilang isang antidepressant

Amygdalin

Molekular na istraktura ng amygdalin. Pinagmulan: Wesalius / Public domain

Ang Amygdalin ay isang halimbawa ng isang cyanogenic glycoside. Ito ay matatagpuan sa mapait na mga almendras, plum, aprikot, at mga milokoton. Tandaan kung gaano kaliit ang hitsura ng grupo ng CN kumpara sa natitirang bahagi ng istraktura; kahit na, ang pagkakaroon lamang nito ay sapat na upang bigyan ang karbohidrat na ito ng isang natatanging pagkakakilanlang kemikal.

Mga Sanggunian

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Morrison at Boyd. (1987). Chemic na kimika. (Ikalimang edisyon). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitrile. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
5. Chemistry LibreTexts. (Hunyo 05, 2019). Chemistry ng Nitriles. Nabawi mula sa: chem.libretexts.org
6. Jim Clark. (2016). Hydrolysing nitriles. Nabawi mula sa: chemguide.co.uk
7. Ivy Rose Holistic. (2020). Pangalan ng nitriles. Nabawi mula sa: ivyroses.com
8. Aleman Fernández. (sf). Nitrile Nomenclature: Mga Panuntunan ng IUPAC. Nabawi mula sa: quimicaorganica.org