SAPONIFICATION: REAKSYON AT SANGKAP NA MAAARING MAKUHA - CHEMISTRY - 2025

Ang saponification ay ang pangunahing hydrolysis ng isang ester. Nangangahulugan ito na ang ester ay tumugon sa isang base (NaOH o KOH) na hindi mapigilan, na gumagawa ng alkohol at sodium o potassium carboxylates. Ang salita ay nangangahulugang "paggawa ng sabon" at, sa katunayan, ito ay isa sa pinakalumang reaksiyong kemikal na ginamit ng sangkatauhan.

Noong mga panahon ng Babilonya, sa tulong ng mga abo na nakolekta mula sa kahoy at halaman at taba ng hayop, pinerpekto nila ang sining ng paggawa ng sabon. Bakit ang taba ng hayop? Ang dahilan ay dahil mayaman ito sa mga triiser ng gliserol (triglycerides), at ang mga abo sa kahoy ay isang mapagkukunan ng potasa, ang pangunahing metal.

Kung hindi man, ang reaksyon ay nagpapatuloy sa isang mas mababang ani, ngunit sapat na upang ipakita ang mga epekto nito sa mga pintura at ilang mga ibabaw. Ganito ang kaso ng mga pintura ng langis, kung saan ang mga pigment ay halo-halong may langis (pinagmulan ng mga ester).

Reaksyon ng panunsyo

Mekanismo

Ang mga Ester ay may isang grupo ng acyl (O = C - R), na madaling kapitan ng mga pag-atake ng nucleophilic tulad ng OH ^- .

Dahil ang mga atom ng oxygen ay "nakawin" ang density ng elektron mula sa carbon atom, natagpuan nito ang sarili nito na may bahagyang positibong singil, kahit na sa kaso ng mga estero.

Dahil dito, ang positibong singil na ito ay nakakaakit ng mga negatibong species na may kakayahang mag-ambag ng mga electron sa carbon atom, na nagiging sanhi ng pag-atake ng nucleophilic (sa kaliwang bahagi ng imahe). Bilang isang resulta, isang tetrahedral intermediate ang nabuo (ang pangalawang molekula mula kaliwa hanggang kanan).

Ang mga negatibong singil sa oxygen ng tetrahedral intermediate ay isang produkto ng OH ^- mga nakapaligid. Kung gayon, ang negatibong singil na ito ay inihayag upang magbigay ng pagtaas sa pangkat na carbonyl, pagkatapos ay "pilitin" ang bono ng C - O '. Gayundin, ang paglalahad na ito ay gumagawa ng isang carboxylic acid RCOOH at isang alkoxide ion R'O ^- .

Sa wakas, bilang pangunahing reaksyon ng reaksyon, ang alkoxide deprotonates isang molekula ng tubig at ang carboxylic acid ay gumanti sa isa pang OH ^- mula sa daluyan, na bumubuo ng mga produktong saponification.

Mga Kinetiko

Ang bilis ng reaksyon ng saponification ay proporsyonal sa mga konsentrasyon ng mga reagents. Sa madaling salita, ang pagtaas ng alinman sa konsentrasyon ng ester (RCOOR ') o ang base (NaOH), ang reaksyon ay magpapatuloy nang mas mabilis.

Isinasalin din nito ang mga sumusunod: ang saponification rate ay unang order na nauugnay sa ester, at unang order na nauugnay sa base. Ang itaas ay maipahayag kasama ang sumusunod na ekwasyong pang-matematika:

Bilis = k

Kung saan k ang pare-pareho o koepisyent ng bilis, na nag-iiba bilang isang pag-andar ng temperatura o presyon; iyon ay, mas mataas ang init, mas mataas ang saponification rate. Para sa kadahilanang ito ang medium ay sumailalim sa kumukulo.

Dahil ang parehong mga reaksyon ay sa unang pagkakasunud-sunod ng kinetic, ang pangkalahatang reaksyon ay nasa pangalawang pagkakasunud-sunod.

Sa mekanismo ng reaksyon ng saponification, ang pagbuo ng tetrahedral intermediate ay nangangailangan ng pag-atake ng nucleophilic, na kinabibilangan ng kapwa ester at base.

Kaya, ang pangalawang mga kinetics ng order ay makikita sa katotohanang ito, sapagkat sila ay namamagitan sa pagtukoy (mabagal) na hakbang ng reaksyon.

Mga sangkap na maaaring makuha sa pamamagitan ng saponification

Ang mga pangunahing produkto ng saponification ay mga alkohol at mga asin ng mga carboxylic acid. Sa isang daluyan ng acid, ang magkakaparehong RCOOH ay nakuha, na nakuha sa pamamagitan ng saponification ng mga taba at langis, na kilala bilang mga fatty acid.

Kaya, ang mga sabon ay binubuo ng mga asing-gamot ng mga fatty acid na ginawa ng saponification. Lumabas ka ba sa kung anong mga cations? Maaari silang maging Na ⁺ , K ⁺ , Mg ²⁺ , Fe ³⁺ , atbp.

Ang mga asing-gamot na ito ay natutunaw sa tubig, ngunit pinapagana ng pagkilos ng NaCl na idinagdag sa pinaghalong, na dehydrates ang sabon at pinaghihiwalay ito mula sa may tubig na phase. Ang saponification reaksyon para sa isang triglyceride ay ang mga sumusunod:

Ang gliserin ay ang alkohol na "E", at ang sabon ay lahat ng mga asing-gamot sa mga nagresultang fatty acid. Dito, ang bawat -R side chain ay may iba't ibang haba at degree ng unsaturation. Samakatuwid, ang mga kadena na ito ay gumawa ng pagkakaiba sa pagitan ng mga taba ng gulay at langis.

Ang susi sa paggawa ng mga sabon pagkatapos ay namamalagi sa pagpili ng pinakamahusay na taba at langis, o mas partikular, sa pagpili ng iba't ibang mga mapagkukunan ng triglycerides.

Ang soapy puting masa ay maaaring maglaman ng mga colorant at iba pang mga organikong compound sa istraktura nito, na nagbibigay ito ng kaaya-aya na aroma at maliliwanag na kulay. Mula rito, ang saklaw ng mga posibilidad ay pinupukaw ng sining at bokasyon sa pangangalakal na ito.

Gayunpaman, ang reaksyon ng saponification ay isa ring sintetikong ruta ng mga carboxylic acid at alkohol na hindi kinakailangang gawin sa gliserin o sabon.

Halimbawa, ang pangunahing hydrolysis ng anumang ester, tulad ng simpleng etil acetate, ay gagawa ng acetic acid at ethanol.

Solvent na pagkilos ng mga sabon

Ang mataba acid asing-gamot ay natutunaw sa tubig, ngunit hindi sa parehong paraan tulad ng mga ions ay nalulutas; iyon ay, napapaligiran ng isang matubig na kalawakan. Sa kaso ng mga sabon, ang kanilang -R side chain ay theoretically na pumipigil sa kanila na matunaw sa tubig.

Samakatuwid, upang malabanan ang masiglang hindi komportable na posisyon na ito, nakatuon sila sa isang paraan na ang mga kadena ay nakikipag-ugnay, na bumubuo ng isang apolar na organikong nucleus, habang ang mga ulo ng polar, ang dulo (–COO ^- Na ⁺ ), ay nakikipag-ugnay sa mga molekula ng tubig at lumikha ng isang "polar shell".

Ang nasa itaas ay isinalarawan sa itaas na imahe, kung saan ipinapakita ang ganitong uri ng istraktura na kilala bilang isang micelle.

Ang "itim na buntot" ay tumutugma sa mga kadena ng hydrophobic, na nakakagambala sa kanilang sarili sa isang organikong nucleus na protektado ng mga kulay-abo na spheres. Ang mga kulay-abo na spheres na ito ay bumubuo sa polar shell, ang –COO ^- Na ⁺ ulo .

Kaya, ang mga micelles ay mga kumpol (agglomerations) ng mga asing-gamot ng mga fatty acid. Sa loob ng mga ito maaari silang maglaman ng taba, na hindi matutunaw sa tubig dahil sa hindi pagkatao nito.

Paano nila ito ginagawa? Parehong taba at -R chain ay hydrophobic, kaya pareho ang may mataas na pagkakaugnay para sa bawat isa.

Kapag ang mga micelles ay nakapaloob sa mga taba, ang tubig ay nakikipag-ugnay sa polar shell, na pinapayagan ang solubility ng sabon. Gayundin, ang mga micelles ay negatibong sisingilin, na nagiging sanhi ng mga pagtanggi sa bawat isa at, samakatuwid, ang pagbuo ng pagpapakalat ng taba.

Mga Sanggunian

1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (Oktubre 03, 2017). Kahulugan at Reaksyon ng Saponification. Nakuha noong Abril 24, 2018, mula sa: thoughtco.com
2. Francis A. Carey. Kemikal na Organiko. Mga carboxylic acid. (pang-anim na ed., mga pahina 863-866). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Kemikal na Organiko. Lipids (ika-10 edisyon., Mga pahina 1056-1058). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2018). Pangngalan. Nakuha noong Abril 24, 2018, mula sa: en.wikipedia.org
5. Boyd C. (Pebrero 27, 2015). Unawain ang kimika at kasaysayan ng sabon. Nakuha noong Abril 24, 2018, mula sa: chemservice.com
6. Luca Laghi. (Marso 27, 2007). Pangngalan. Nakuha noong Abril 24, 2018, mula sa: commons.wikimedia.org
7. Amanda Crochet. (Mayo 12, 2015). Micelle (grayscale). Nakuha noong Abril 24, 2018, mula sa: commons.wikimedia.org