PYRUVATE: MGA KATANGIAN, SYNTHESIS, BIOLOGICAL ROLE, APPLICATION - CHEMISTRY - 2024

Ang pyruvate o pyruvic acid ay ang pinakasimpleng ketoacid. Mayroon itong molekulang tatlong-carbon na may pangkat ng carboxyl na katabi ng isang ketone carbon. Ang tambalang ito ay ang dulo ng produkto ng glycolysis at bumubuo ng isang crossroads para sa pagpapaunlad ng maraming mga metabolic na proseso.

Ang Glycolysis ay isang metabolic pathway na nagpapabagsak ng glucose. Binubuo ito ng sampung mga hakbang kung saan ang isang molekula ng glucose ay binago sa dalawang molekula ng pyruvate, na may netong henerasyon ng dalawang molekula ng ATP.

Balangkas ng pyruvic acid molekula. Pinagmulan: Lukáš Mižoch

Sa unang limang hakbang ng glycolysis mayroong pagkonsumo ng dalawang molekulang ATP para sa paggawa ng mga asukal sa pospeyt: glucose-6-phosphate at fructose-1,6-bisphosphate. Sa huling limang reaksyon ng glycolysis, ang enerhiya at apat na molekulang ATP ay nabuo.

Ang asid ng pyruvic ay ginawa mula sa phosphoenolpyruvic acid o phosphoenolpyruvate, sa isang reaksyon na naproseso ng enzyme pyruvate kinase; isang enzyme na nangangailangan ng Mg ²⁺ at K ⁺ . Sa panahon ng reaksyon, nangyayari ang paggawa ng isang molekulang ATP.

Ang pyruvic acid na ginawa ay maaaring magamit sa iba't ibang mga kaganapan sa biochemical; depende sa kung ang glycolysis ay isinagawa sa ilalim ng mga kondisyon ng aerobic, o sa ilalim ng mga kondisyon ng anaerobic.

Sa ilalim ng mga kondisyon ng aerobic, ang pyruvic acid ay binago sa acetylCoA, at ito ay isinama sa Krebs cycle o ang tricarboxylic acid. Ang glucose ay nagtatapos sa pagbabago sa panahon ng electronic chain chain, isang proseso na nangyayari pagkatapos ng glycolysis, sa carbon dioxide at tubig.

Sa ilalim ng mga kondisyon ng anaerobic, ang pyruvic acid ay nabago sa lactate sa pamamagitan ng pagkilos ng enzyme lactic dehydrogenase. Nangyayari ito sa mas mataas na organismo, kabilang ang mga mammal at bakterya sa gatas.

Gayunpaman, ang yeasts ferment pyruvic acid sa acetaldehyde sa pamamagitan ng pagkilos ng enzyme pyruvate decarboxylase. Ang acetaldehyde ay kasunod na nabago sa ethanol.

Ari-arian

Formula ng molekular

C ₃ H ₄ O ₃

Mga pangalan ng kemikal

-Pyruvic acid,

-Pyroacemic acid at

-2-oxopropionic (pangalan ng IUPAC).

Mass ng Molar

88.062 g / mol.

Pisikal na paglalarawan

Walang kulay na likido, na maaari ding madilaw-dilaw o amber na kulay.

Amoy

Pungent odor na katulad ng acetic acid.

Punto ng pag-kulo

54 ° C.

Temperatura ng pagkatunaw

13.8 ° C

Density

1.272 g / cm ³ sa 20 ° C.

Pagkakatunaw ng tubig

10 ⁶ mg / L sa 20 ° C; o kung ano ang pareho, bumubuo ng isang solusyon na may isang molar na konsentrasyon ng 11.36 M.

Presyon ng singaw

129 mmHg.

Koepisyent ng Octanol / water partition

Mag-log P = -0.5

Acidity

pKa = 2.45 sa 25 ºC

Refractive index

η20D = 1.428

Imbakan ng temperatura

2 - 8 ºC

pH

1.2 sa isang konsentrasyon ng 90 g / L ng tubig sa 20 ºC.

Katatagan

Matatag, ngunit sunugin. Hindi katugma sa malakas na mga ahente ng oxidizing at malakas na mga base. Ito ay polimerize at nabubulok sa panahon ng pag-iimbak kung ang lalagyan ay hindi protektahan ito mula sa hangin at ilaw.

Lasang threshold

5 ppm.

Sintesis

Inihanda ito sa pamamagitan ng pagpainit ng tartaric acid na may tinunaw na potassium bisulfate (KHSO ₄ ), sa temperatura na 210 ° C - 220 ° C. Ang produkto ng reaksyon ay nalinis ng fractional distillation sa ilalim ng pinababang presyon.

Ang lebadura ng Thiamine auxotrophic ay may kakayahang synthesizing pyruvic acid kapag lumaki sa gliserol at propionic acid. Ang acid ng Pyruvic ay may 71% na ani mula sa gliserol.

Ang pyruvic acid ay ginawa din ng oksihenasyon ng propylene glycol na may isang oxidant tulad ng potassium permanganate.

Papel na biolohikal

Mga patutunguhan

Ang pyruvic acid ay hindi isang mahalagang nutrient, dahil ginawa ito sa lahat ng mga nabubuhay na organismo; halimbawa, ang isang pulang mansanas ay naglalaman ng 450 mg ng tambalang ito, na bumubuo ng isang crossroads para sa pagbuo ng iba't ibang mga metabolic na proseso.

Kapag nabuo ito sa panahon ng glycolysis, maaari itong magkaroon ng maraming mga patutunguhan: upang maging acetylCoA na gagamitin sa siklo ng Krebs; ibahin ang anyo sa lactic acid; o sa mga amino acid.

Bilang karagdagan, ang pyruvic acid ay maaaring isama, nang hindi na kailangang mag-convert sa acetylCoA, sa siklo ng Krebs sa pamamagitan ng isang rampa sa paglilipat.

Pagbabago sa acetylCoA

Sa pag-convert ng pyruvic acid sa acetylCoA isang decarboxylation ng pyruvic acid ay nangyayari, at ang natitirang pangkat ng acetyl ay pinagsasama sa coenzymeA upang makabuo ng acetylCoA. Ito ay isang masalimuot na proseso na naparalisa ng enzyme pyruvate dehydrogenase.

Ang enzyme na ito ay bumubuo ng isang kumplikado na may dalawang iba pang mga enzyme upang maparalisa ang synthesis ng acetylCoA: dihydrolipoamide transacetylase at dihydrolipoamide dehydrogenase. Bilang karagdagan, ang limang coenzyme ay nakikilahok sa synthesis: thiamine pyrophosphate, lipoic acid, FADH ₂ , NADH at CoA.

Sa mga kaso ng kakulangan sa bitamina B ₁ (thiamine), ang pyruvic acid ay nag-iipon sa mga istruktura ng nerbiyos. Bilang karagdagan sa acetylCoA na nagmula sa pyruvic acid, ang isa mula sa metabolismo ng mga amino acid at mula sa β-oksihenasyon ng mga fatty acid ay ginagamit sa cycle ng Krebs.

Ang dalawang-carbon acetyl CoA ay pinagsasama sa apat na-carbon oxaloacetate upang mabuo ang anim-carbon citrate. Ang kaganapang ito ay sinusundan ng isang pagkakasunud-sunod ng mga reaksyon, na magkasama ay tinatawag na Krebs cycle o tricarboxylic acid cycle.

Krebs cycle

Sa Krebs cycle, ang mga coenzymes NADH at FADH _{2 ay ginawa} , na ginagamit sa isang pagkakasunud-sunod ng mga reaksyon na kinasasangkutan ng mga protina na tinatawag na cytochromes. Ang hanay ng mga reaksyon na ito ay tinatawag na electronic transport chain.

Ang chain ng transportasyon ng elektron ay kaisa sa oxidative phosphorylation, isang metabolic na aktibidad kung saan ginawa ang ATP. Para sa bawat molekula ng glucose na na-metabolize sa pamamagitan ng glycolysis, chain ng transportasyon ng elektron, at oxygen na phosphorylation, isang kabuuan ng 36 na mga molekula ng ATP.

Pagbabago sa oxaloacetate

Ang pyruvic acid, sa isang reaksiyong anaplerotic, ay carboxylated sa oxaloacetate, sumali sa Krebs cycle. Ang mga anaplerotic reaksyon ay nagbibigay ng mga sangkap ng metabolic cycle, na pumipigil sa kanilang pagkapagod. Ang conversion ng pyruvic acid sa oxaloacetate ay nakasalalay sa ATP.

Ang pamamakitang ito ng anaplerotic ay nagaganap pangunahin sa atay ng mga hayop. Ang pyruvic acid ay isinasama rin sa siklo ng Krebs, nagbabago sa malate, sa isang nawawalang reaksiyon na nakabalangkas ng malic enzyme gamit ang NADPH bilang isang coenzyme.

Pagbabago sa alanine

Ang pyruvic acid sa ilalim ng mga kondisyon ng gutom ay sumasailalim sa pagsasama ng isang pangkat na amino mula sa glutamic acid sa mga kalamnan, kaya't binabago ito sa amino acid alanine. Ang reaksyon na ito ay na-catalyzed ng enzyme alanine aminotransferase.

Ang Alanine ay pumapasok sa dugo at ang proseso ng reverse ay nangyayari sa atay, na nagbabago ng alanine sa pyruvic acid, at ito naman ay gumagawa ng glucose. Ang pagkakasunud-sunod ng mga kaganapan ay tinatawag na Cahill Cycle.

Pagbabago sa lactate

Sa mga aerobic cells na may mataas na rate ng glycolysis, ang synthesized na mga molekula ng NADH ay hindi sapat na na-convert sa mga molekula ng NAD sa mitochondrial oksihenasyon. Samakatuwid, sa kasong ito, tulad ng sa mga anaerobic cells, ang pagbawas ng pyruvic acid sa lactate ay nangyayari.

Ipinapaliwanag nito kung ano ang nangyayari sa panahon ng matinding ehersisyo, kung saan ang glycolysis at ang paggawa ng NADH ay isinaaktibo, kung saan ang NADH na ito ay ginagamit sa pagbawas ng pyruvic acid sa lactic acid. Ito ay humantong sa isang build-up ng lactic acid sa kalamnan at samakatuwid ay sakit.

Nangyayari din ito sa mga selulang eukaryotic, tulad ng bakterya ng lactic acid; ganito ang kaso ng lactobacillus. Ang pag-convert ng pyruvic acid sa lactic acid ay catalyzed ng lactic dehydrogenase enzyme na gumagamit ng NADH bilang isang coenzyme.

Alkoholikong pagbuburo

Ang Pyruvic acid, bukod sa iba pang mga patutunguhan, ay sumasailalim sa alkohol na pagbuburo. Sa isang unang hakbang, ang pyruvic acid ay sumasailalim sa decarboxylation, na nagbibigay ng pagtaas sa compound ng acetaldehyde. Ang reaksyon na ito ay na-catalyzed ng enzyme pyruvate decarboxylase.

Kasunod nito, ang acetaldehyde ay nabago sa ethanol, sa isang reaksyon na napalaki ng alkohol na dehydrogenase enzyme na gumagamit ng NADH bilang isang coenzyme.

Pag-andar ng Antioxidant

Ang pyruvic acid ay may function na antioxidant, sa gayon inaalis ang reaktibo na species ng oxygen tulad ng hydrogen peroxide at lipid peroxides. Ang mga antas ng Supraphysiological ng pyruvic acid ay maaaring dagdagan ang konsentrasyon ng cellular na nabawasan na glutathione.

Aplikasyon

Mga medikal na gamit

Ang pyruvic acid ay may epekto ng inotropic sa kalamnan ng puso, kaya ang iniksyon o pagbubuhos nito sa pamamagitan ng ruta ng intracoronary ay nagdaragdag ng pagkakaugnay o lakas ng pag-urong ng kalamnan.

Gayunpaman, ang ilang mga nakakalason na epekto ng pamamaraang ito ay dapat isaalang-alang, dahil nagresulta ito sa pagkamatay ng isang bata na tumanggap ng pyruvate intravenously para sa paggamot ng paghihigpit na cardiomyopathy.

Kabilang sa mga posibleng mekanismo upang ipaliwanag ang inotropic na epekto ng pyruvic acid, ay isang pagtaas sa henerasyon ng ATP at isang pagtaas sa potensyal ng posporasyon ng ATP. Ang isa pang paliwanag ay ang pag-activate ng pyruvate dehydrogenase.

Ang pyruvic acid ay matagal nang nabili bilang isang magagamit na tambalan para sa pagbaba ng timbang. Ngunit, sa maraming mga pag-aaral ipinakita na kahit na ito ay may epekto sa pagbawas ng timbang, maliit ito at ang paggamit nito para sa hangaring ito ay hindi inirerekomenda.

Bilang karagdagan, mayroong katibayan na ang paggamit ng limang gramo ng pyruvic acid / day ay may mapanganib na epekto sa digestive system, na napatunayan ng kakulangan sa ginhawa ng tiyan at pagbaluktot sa tiyan, gas at pagtatae.

Ang pagtaas ng low-density lipoprotein (LDL) kolesterol, na itinuturing na "masamang kolesterol", ay sinusunod din.

Iba pang mga gamit

Ang pyruvic acid ay ginagamit bilang isang ahente ng pampalasa ng pagkain. Naghahain din ito bilang isang hilaw na materyal para sa synthesis ng L-tryptophan, L-tyrosine at 3,4-dihydrophenylalanine sa iba't ibang industriya.

Mga Sanggunian

1. Mathews, CK, Van Holde, KE at Ahern, KG (2004). Biochemistry. 3rd Edition. Editoryal na Pearson Educación, SA
2. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2019). Pyruvic acid. PubChem Database. CID = 1060. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Book ng Chemical. (2017). Pyruvic acid. Nabawi mula sa: chemicalbook.com
4. Ang Mga editor ng Encyclopaedia Britannica. (August 16, 2018). Pyruvic acid. Encyclopædia Britannica. Nabawi mula sa: britannica.com
5. Drugbank. (2019). Pyruvic acid. Nabawi mula sa: drugbank.ca
6. Wikipedia. (2019). Pyruvic acid. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org