Ang methyl salicylate ay isang kemikal, isang organikong kalikasan, na itinuturing na pinaka-nakakalason na compound na kilala sa mga salicylates, sa kabila ng walang kulay na hitsura nito at kaaya-aya na amoy na may matamis na touch touch. Ang species na ito ay mas kilala sa pangalang wintergreen oil.
Ito ay nasa isang likidong estado sa ilalim ng karaniwang mga kondisyon ng temperatura at presyon (25 ° C at 1 atm), na bumubuo ng isang organikong ester na nangyayari nang natural sa isang iba't ibang mga halaman. Mula sa pagmamasid at pag-aaral ng paggawa nito sa likas na katangian, posible na magpatuloy sa synthesis ng methyl salicylate.
Ang synthesis na ito ay isinasagawa sa pamamagitan ng isang reaksiyong kemikal sa pagitan ng ester mula sa salicylic acid at ang pagsasama nito sa methanol. Sa ganitong paraan, ang tambalang ito ay bahagi ng sambong, puting alak, at mga prutas tulad ng mga plum at mansanas, bukod sa iba pang natagpuan nang natural.
Synthetically, ang methyl salicylate ay ginagamit sa paggawa ng mga ahente ng pampalasa, pati na rin sa ilang mga pagkain at inumin.
Istraktura ng kemikal
Ang istruktura ng kemikal ng methyl salicylate ay binubuo ng dalawang pangunahing mga grupo ng functional (isang ester at isang phenol na nakakabit dito), tulad ng ipinapakita sa imahe sa itaas.
Napansin na ito ay itinatag ng isang singsing na benzene (na kumakatawan sa isang direktang impluwensya sa reaktibo at katatagan ng tambalan), nagmula sa salicylic acid kung saan nagmula ito.
Upang pangalanan ang mga ito nang hiwalay, masasabi na ang isang pangkat na hydroxyl at isang methyl ester ay nakakabit sa ortho (1,2) na posisyon sa nabanggit na singsing.
Pagkatapos, habang ang pangkat ng OH ay nakakabit sa singsing na benzene, nabuo ang isang phenol, ngunit ang pangkat na may pinakamataas na "hierarchy" sa molekula na ito ay ang ester, na nagbibigay sa tambalang ito ng isang partikular na istraktura at, samakatuwid, medyo tiyak na mga katangian.
Kaya, ang kemikal na pangalan nito ay ipinakita bilang methyl 2-hydroxybenzoate, na ipinagkaloob ng IUPAC bagaman hindi gaanong ginagamit nang madalas kapag tinutukoy ang tambalang ito.
Ari-arian
- Ito ay isang uri ng kemikal na kabilang sa pangkat ng salicylates, na mga produkto ng natural na pinagmulan mula sa metabolismo ng ilang mga organismo ng halaman.
- May kaalaman sa mga therapeutic na katangian ng salicylates sa mga medikal na paggamot.
- Ang tambalang ito ay naroroon sa ilang mga inuming tulad ng puting alak, tsaa, sambong at ilang mga bunga tulad ng papaya o seresa.
- Ito ay matatagpuan nang natural sa mga dahon ng isang malaking bilang ng mga halaman, lalo na sa ilang mga pamilya.
- Ito ay kabilang sa pangkat ng mga organikong ester na maaaring synthesized sa laboratoryo.
- Ito ay nakuha sa isang likido na estado, na ang density ay humigit-kumulang sa 1,174 g / ml sa ilalim ng karaniwang mga kondisyon ng presyon at temperatura (1 atm at 25 ° C).
- Ito ay bumubuo ng isang walang kulay, madilaw-dilaw o mapula-pula na likido, na itinuturing na natutunaw sa tubig (na kung saan ay isang hindi organikong solvent) at sa iba pang mga organikong solvent.
- Ang punto ng kumukulo nito ay humigit-kumulang 222 ° C, na nagpapakita ng pagkabulok ng thermal nito sa paligid ng 340 hanggang 350 ° C.
- Ito ay may maraming mga aplikasyon, mula sa pampalasa ahente sa industriya ng kendi hanggang sa analgesic at iba pang mga produkto sa industriya ng parmasyutiko.
- Ang formula na molekular nito ay kinakatawan bilang C 8 H 8 O 3 at may isang molar mass na 152.15 g / mol.
Aplikasyon
Dahil sa mga istrukturang katangian nito, bilang isang methyl ester na nagmula sa salicylic acid, ang methyl salicylate ay may isang malaking bilang ng mga ginagamit sa iba't ibang mga lugar.
Ang isa sa mga pangunahing gamit (at ang pinakamahusay na kilala) ng sangkap na ito ay bilang isang ahente ng pampalasa sa iba't ibang mga produkto: mula sa industriya ng kosmetiko bilang isang samyo sa industriya ng pagkain bilang isang lasa sa mga sweets (chewing gum, candies, ice cream, bukod sa iba pa).
Ginagamit din ito sa industriya ng kosmetiko bilang isang ahente ng pag-init at para sa massage ng kalamnan sa mga application ng sports. Sa huli kaso ito ay kumikilos bilang isang rubefacient; iyon ay, nagiging sanhi ng mababaw na pamumula ng balat at mauhog lamad kapag nakikipag-ugnay sa kanila.
Sa parehong paraan, ginagamit ito sa isang cream para sa paggamit ng pangkasalukuyan, dahil sa mga analgesic at anti-namumula na mga katangian sa paggamot para sa mga kondisyon ng rayuma.
Ang isa pang aplikasyon nito ay nagsasama ng likidong paggamit nito sa mga sesyon ng aromatherapy, dahil sa mga mahahalagang katangian ng langis.
Bilang karagdagan sa paggamit nito bilang isang ahente ng proteksyon laban sa ultraviolet radiation sa sunscreens, ang mga katangian nito laban sa ilaw ay sinisiyasat para sa mga teknolohikal na aplikasyon, tulad ng paggawa ng laser ray o ang paglikha ng mga species na sensitibo sa pag-iimbak ng impormasyon sa loob ng mga molekula.
Sintesis
Una sa lahat, dapat itong mabanggit na ang methyl salicylate ay maaaring makuha nang natural mula sa pag-distill ng mga sanga ng ilang mga halaman, tulad ng wintergreen (Gaultheria procumbens) o matamis na birch (Betula Slow).
Ang sangkap na ito ay nakuha at nakahiwalay sa kauna-unahang pagkakataon noong 1843 salamat sa siyentipiko ng pinanggalingan ng Pranses na tinawag na Auguste Cahours; Mula sa wintergreen, kasalukuyang nakuha ito sa pamamagitan ng synthesis sa mga laboratoryo at kahit komersyal.
Ang reaksyon na nangyayari upang makuha ang compound ng kemikal na ito ay isang proseso na tinatawag na esterification, kung saan nakuha ang isang ester sa pamamagitan ng reaksyon sa pagitan ng isang alkohol at isang carboxylic acid. Sa kasong ito, nangyayari ito sa pagitan ng methanol at salicylic acid, tulad ng ipinakita sa ibaba:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Dapat pansinin na ang bahagi ng salicylic acid molekula na tinukoy sa pangkat na hydroxyl (OH) ng alkohol ay ang carboxyl group (COOH).
Kung gayon, ang nangyayari sa pagitan ng dalawang species na kemikal na ito ay isang reaksyon ng kondensasyon, dahil ang molekula ng tubig na nasa pagitan ng mga reaksyon ay tinanggal habang ang iba pang mga species ng reaktor ay nakalaan upang makakuha ng methyl salicylate.
Ang sumusunod na imahe ay nagpapakita ng synthesis ng methyl salicylate mula sa salicylic acid, kung saan ipinapakita ang dalawang sunud-sunod na reaksyon.
Mga Sanggunian
- Wikipedia. (sf). Methyl salicylate. Nabawi mula sa en.wikipedia.org
- Britannica, E. (nd). Methyl salicylate. Nakuha mula sa britannica.com
- Konseho ng Europa. Komite ng Mga Eksperto sa Mga Produktong Pampaganda. (2008). Mga Aktibong sangkap na Ginamit sa Cosmetics: Survey ng Kaligtasan. Nabawi mula sa books.google.co.ve
- Dasgupta, A., at Wahed, A. (2013). Chemical Clinical, Immunology at Laboratory Quality Control. Nakuha mula sa books.google.co.ve
- PubChem. (sf) Methyl Salicylate. Nabawi mula sa pubchem.ncbi.nlm.nih.gov