NITROBENZENE (C6H5NO2): ISTRAKTURA, PAG-AARI, GAMIT, PANGANIB - CHEMISTRY - 2025

Ang nitrobenzene ay isang mabangong organikong compound na binubuo ng isang singsing na benzene C ₆ H ₅ - at isang grupong nitro -NO ₂ . Ang formula ng kemikal nito ay C ₆ H ₅ HINDI ₂ . Ito ay isang walang kulay o maputlang dilaw, madulas na likido, amoy ng mapait na mga almendras o polish ng sapatos.

Ang Nitrobenzene ay isang napaka-kapaki-pakinabang na tambalan sa industriya ng kemikal dahil pinapayagan nito ang pagkuha ng isang serye ng mga kemikal na sangkap na may iba't ibang paggamit. Ito ay dahil maaari itong sumailalim sa iba't ibang uri ng reaksyon.

Nitrobenzene, C ₆ H ₅ -NO ₂ . May-akda: Marilú Stea.

Kabilang sa mga mahahalagang reaksyon ng kemikal ay ang nitration (na nagbibigay-daan sa pagdaragdag ng higit pa -NO _{2 na} grupo sa molekula) at pagbawas (ang kabaligtaran ng oksihenasyon, dahil ang dalawang atom ng oxygen ng grupong nitro –NO ₂ ay tinanggal at pinalitan ng mga hydrogens).

Sa nitrobenzene, halimbawa ang aniline at para-acetaminophenol ay maaaring maghanda. Ang huli ay ang kilalang acetaminophen na isang antipyretic (gamot laban sa lagnat) at isang banayad na analgesic (gamot laban sa menor de edad na sakit).

Ang Nitrobenzene ay dapat hawakan nang may pag-iingat dahil nakakainis at nakakalason, maaari itong maging sanhi ng isang uri ng anemya, kasama ng maraming mga sintomas, at pinaniniwalaan na maging sanhi ng cancer. Nakakapinsala din ito sa kapaligiran.

Istraktura

Ang Nitrobenzene C ₆ H ₅ –NO ₂ ay isang flat molekula na nabuo ng isang Benzene C ₆ H ₅ singsing - kung saan nakalakip ang isang grupong nitro -NO ₂ . Ang molekula nito ay patag sapagkat mayroong isang elektronikong pakikipag-ugnayan sa pagitan ng nitro -NO _{2 na grupo} at ang singsing na benzene.

Flat na istraktura ng nitrobenzene molekula. Ang mga electron ng dobleng bono ng singsing na benzene ay may posibilidad na makipag-ugnay sa _grupong nitro -NO ₂ . May-akda: Benjah-bmm27. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Ang grupong nitro -NO _{2 ay may} kaugaliang maakit ang mga electron mula sa benzene C ₆ H ₅ - singsing .

Mga istruktura ng resonansya ng nitrobenzene. Ang singsing na benzene ay may posibilidad na magkaroon ng isang positibong singil, habang ang grupong nitro -NO2 ay may posibilidad na magkaroon ng negatibong singil. Ang orihinal na uploader ay si Samuele Madini sa wikang Italyano. . Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Para sa kadahilanang ito, ang molekula ay may isang bahagyang mas negatibong panig (kung saan ang -NO _{2 na mga} oxygen ) at isang bahagyang mas positibong panig (ang singsing ng benzene).

Ang mga grupo ng Nitro group ay may isang medyo negatibong singil kumpara sa singsing ng benzene. May-akda: Marilú Stea.

Pangngalan

- Nitrobenzene.

- Nitrobenzine.

- Nitrobenzole.

- Langis o kakanyahan ng myrban o myrban (term na hindi ginagamit).

Ari-arian

Pisikal na estado

Walang kulay hanggang maputla dilaw na madulas na madulas.

Ang bigat ng molekular

123.11 g / mol.

Temperatura ng pagkatunaw

5.7 ° C

Punto ng pag-kulo

211 ° C.

Flashpoint

88 ºC (sarado na paraan ng tasa).

Temperatura ng Autoignition

480 ° C.

Density

1.2037 g / cm ³ sa 20 ° C.

Solubility

Bahagyang natutunaw sa tubig: 0.19 g / 100 g ng tubig sa 20 ° C. Ganap na hindi mali sa alkohol, benzene at diethyl eter.

Mga katangian ng kemikal

Nitrobenzene ay matatag hanggang sa tungkol sa 450 ° C kung saan nagsisimula itong mabulok na bumubuo (sa kawalan ng oxygen) HINDI, WALANG ₂ , benzene, biphenyl, aniline, dibenzofuran at naphthalene.

Ang mga mahahalagang reaksyon ng nitrobenzene ay may kasamang pagbabawas, nitration, halogenation, at sulfonation.

Ang pag-nitrate ng nitrobenzene sa una ay gumagawa ng metha-nitrobenzene at may mahabang oras ng reaksyon ay nakuha ang 1,3,5-nitrobenzene.

Sa pamamagitan ng reaksyon ng bromine o chlorine na may nitrobenzene sa pagkakaroon ng isang angkop na katalista, nakuha ang 3-bromo-nitrobenzene (meta-bromonitrobenzene) o 3-chloro-nitrobenzene (meta-chloronitrobenzene).

Ang isang halimbawa ng pagbawas ay kapag ang paggamot sa mga meta-halogenonitrobenzenes na may lata (Sn) sa hydrochloric acid (HCl) na meta-halogenoanilines ay nakuha.

Ang Nitrobenzene sulfonation ay isinasagawa na may fuming sulfuric acid sa 70-80 ° C at ang produkto ay meta-nitrobenzenesulfonic acid. Maaari itong mabawasan sa iron at HCl upang magbigay ng methanilic acid.

Ang pagbuo ng dimer

Sa isang C ₆ H ₆ benzene solution, ang mga nitrobenzene molekula ay nakikipag-ugnay sa bawat isa, na bumubuo ng mga dimer o pares ng mga molekula. Sa mga pares na ito, ang isa sa mga molekula ay nasa isang baligtad na posisyon na may paggalang sa iba pa.

Ang pagbuo ng mga nitrobenzene dimers na may mga molekula na isang baligtad na kamag-anak sa iba pa ay posible dahil sa bawat isa sa kanila na may isang bahagyang mas positibong sisingilin na bahagi at isang kabaligtaran na bahagyang mas negatibong sisingilin.

Sa dimer, ang bahagyang mas positibong sisingilin na bahagi ng isa sa mga molekula ay posibleng malapit sa bahagyang negatibong sisingilin ng iba pang molekula, dahil ang mga kabaligtaran na singil ay nakakaakit sa bawat isa, at gayon din sa iba pang dalawang panig.

Ang Nitrobenzene dimer, iyon ay, dalawang molekula na may posibilidad na mag-hang nang magkasama sa ilang mga solvent. May-akda: Marilú Stea.

Iba pang mga pag-aari

Mayroong isang amoy na katulad ng mga almendras o polish ng sapatos. Kapag ibinaba ang temperatura nito ay nagpapatatag sa anyo ng mga berde-dilaw na kristal.

Pagkuha

Ito ay nakuha sa pamamagitan ng pagpapagamot ng benzene C ₆ H _{6 na} may halo ng nitric acid HNO ₃ at sulpuriko acid H ₂ KAYA ₄ . Ang proseso ay tinatawag na nitration at nagsasangkot sa pagbuo ng nitronium ion NO ₂ ⁺ salamat sa pagkakaroon ng sulpuriko acid H ₂ SO ₄ .

- Pagbubuo ng nitronium ion NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ KAYA ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + HINDI ₂ ⁺ (nitronium ion)

- Ang Nitronium ion ay umaatake sa benzene:

C ₆ H ₆ + HINDI ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ HINDI ₂ ⁺

- Nitrobenzene ay nabuo:

C ₆ H ₆ HINDI ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ HINDI ₂ + H ₂ KAYA ₄

Sa buod:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ HINDI ₂ + H ₂ O

Ang reaksyon ng nitration ng benzene ay napaka exothermic, iyon ay, maraming init ang nabuo, kaya mapanganib ito.

Aplikasyon

Sa pagkuha ng aniline at acetaminophen

Ang Nitrobenzene ay pangunahing ginagamit upang synthesize ang aniline C ₆ H ₅ NH ₂ , na isang tambalang malawakang ginagamit para sa paghahanda ng mga pestisidyo, gilagid, dyes, explosive at gamot.

Ang pagkuha ng aniline ay nangyayari sa pamamagitan ng pagbabawas ng nitrobenzene sa isang medium medium sa pagkakaroon ng bakal o lata, na isinasagawa ayon sa mga sumusunod na hakbang:

Nitrobenzene → Nitrosobenzene → Phenylhydroxylamine → Aniline

C ₆ H ₅ HINDI ₂ → C ₆ H ₅ HINDI → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Pagbawas ng Nitrobenzene upang makakuha ng aniline. Benjah-bmm27. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Depende sa mga kondisyon, ang proseso ay maaaring ihinto sa isa sa mga intermediate na hakbang, halimbawa phenylhydroxylamine. Simula mula sa phenylhydroxylamine sa isang malakas na acidic medium, maaaring ihanda ang para-aminophenol:

Phenylhydroxylamine → p -Aminophenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Ang huli ay ginagamot ng acetic anhydride upang makakuha ng paracetamol (acetaminophen), isang kilalang antipirina at banayad na analgesic, iyon ay, isang gamot upang gamutin ang lagnat at sakit.

Minsan posible na gamutin ang mga bata na may lagnat na may acetaminophen. Ang Acetaminophen ay isang hinango ng nitrobenzene. May-akda: Augusto Ordonez. Pinagmulan: Pixabay.

Ang mga tablet na acetaminophen, isang derivative ng nitrobenzene. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe mula sa Ottawa, Canadaderivative na gawain: Anrie. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Ang isa pang paraan upang makakuha ng aniline ay sa pamamagitan ng pagbabawas ng nitrobenzene na may carbon monoxide (CO) sa isang may tubig na daluyan sa pagkakaroon ng napakaliit na mga partikulo (nanoparticles) ng palladium (Pd) bilang isang katalista.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Sa pagkuha ng iba pang mga kemikal na compound

Ang Nitrobenzene ay ang panimulang punto upang makakuha ng isang mahusay na iba't ibang mga compound na ginamit bilang mga colorant, pestisidyo, gamot at pampaganda.

Ang ilang mga colorant ay nakuha salamat sa nitrobenzene. May-akda: Edith Lüthi. Pinagmulan: Pixabay.

Halimbawa, ginagawang posible upang makakuha ng 1,3-dinitrobenzene, na sa pamamagitan ng klorasyon (pagdaragdag ng chlorine) at pagbawas (pag-alis ng mga oxygen atoms) ay bumubuo ng 3-chloroaniline. Ginagamit ito bilang isang intermediate para sa mga pestisidyo, tina at gamot.

Ang Nitrobenzene ay ginamit upang maghanda ng benzidine na isang pangulay. Bukod dito, ang nitrobenzene ay ginagamit upang maghanda ng quinoline, azobenzene, methanilic acid, dinitrobenzene, isocyanates o pyroxylin sa maraming iba pang mga compound.

Sa iba't ibang mga aplikasyon

Ang Nitrobenzene ay ginagamit o ginamit bilang:

- Extraction solvent para sa paglilinis ng mga pampadulas na langis na ginagamit sa makinarya

- Solvent para sa cellulose eter

- Ang sangkap ng mga halo para sa buli na mga metal

- Sa mga sabon

- Sa mga mixtures para sa buli ng sapatos

- Pangangalaga para sa mga spray ng pintura

- Mga sangkap ng halo para sa buli sa sahig

- Kapalit ng kakanyahan ng Almond

- Sa industriya ng pabango

- Sa paggawa ng sintetiko goma

- Solvent sa iba't ibang mga proseso

Ang Nitrobenzene ay bahagi ng ilang mga mix ng buli sa sapatos. D-Kuru. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Mga panganib

Ang Nitrobenzene ay nakakalason sa pamamagitan ng paglanghap, paglunok, at pagsipsip sa pamamagitan ng balat.

Nakagagalit sa balat, mata at respiratory tract. Maaari itong maging sanhi ng isang uri ng anemia na tinatawag na methemoglobinemia, na kung saan ay isang pagbawas sa kakayahan ng mga pulang selula ng dugo na maglabas ng oxygen sa mga tisyu at humantong sa pagkapagod.

Bilang karagdagan, ang nitrobenzene ay nagdudulot ng dyspnea, pagkahilo, impaired vision, igsi ng paghinga, pagbagsak, at kamatayan. Masisira din nito ang atay, pali, bato, at central nervous system.

Tinatayang maaari itong maging isang mutagen at posibleng isang sanhi ng cancer sa mga tao, dahil ito ay naging sanhi nito sa mga hayop.

Bilang karagdagan, ang nitrobenzene ay hindi dapat itapon sa kapaligiran. Ang toxicity nito patungo sa mga hayop, halaman at microorganism ay ginagawang mas mapanganib sa mga ecosystem.

Ang pagkalalasing sa mga microorganism ay binabawasan ang kanilang biodegradability.

Mga paggamot para sa pag-aalis nito mula sa kapaligiran

Ang kontaminasyong Nitrobenzene sa kapaligiran ay maaaring mangyari sa pamamagitan ng mga basura mula sa iba't ibang mga industriya na gumagamit nito, tulad ng pangulay o industriya ng pagsabog.

Ang Nitrobenzene ay isang lubos na nakakalason na pollutant at mahirap mabulok sa ilalim ng natural na mga kondisyon, sa kadahilanang ito ay maaaring magdulot ng matinding kontaminasyon ng pag-inom ng tubig at mga sistema ng patubig.

Dahil sa mataas na katatagan at pagkakalason sa mga microorganism, madalas itong napili bilang isang modelo sa mga pag-aaral sa paggamot sa dumi sa alkantarilya.

Ang iba't ibang mga paraan upang maalis ang nitrobenzene mula sa kontaminadong tubig ay iniimbestigahan. Ang isa sa mga ito ay sa pamamagitan ng photocatalytic degradation, iyon ay, ang paggamit ng sikat ng araw bilang isang accelerator ng reaksyon ng marawal na kalagayan sa pagkakaroon ng titanium dioxide TiO ₂ .

Sa isang solar reaktor posible na maalis ang polusyon ng tubig na may nitrobenzene. Mihai-Cosmin Pascariu. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Ang mga pamamaraan ng Microelectrolysis na may isang bakal (Fe) at ang katalista na bakal (tanso) sa seramik ay matagumpay ding nasubok. Pinapayagan ng Microelectrolysis na ang nitrobenzene ay masira ng isang de-koryenteng kasalukuyang.

Mga Sanggunian

1. US National Library of Medicine. (2019). Nitrobenzene. Nabawi mula sa pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT at Boyd, RN (2002). Kemikal na Organiko. Ika-6 na Edisyon. Prentice Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Pyrolysis ng Iba pang mga Compound na Naglalaman ng Nitrogen. Sa Pyrolysis ng Organic Molecules (Second Edition). Nabawi mula sa sciencedirect.com.
4. Smith, PWG et al. (1969). Aromatic nitration-Nitro compound. Mga Elektriko ng Elektriko Sa Aromatic Chemistry. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et al. (mga editor) (1983). Ang Index ng Merck. Isang Encyclopedia ng Chemical, Gamot, at Biological. Ikasampung Edisyon. Merck & CO., Inc.
6. Ang Encyclopedia ng Ullmann ng Pang-industriya na Chemistry. (1990). Ikalimang Edisyon. Dami ng A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). UV-Irradiated Photocatalytic Degradation ng Nitrobenzene ni Titania Binding sa Quartz Tube. International Journal of Photoenergy, Dami ng 2012, Article ID 681941. Nabawi mula sa hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Nitrobenzene anti-parallel dimer formation sa di-polar solvents. Ang AIP Advances 4, 067130 (2014). Nabawi mula sa doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Pagbawas ng Nitrobenzene sa Aniline ni CO / H ₂ O sa Presensya ng Palladium Nanoparticles. Catalysts 2019, 9, 404. Nabawi mula sa mdpi.com.
10. Yang, B. et al. (2019). Produksyon ng Pilot-Scale, Properties at Application ng Fe / Cu Catalytic-Ceramic-Filler para sa Nitrobenzene Compounds Wastewater Treatment. Catalysts 2019, 9, 11. Nabawi mula sa mdpi.com.