CHIRALITY: KUNG ANO ANG BINUBUO NITO AT MGA HALIMBAWA - CHEMISTRY - 2025

Ang chirality ay isang geometric na pag-aari na ang isang bagay ay maaaring magkaroon ng dalawang mga imahe: ang isang kanan at isang kaliwa, na hindi mapagpapalit; iyon ay, naiiba ang mga ito, kahit na ang natitira sa kanilang mga katangian ay magkapareho. Ang isang bagay na nagpapakita ng chirality ay sinasabing simpleng 'chiral'.

Ang kanan at kaliwang kamay ay chiral: ang isa ay ang salamin (imahe ng salamin) ng iba pa, ngunit hindi sila pareho, dahil kapag inilalagay ang isa sa tuktok ng iba pa, ang kanilang mga hinlalaki ay hindi nagkakasabay.

Pinagmulan: Gabriel Bolívar

Higit sa isang salamin, upang malaman kung ang isang bagay ay chiral, dapat na itanong ang sumusunod na tanong: mayroon ba itong "mga bersyon" para sa kaliwa at kanang panig?

Halimbawa, ang isang kaliwang talahanayan at isang kanang kamay ay mga chiral object; dalawang sasakyan ng parehong modelo ngunit sa manibela sa kaliwa o kanan; isang pares ng sapatos, pati na rin ang mga paa; mga hagdan ng spiral sa kaliwang direksyon, at sa tamang direksyon, atbp.

At sa kimika, ang mga molekula ay walang pagbubukod: maaari rin silang maging chiral. Ang imahe ay nagpapakita ng isang pares ng mga molecule na may tetrahedral geometry. Kahit na ang isa sa kaliwa ay naka-on at ang asul at lila na spheres ay ginawa upang hawakan, ang kayumanggi at berde na spheres ay "tumingin" sa labas ng eroplano.

Ano ang chirality?

Sa mga molekula ay hindi gaanong madaling matukoy kung alin ang kaliwa o kanang "bersyon" sa pamamagitan lamang ng pagtingin sa kanila. Para sa mga ito, ang mga organikong chemists ay nagsusumite sa Cahn-Ingold-Prelog (R) o (S) na mga pagsasaayos, o ang optical na pag-aari ng mga chiral na sangkap na ito upang paikutin ang polarized na ilaw (na kung saan ay isang elemento ng chiral din).

Gayunpaman, hindi mahirap matukoy kung ang isang molekula o tambalan ay chiral lamang sa pamamagitan ng pagtingin sa istraktura nito. Ano ang kapansin-pansin na tampok ng pares ng mga molekula sa imahe sa itaas?

Mayroon itong apat na magkakaibang mga kahalili, bawat isa ay may sariling kulay na katangian, at pati na rin ang geometry sa paligid ng gitnang atom ay tetrahedric.

Kung sa isang istraktura mayroong isang atom na may apat na magkakaibang mga kahalili, maaari itong maipahayag (sa karamihan ng mga kaso) na ang molekula ay chiral.

Pagkatapos ay sinabi na sa istraktura mayroong isang sentro ng chirality o stereogenic center. Kung mayroong isa, magkakaroon ng isang pares ng mga stereoisomer na kilala bilang mga enantiomer.

Ang dalawang molekula sa imahe ay mga enantiomer. Ang mas malaki ang bilang ng mga sentro ng chiral na may isang compound, mas malaki ang pagkakaiba-iba ng spatial nito.

Ang gitnang atom ay pangkalahatang isang carbon atom sa lahat ng mga biomolecules at mga compound na may aktibidad na parmasyutiko; gayunpaman maaari rin itong maging isang posporus, nitrogen o isang metal.

Mga halimbawa ng chirality

Ang sentro ng chirality ay marahil isa sa mga pinakamahalagang elemento sa pagtukoy kung ang isang compound ay chiral o hindi.

Gayunpaman, may iba pang mga kadahilanan na maaaring hindi napansin, ngunit sa mga modelo ng 3D, inihayag nila ang isang imahe ng salamin na hindi maaaring mabalisa.

Para sa mga istrukturang ito ay sinabi na sa halip na sentro ay mayroon silang iba pang mga elemento ng chirality. Sa isip nito, ang pagkakaroon ng isang asymmetric center na may apat na substituents ay hindi na sapat, ngunit ang natitirang bahagi ng istraktura ay dapat ding maingat na masuri; at sa gayon ay magagawang makilala ang isang stereoisomer mula sa isa pa.

Axial

Pinagmulan: Jü, mula sa Wikimedia Commons

Ang mga compound na ipinakita sa imahe sa itaas ay maaaring lumilitaw na flat sa hubad na mata, ngunit hindi talaga. Sa kaliwa ay ang pangkalahatang istraktura ng isang allene, kung saan ang R ay nagpapahiwatig ng apat na magkakaibang mga kahalili; at sa kanan, ang pangkalahatang istraktura ng isang biphenyl compound.

Ang pagtatapos kung saan _{nagkita ang} R ₃ at R ₄ ay maaaring maisalarawan bilang isang "fin" na patayo sa eroplano kung saan nagsisinungaling ang R ₁ at R ₂ .

Kung susuriin ng isang tagamasid ang gayong mga molekula sa pamamagitan ng pagpoposisyon sa mata sa harap ng unang carbon na nakadikit sa R ₁ at R ₂ (para sa allene), makikita niya ang R ₁ at R ₂ sa kaliwa at kanang panig, at ang R ₄ at R _{3 sa} tuktok at ibaba.

Kung ang R ₃ at R _{4 ay} mananatiling maayos, ngunit ang R ₁ ay inilipat sa kanan, at ang R ₂ sa kaliwa, magkakaroon tayo ng isa pang "spatial na bersyon".

Ito ay kung saan pagkatapos ay maaaring tapusin ng tagamasid na natagpuan niya ang isang axis ng chirality para sa allene; ang parehong ay totoo ng biphenyl, ngunit sa mga aromatic singsing na kasangkot sa paningin.

Mga singsing ng singsing o Helicity

Pinagmulan: Sponk, mula sa Wikimedia Commons

Tandaan na sa nakaraang halimbawa ang axis ng chirality ay nakalagay sa C = C = C skeleton, para sa allene, at sa Ar-Ar bond, para sa biphenyl.

Para sa mga compound sa itaas na tinatawag na heptahelcenes (dahil mayroon silang pitong singsing), ano ang kanilang axis ng chirality? Ang sagot ay ibinibigay sa parehong imahe sa itaas: ang Z axis, iyon ng tagapagbenta.

Samakatuwid, upang makilala ang isang enantiomer mula sa isa pa, kailangan mong tingnan ang mga molekulang ito mula sa itaas (mas mabuti).

Sa ganitong paraan, maaaring detalyado na ang isang heptahelicene ay umiikot sa sunud-sunod (kaliwang bahagi ng imahe), o counterclockwise (kanang bahagi ng imahe).

Planar

Ipagpalagay na hindi ka na magkaroon ng isang helicen, ngunit isang molekula na may mga singsing na hindi coplanar; iyon ay, ang isa ay matatagpuan sa itaas o sa ibaba ng iba pa (o wala sila sa parehong eroplano).

Narito ang karakter ng chiral ay hindi nakakapagpahinga ng labis sa singsing, ngunit sa mga kahalili nito; ito ang mga tumutukoy sa bawat isa sa dalawang enantiomer.

Pinagmulan: Anypodetos, may-akda ng orihinal na file ng PNG: EdChem, mula sa Wikimedia Commons

Halimbawa, sa ferrocene sa itaas na imahe, ang mga singsing na "sandwich" ang Fe atom ay hindi nagbabago; ngunit ang spatial orientation ng singsing na may nitrogen atom at ang pangkat -N (CH ₃ ) ₂ .

Sa imahe ang pangkat -N (CH ₃ ) ₂ puntos sa kaliwa, ngunit sa enantiomer nito ay ituturo sa kanan.

Ang iba pa

Para sa mga macromolecules o sa mga may isahan na istruktura, ang larawan ay nagsisimula upang gawing simple. Bakit? Sapagkat mula sa kanilang mga 3D na modelo makikita ito mula sa mata ng ibon kung sila ay chiral o hindi, tulad ng nangyayari sa mga bagay sa paunang halimbawa.

Halimbawa, ang isang carbon nanotube ay maaaring magpakita ng mga pattern ng mga pagliko sa kaliwa, at samakatuwid ito ay chiral kung mayroong magkapareho ngunit may pagliko sa kanan.

Ang parehong nangyayari sa iba pang mga istraktura kung saan, sa kabila ng hindi pagkakaroon ng mga sentro ng chirality, ang spatial na pag-aayos ng lahat ng kanilang mga atoms ay maaaring kumuha ng mga chiral form.

Nagsasalita kami pagkatapos ng isang likas na chirality, na hindi nakasalalay sa isang atom ngunit sa kabuuan.

Ang isang matibay na kemikal na paraan ng pag-iba ng "kaliwang imahe" mula sa kanan ay sa pamamagitan ng isang stereoselective reaksyon; iyon ay, kung saan maaari lamang itong mangyari sa isang enantiomer, habang hindi kasama ang isa.

Mga Sanggunian

1. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Chirality (kimika). Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
3. Advameg, Inc. (2018). Pagkatiwalaan. Nabawi mula sa: chemistryexplained.com
4. Steven A. Hardinger at Harcourt Brace & Company. (2000). Stereochemistry: Pagtukoy ng Molecular Chirality. Nabawi mula sa: chem.ucla.edu
5. Unibersidad ng Harvard. (2018). Molekular na chirality. Nabawi mula sa: rowland.harvard.edu
6. Oregon State University. (Hulyo 14, 2009). Chirality: Chiral & Achiral Object. Nabawi mula sa: science.oregonstate.edu