Ang piperidine ay isang organikong tambalan na kung saan ay naka-condensing formula (CH 2 ) 5 NH. Binubuo ito ng isang cyclic pangalawang amine, kung saan ang pangkat ng amino, NH, ay bahagi ng isang singsing na heksagonal, na heterocyclic, dahil sa pagkakaroon ng nitrogen atom.
Ang Piperidine ay ang nitrogenous na bersyon ng cyclohexane. Halimbawa, tandaan sa imahe sa ibaba ng pormula ng istruktura ng piperidine: halos kapareho ito sa cyclohexane, na may tanging pagkakaiba na ang isa sa mga grupo ng methylene, CH 2 , ay pinalitan ng isang NH.
Ang pormula ng istruktura ng piperidine. Pinagmulan: NEUROtiker / Pampublikong domain
Ang mausisa na pangalan ng amine na ito ay nagmula sa salitang Latin na 'piper', na nangangahulugang paminta, dahil sa itim na paminta na una itong natagpuan at synthesized. Sa katunayan, ang aroma ng piperidine ay nagkakamali para sa isang pinaghalong paminta at isda.
Ang heksagonal at heterocyclic ring nito ay naroroon din sa maraming mga alkaloid at gamot, kaya ang piperidine ay ginagamit para sa organikong synthesis ng mga naturang produkto; tulad ng morphine, minoxidil, at resperidone.
Istraktura
Molekular na istraktura ng piperidine. Pinagmulan: Benjah-bmm27 / Public domain
Sa itaas na imahe mayroon kaming molekular na istraktura ng piperidine, na kinakatawan ng isang modelo ng mga spheres at bar. Ang mga itim na spheres, na naaayon sa mga carbon atoms, ay bumubuo ng balangkas na magiging kapareho ng cyclohexane kung hindi ito para sa nitrogen atom, iyon ng bluish sphere.
Dito makikita mo ang limang yunit ng methylene, CH 2 , at kung paano nakaayos ang kanilang mga hydrogen atoms. Gayundin, ang pangalawang pangkat ng amino, NH, ay malinaw na sinusunod, na ang elektronegative nitrogen ay nagbibigay ng polaridad sa molekula.
Samakatuwid, ang piperidine ay may isang permanenteng dipole moment, kung saan ang negatibong density ng singil ay puro sa paligid ng NH.
Tulad ng piperidine ay may isang dipole moment, ang mga intermolecular na puwersa o pakikipag-ugnay na ito ay nakararami sa uri ng dipole-dipole.
Kabilang sa mga pakikipag-ugnay ng dipole-dipole, ang mga bono ng hydrogen na itinatag ng mga pangkat ng NH-NH ng mga kalapit na molekula ng piperidine. Bilang resulta, ang mga molekula ng piperidine ay coalesce sa isang likido na kumukulo sa temperatura na 106ºC.
Mga Pagsasaayos
Ang heksagonal na singsing ng piperidine, tulad ng cyclohexane, ay hindi patag: ang mga hydrogen atoms na kahalili sa mga posisyon ng axial (sa itaas o sa ibaba) at equatorial (itinuro sa mga patagilid). Kaya, ang piperidine ay nagpatibay ng iba't ibang mga spatial conformations, ang upuan ang pinakamahalaga at matatag.
Ang nakaraang imahe ay nagpapakita ng isa sa apat na posibleng mga confomer kung saan matatagpuan ang hydrogen atom ng pangkat NH sa posisyon ng ekwador; samantalang ang pares ng mga electron na hindi ibinahagi ng nitrogen, ang mga ito ay matatagpuan sa posisyon ng ehe (pataas, sa kasong ito).
Axial conform ng piperidine. Ang hydrogen atom sa posisyon ng axial ay nagdaragdag ng steric na pag-igting sa singsing sa pamamagitan ng pagiging masyadong malapit sa iba pang axial at katabing hydrogens. Pinagmulan: Benjah-bmm27 / Public domain
Ngayon ang isa pang conformer ay ipinapakita (itaas na imahe), kung saan sa oras na ito ang hydrogen atom ng pangkat NH ay nasa isang ehe posisyon (paitaas); at ang pares ng mga hindi ibinahaging elektron ng nitrogen, sa posisyon ng ekwador (sa kaliwa).
Kaya sa kabuuan ay may apat na conformers: dalawa na may hydrogen ng NH sa axial at equatorial Posisyon, at isa pang dalawa kung saan ang mga kamag-anak na posisyon ng pares ng mga electron ng nitrogen na may paggalang sa upuan ay iba-iba.
Ang mga conformer kung saan ang hydrogen ng NH ay nasa katumbas na posisyon ay ang pinaka-matatag, dahil sa ang katunayan na nagdurusa sila mula sa mas mababang pag-igting ng tensyon.
Sintesis
Ang mga unang syntheses ng piperidine ay nagpatuloy mula sa piperine, isa sa mga likas na derivatives na bahagi ng itim na paminta at responsable para sa ilang mga katangian ng organoleptic ng pana-panahong ito. Tumugon ang Piperine na may nitrik acid, pinakawalan ang heterocyclic unit na ang istraktura ay na-update na.
Gayunpaman, sa pang-industriya na mga kaliskis, ang synthesis ng piperidine sa pamamagitan ng catalytic hydrogenation ng pyridine ay ginustong:
Ang hydrogenation ng pyridine upang makakuha ng piperidine. Pinagmulan: Steffen 962 sa pamamagitan ng Wikipedia.
Ang hydrogens, H 2 , ay nagbubuklod sa pyridine singsing, sinira ang aromatic system nito, kung saan kinakailangan ang tulong ng mga metal catalysts.
Mga derivatibo
Piperine
Ang mas mahalaga kaysa sa piperidine mismo ay ang yunit ng istruktura nito, nakikilala sa hindi mabilang na mga alkaloid at mga sangkap ng pinagmulan ng halaman. Halimbawa, sa ibaba ay ang molekular na istraktura ng piperine:
Ang pormula ng istruktura ng piperine. Pinagmulan: Neurotiker sa pamamagitan ng Wikipedia.
Ang Piperine ay may isang mataas na conjugated na istraktura; iyon ay, mayroon itong maraming mga nakaayos na dobleng bono na sumisipsip ng electromagnetic radiation, at sa isang paraan o sa isa pa, gawin itong isang hindi nakakalason na tambalan para sa pagkonsumo ng tao. Kung hindi, ang itim na paminta ay magiging lason.
Coniína
Ang heterocyclic at hexagonal singsing ng piperidine ay matatagpuan din sa conin, isang neurotoxin na nakuha mula sa hemlock, na responsable para sa hindi kanais-nais na amoy, at kung saan ay ginamit din upang lason ang Socrates. Ang istraktura nito ay:
Ang pormula ng istruktura ng coniin. Pinagmulan: NEUROtiker / Pampublikong domain
Tandaan na ang coniin ay halos hindi naiiba sa piperidine sa pamamagitan ng pagkakaroon ng isang propyl substituent sa carbon na katabi ng pangkat NH.
Sa gayon, ang mga derivatives ng piperidine ay nakuha sa pamamagitan ng pagpapalit ng mga hydrogens ng singsing, o ang hydrogen ng pangkat NH mismo, sa pamamagitan ng iba pang mga grupo o mga fragment ng molekular.
Morales
Ang pormula ng istruktura ng morphine. Pinagmulan: NEUROtiker / Pampublikong domain
Ang Morphine ay isa pang likas na derivatives ng piperidine. Sa pagkakataong ito ang singsing ng piperidine ay pinagsama sa iba pang mga singsing, at mga puntos sa labas ng eroplano, sa direksyon ng tagamasid. Nakikilala ito sapagkat bumubuo ito ng isang bono sa pangkat na CH 3 .
Gamot
Ang Piperidine at mga derivatives ay ginagamit para sa disenyo at synthesis ng iba't ibang uri ng gamot. Samakatuwid, ang mga ito ay gawa ng tao derivatives ng piperidine. Tatlo sa mga ito ay nakalista sa ibaba kasama ang kani-kanilang mga pormula sa istruktura:
Ang risperidone, isang inypical antipsychotic na inireseta para sa paggamot ng maraming mga karamdaman sa pag-iisip. Pinagmulan: Fvasconcellos (talk • contribs) / Public domain
Ang Minoxidil, isang vasodilator na karaniwang ginagamit upang makitungo sa alopecia. Pinagmulan: Vaccinationist / Public domain
Ang Icaridin o picaridin, isang repellent ng insekto na bumubuo sa pagbubuo ng mga OFF repellants. Pinagmulan: Arrowsmaster / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)
Mga Sanggunian
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. ( Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
- Morrison at Boyd. (1987). Chemic na kimika. (Ikalimang edisyon). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Piperidine. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
- National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2020). Piperidine. PubChem Database., CID = 8082. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Elsevier BV (2020). Piperidine. ScienceDirect. Nabawi mula sa: sciencedirect.com
- Harold D. Mga Bangko. (1992). Sintesis ng Piperidine. . Nabawi mula sa: apps.dtic.mil