PYRIDINE: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, GAMIT, TOXICITY, SYNTHESIS - CHEMISTRY - 2025

Ang pyridine ay isang aromatic amine pagkakaroon ng chemical formula C ₅ H ₅ N ay ang bersyon ng nitrohenus bensina, bilang isang -CH ay pinalitan sa pamamagitan ng isang nitrogen atom (N). Kasama ng pyrrole, ang pyridine ay bumubuo sa pangkat ng pinakasimpleng aromatic amines ng lahat.

Ang Pyridine ay una na ginawa mula sa karbon tar, ngunit ito ay isang mababang paraan ng ani. Ito ang humantong sa paglikha ng maraming mga pamamaraan para sa synthesis ng kemikal nito, na nanaig na kung saan ginagamit ang reaksyon ng formaldehyde, acetaldehyde at ammonia.

Ang pormula ng istruktura ng pyridine. Pinagmulan: Calvero. / Pampublikong domain

Ang Pyridine ay unang nakuha ni Thomas Anderson (1843), isang chemist na taga-Scotland, na sa pamamagitan ng pagpainit ng karne ng hayop at mga buto ay gumawa ng isang langis kung saan nililinis ang pyridine.

Thomas Anderson (Hulyo 1819)

Ginagamit ang Pyridine bilang isang hilaw na materyal para sa synthesis ng mga compound na nag-aalis at kontrolin ang paglaganap ng mga insekto, fungi, herbs, atbp. Ginagamit din ito sa paggawa ng maraming mga gamot at bitamina, pati na rin ginagamit bilang isang solvent.

Ang Pyridine ay isang nakakalason na tambalan na maaaring sunud-sunod na makapinsala sa atay, bato, at pag-andar ng central nervous system. Ang Pyridine ay maaaring makapasok sa katawan sa pamamagitan ng paglunok, paglanghap, at pagkalat sa balat. Kilala ito sa larangan ng kemikal para sa pagiging isang sangkap na may kakayahang magdulot ng kawalan ng lakas sa mga kalalakihan.

Istraktura ng pyridine

Molekular

Molekular na istruktura ng pyridine. Pinagmulan: Benjah-bmm27 / Public domain

Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng molekular na istraktura ng pyridine na kinakatawan ng isang modelo ng spheres at bar. Tulad ng nakikita, ang molekula nito ay halos kapareho ng benzene, na may tanging pagkakaiba na mayroon itong isa sa mga carbons (itim na spheres) na pinalitan ng nitrogen (asul na globo).

Ang Nitrogen, na higit na electronegative, ay umaakit sa density ng elektron patungo sa kanyang sarili, na lumilikha ng isang permanenteng dipole moment sa pyridine. Samakatuwid, ang mga molekula ng pyridine ay nakikipag-ugnay sa pamamagitan ng mga puwersa ng dipole-dipole.

Ang mga hydrogen atom ay ang mga rehiyon na hindi maganda ang elektron, kaya sila ay makatuon sa direksyon ng nitrogen atom ng isang kalapit na molekula.

Crystalline

Crystal na istraktura ng pyridine. Pinagmulan: Orci / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Ang mga molekula ng pyridine ay hindi lamang mga dipole-dipole na puwersa, kundi pati na rin ang mga pakikipag-ugnayan ng mga aromatic ring. Sa gayon, ang mga molekulang ito ay pinamamahalaan upang maipuwesto ang kanilang sarili sa maayos na paraan upang makabuo ng isang kristal na may istraktura ng orthorhombic (itaas na imahe) sa temperatura na -41.6 ° C.

Mga Katangian ng Pyridine

Pyridine sample. LHcheM / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Pisikal na hitsura

Walang kulay na likido na may isang amoy na nakakahumaling, katulad ng isda.

Mass ng Molar

79.1 g / mol

Density

0.9819 g / mL

Temperatura ng pagkatunaw

-41.6 ºC

Punto ng pag-kulo

115.2 ºC

Solubility

Ito ay mali sa tubig, at pati na rin ang alkohol, eter, petrolyo eter, langis at maraming mga likido sa pangkalahatan.

Presyon ng singaw

16 mmHg sa 20 ° C.

Density ng singaw

2.72 na may kaugnayan sa tubig = 1

Refractive index (n

1,5093

Kalapitan

0.88 cP

Sandali ng Dipole

2.2 D

punto ng pag-aapoy

21 ºC

Temperatura ng auto-ignition

482 ºC

Agnas

Kapag pinainit upang mabulok ito ay naglalabas ng usok ng cyanide.

Pagkawasak

Ang pyridine sa likidong form ay umaatake sa ilang mga anyo ng plastik, basura, at coating.

pH

8.5 (0.2 M na solusyon sa tubig)

Kakayahan at pagiging aktibo

Ang Pyridine ay isang mahina na base. Ito ay isang tertiary amine na ang 0.2 M na solusyon sa tubig ay gumagawa ng isang pH na 8.5. Ito ay may mababang pagkakaugnay sa mga electron dahil sa electronegativity ng nitrogen, kaya ang mga carbons ay hindi karaniwang sumasailalim sa pagpapalit ng electrophilic.

Ang Pyridine ay sumasailalim sa pagpapalit ng nucleophilic, mas mabuti sa mga _posisyon ng C ₄ at C ₂ ng singsing. Dahil sa kakayahang magbigay ng mga elektron, ang pyridine ay mas lumalaban sa oksihenasyon kaysa sa benzene at marahas na reaksyon sa sulfuric acid, nitric acid, at maleic anhydride.

Gumagamit ng pyridine

Mga Pesticides

Ang Pyridine ay isang pangunguna sa mga halamang gamot sa Paraquat at Diquat. Sa parehong paraan, ginagamit ito para sa synthesis ng insekto na Chlorpyrifos, na ang paunang hakbang ay ang pagkakaugnay ng pyridine. Ito rin ang paunang raw na materyal para sa pagkuha ng fungicide batay sa pyrithione.

Solvent

Ang Pyridine ay isang polar solvent, na ginagamit para sa mga reaksyon ng dehalogenation at ang pagkuha ng mga antibiotics. Ang Pyridine ay ginagamit bilang isang solvent sa industriya ng pintura at goma, at din sa mga laboratoryo ng pananaliksik bilang isang solvent sa pagkuha ng mga hormone sa halaman.

Medisina

Ang Pyridine ay nagsisilbing panimulang punto sa synthesis ng cetylpyridinium at laurylpyridinium, mga compound na ginagamit bilang antiseptiko sa mga produktong oral at dental care. Ang molekula ng pyridine ay bahagi ng istrukturang kemikal ng maraming gamot.

Halimbawa, ang esmeprazole, ginamit upang gamutin ang gastroesophageal reflux. Ang Loratidine ay isa pang gamot na inihanda batay sa pyridine, na kilala sa pangalan ng Claritin, na ginagamit bilang paggamot para sa mga proseso ng alerdyi.

Ang mga tablet na Pyridine (phenazopyridine) ay ginagamit sa nagpapakilalang paggamot ng isang pangangati ng urinary tract, na sinamahan, sa ilang mga kaso, sa pamamagitan ng sakit, pagsunog at pag-udyok sa pag-ihi. Ang Phenazopyridine ay isang pangulay na kumikilos bilang isang analgesic sa urinary tract.

Ang Diacylhydrazine ay isang hinango ng pyridine na may isang aktibidad na antibacterial na pinalalabas ang mga negatibong bakterya ng gramo, tulad ng E. coli, at gramo na positibong bakterya, tulad ng S. albus.

Ang Pyridine ay nagsisilbing batayan para sa thiazolo pyridine, isang tambalan na may antiviral na aktibidad, lalo na laban sa influenza β-Mass virus. Ang 2-Acetylpyridine, isang derivative ng pyridine, ay may mahusay na aktibidad ng antitumor at isang inhibitor ng leukemia.

Ang iba pa

Ginagamit ang Pyridine sa paggawa ng mga bitamina, produkto ng goma, adhesives, paints, at insecticides. Ginagamit din ito sa denaturation ng alkohol at sa pagtitina ng ilang mga tela.

Ang 20% ​​ng pyridine ay ginagamit sa paghahanda ng piperidine. Ang Piperidine ay kasangkot sa bulkanismo at agrikultura.

Ginagamit din ang Pyridine sa synthesis ng polycarbonate resins, bilang isang lasa ng pagkain at bilang reagent para sa pagtuklas ng cyanide.

Pagkalasing

- Pyridine ay pumapasok sa katawan pangunahin sa pamamagitan ng paglanghap at pagsasabog sa balat. Ang talamak na pagkakalantad sa pyridine ay maaaring maging sanhi ng pangangati ng mata at balat at nasusunog sa pakikipag-ugnay.

- Ang pyridine ay maaaring maging sanhi ng dermatitis at alerdyi sa balat. Ang pag-unlad ng allergy ay maaaring samahan bilang karagdagan sa pangangati at isang pantal.

- Ang paglanghap ng pyridine ay maaaring maging sanhi ng pangangati ng ilong at lalamunan, na sinamahan ng pag-ubo at pag-ihi ng asthmatic na paghinga.

- Sa pamamagitan ng ingestion, ang pyridine ay maaaring maging sanhi ng pagduduwal, pagsusuka, pagtatae at sakit ng tiyan. Gayundin, ang pagsasama ng isang mataas na dosis ng pyridine sa katawan ay maaaring maging sanhi ng: sakit ng ulo, pagkapagod, pagkalanta, lightheadedness, pagkahilo, pagkalito, at sa huli coma at kamatayan.

- Ang mga organo na pinaka-apektado ng pagkilos ng pyridine ay ang atay, bato, genitalia ng lalaki at ang gitnang sistema ng nerbiyos. Maaari rin itong kumilos sa utak ng buto, na nagpapasigla sa paggawa ng mga platelet ng dugo. Ang isang carcinogenic na pagkilos ng pyridine ay hindi napatunayan sa mga eksperimento sa hayop.

Ang OSHA ay nagtakda ng isang limitasyon ng airborne exposure na 5 ppm bawat 8-hour shift ng trabaho.

Sintesis

Ang mga unang pamamaraan ng pagkuha ng pyridine ay batay sa pagkuha nito mula sa mga organikong materyales. Si Thomas Anderson (1843) ay unang nakakuha ng pyridine sa pamamagitan ng pagpainit ng karne ng hayop at mga buto. Sa isang unang yugto, gumawa si Anderson ng isang langis kung saan pinamamahalaan niya ang pag-distill sa pyridine.

Ayon sa kaugalian, ang pyridine ay nakuha mula sa carbon tar o mula sa gasification ng karbon. Ang mga pamamaraang ito ay mahirap at walang kaunting ani, dahil ang konsentrasyon ng pyridine sa mga hilaw na materyales ay napakababa. Kaya kinakailangan ang isang paraan ng synthesis.

Paraan ng Chichibabin

Bagaman maraming mga pamamaraan para sa synthesis ng pyridine, ang pamamaraan ng Chichibabin na ipinakilala noong 1923 ay pangunahing ginagamit pa rin.Sa pamamaraang ito ang pyridine ay synthesized mula sa reaksyon ng formaldehyde, acetaldehyde at ammonia, na mga murang reagents.

Sa unang yugto, ang formaldehyde at acetaldehyde ay gumanti upang mabuo ang acrolein compound, sa isang reaksyon ng condoe ng Knoevenagel, na bumubuo rin ng tubig.

Pyridine condensation mula sa acrolein at acetaldehyde

Sa wakas, sa isang pangalawang yugto, ang acrolein ay tumugon sa formaldehyde at ammonia upang mabuo ang dihydropyridine. Kasunod nito, ang dihydropyridine ay na-oxidized sa pyridine sa isang reaksyon sa 350-550 ° C sa pagkakaroon ng isang solidong katalista, halimbawa, silica-alumina.

Mga reaksyon

Electrophilic substitutions

Ang mga kapalit na ito ay hindi karaniwang nangyayari dahil sa mababang density ng elektron ng pyridine.

Ang Sulfanation ay mas mahirap kaysa sa nitration. Ngunit ang bromination at chlorination ay nangyayari nang mas madali.

Pyridine-N-oxide

Ang site ng oksihenasyon sa pyridine ay ang nitrogen atom, ang oksihenasyon na ginawa ng peracids (mga acid na mayroong isang pangkat ng OOH). Ang oksihenasyon ng nitrogen ay nagtataguyod ng pagpapalit ng electrophilic sa mga carbons 2 at 4 ng pyridine.

Ang mga nukleyar na kapalit

Ang Pyridine ay maaaring sumailalim sa iba't ibang mga substitusyon ng nucleophilic dahil sa mababang density ng elektron ng mga karbida ng singsing na pyridine. Ang mga pagpapalit na ito ay nangyayari nang mas madali sa molekula ng pyridine na binago ng bromine, klorin, fluorine, o sulfonic acid.

Ang mga compound na nagsasagawa ng pag-atake ng nucleophilic sa pyridine ay karaniwang: alkoxides, thiolates, amines at ammonia.

Radikal na reaksyon

Ang pyridine ay maaaring dimerized ng mga radikal na reaksyon. Ang radikal na dimerization ng pyridine ay isinasagawa na may elemental na sodium o Raney nikel, na makagawa ng 4,4'-biperidine o 2,2'-biperidine.

Reaksyon sa atom atom

Ang mga acid, ayon kay Lewis, ay madaling idagdag sa nitrogen atom ng pyridine, na bumubuo ng mga asing-gamot na pyridinium. Ang Pyridine ay isang base ng Lewis na nagbibigay ng isang pares ng mga elektron.

Hydrogenation at pagbawas reaksyon

Ang Piperidine ay ginawa ng hydrogenating pyridine na may nikel, kobalt, o ruthenium. Ang reaksyon na ito ay isinasagawa sa mataas na temperatura na sinamahan ng paggamit ng isang katalista.

Mga Sanggunian

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Morrison at Boyd. (1987). Chemic na kimika. (Ikalimang edisyon). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Pyridine. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
5. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2020). Pyridine. PubChem Database., CID = 1049. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Laura Foist. (2020). Pyridine: Istraktura, Formula at Physical Properties. Pag-aaral. Nabawi mula sa: study.com
7. Ataf Ali Altaf, Adnan Shahzad, Zarif Gul, Nasir Rasool, Amin Badshah, Bhajan Lal, Ezzat Khan. (2015). Isang Pagsusuri sa Kahalagahan ng Medicinal ng Pyridine Derivatives. Journal ng Disenyo ng Gamot at Chemical Chemistry. Tomo 1, Hindi. 1, p. 1-11. doi: 10.11648 / j.jddmc.20150101.11
8. WebMD. (2020). Pyridin Tablet. Nabawi mula sa: webmd.com
9. Kagawaran ng Kalusugan at Senior Services ng New Jersey. (2002). Pyridine. . Nabawi mula sa: nj.gov