MGA ALKOHOL: ISTRAKTURA, PAG-AARI, LAGDA AT GAMIT - CHEMISTRY - 2024

Ang mga alkohol ay mga organikong compound na nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakaroon ng isang hydroxyl group (-OH) na nakatali sa isang puspos na carbon; iyon ay, isang carbon na nauugnay sa apat na mga atom sa pamamagitan ng solong mga bono (nang walang doble o triple bond).

Ang pangkaraniwang pormula para sa malawak at maraming nalalaman pamilya ng mga compound ay ROH. Upang maituring na isang alkohol sa isang mahigpit na kahulugan ng kemikal, ang pangkat ng OH ay dapat na pinaka-reaktibo sa istruktura ng molekular. Mahalagang sabihin ito, bukod sa maraming mga molekula na may mga pangkat ng OH, alin sa kanila ang isang alkohol.

Pinagmulan: Mga inuming nakalalasing. Pixabay

Ang isa sa mga quintessential alcohols at ang pinakamahusay na kilala sa tanyag na kultura ay etil alkohol o ethanol, CH ₃ CH ₂ OH. Depende sa kanilang likas na pinagmulan, at samakatuwid ang kanilang kapaligiran sa kemikal, ang kanilang mga mixtures ay maaaring magmula ng isang walang limitasyong spectrum ng mga lasa; ang ilan, na nagpapakita ng positibong pagbabago sa palad sa paglipad ng mga taon.

Ang mga ito ay mga mixtures ng organikong at tulagay na mga compound na may ethyl alkohol, na nagbibigay ng pagtaas sa pagkonsumo nito sa mga kaganapan sa lipunan at relihiyon mula pa noong mga panahon bago si Cristo; tulad ng grape alak, o sa mga baso na nagsilbi para sa isang pagdiriwang, bilang karagdagan sa mga suntok, candies, panettones, atbp.

Ang kasiyahan ng mga inuming ito, sa katamtaman, ay ang resulta ng synergy sa pagitan ng etil alkohol at ang nakapaloob na kemikal na matrix; Kung wala ito, bilang isang purong sangkap, nagiging lubhang mapanganib at nag-trigger ng isang serye ng mga negatibong kahihinatnan sa kalusugan.

Ito ay sa kadahilanang ito na ang pagkonsumo ng may tubig na mixtures ng CH ₃ CH ₂ OH, tulad ng mga binili sa mga parmasya para sa mga layunin ng antiseptiko, ay kumakatawan sa isang malaking peligro sa katawan.

Ang iba pang mga alkohol na napakapopular din ay ang menthol at gliserol. Ang huli, pati na rin ang erythrole, ay natagpuan bilang isang additive sa maraming mga pagkain upang matamis ang mga ito at mapanatili ang mga ito sa panahon ng pag-iimbak. Mayroong mga nilalang ng gobyerno na nagdidikta kung aling mga alkohol ang maaaring magamit o ubusin nang walang mga epekto ng collateral.

Aalis sa likod ng pang-araw-araw na paggamit ng mga alkohol, chemically sila ay maraming nalalaman sangkap, dahil simula sa kanila, ang iba pang mga organikong compound ay maaaring synthesized; sa sukat na iniisip ng ilang mga may-akda na sa isang dosenang sa kanila ang lahat ng kinakailangang mga compound upang manirahan sa isang disyerto na isla ay maaaring malikha.

Istraktura ng mga alkohol

Ang mga alkohol ay may pangkalahatang pormula ng ROH. Ang pangkat ng OH ay naka-link sa alkitrong R R, na ang istraktura ay nag-iiba mula sa isang alkohol sa isa pa. Ang bond sa pagitan ng R at OH ay sa pamamagitan ng isang covalent bond, R-OH.

Ang sumusunod na imahe ay nagpapakita ng tatlong mga pangkaraniwang istruktura para sa alkohol, na alalahanin na ang carbon atom ay puspos; iyon ay, bumubuo ito ng apat na simpleng mga link.

Pinagmulan: Pangkalahatang istraktura ng mga alkohol. Secalinum, mula sa Wikimedia Commons

Tulad ng makikita, ang R ay maaaring maging anumang carbon skeleton hangga't wala itong substituents na mas reaktibo kaysa sa pangkat ng OH.

Para sa kaso ng pangunahing alkohol, ika-1, ang pangkat ng OH ay naka-link sa isang pangunahing carbon. Madali itong mapatunayan sa pamamagitan ng pagpansin na ang atom sa gitna ng kaliwang tetrahedron ay nakakabalisa sa isang R at dalawang H.

Ang pangalawang alkohol, ang ika-2, ay napatunayan sa carbon ng tetrahedron sa gitna na ngayon ay nakasalalay sa dalawang R group at isang H.

At sa wakas, mayroong tertiary alkohol, ika-3, kasama ang carbon na naka-link sa tatlong R group.

Character na Amphiphilic

Depende sa uri ng carbon na naka-link sa OH, mayroong pag-uuri ng pangunahing, pangalawa at tersiyal na mga alkohol. Sa tetrahedra, ang mga pagkakaiba sa istruktura sa pagitan ng mga ito ay nai-detalyado. Ngunit ang lahat ng mga alkohol, anuman ang kanilang istraktura, ay nagbabahagi ng isang bagay sa karaniwan: character na amphiphilic.

Hindi mo kailangang tugunan ang isang istraktura upang mapansin ito, lamang ang ROH kemikal na formula nito. Ang pangkat ng alkyl ay binubuo ng halos lahat ng mga carbon atoms, "nagtitipon" ng isang hydrophobic skeleton; iyon ay, nakikipag-ugnay nang mahina sa tubig.

Sa kabilang banda, ang pangkat ng OH ay maaaring makabuo ng mga bono ng hydrogen na may mga molekula ng tubig, na samakatuwid ay hydrophilic; iyon ay, nagmamahal o may kaugnayan sa tubig. Kaya, ang mga alkohol ay may isang hydrophobic na gulugod, na nakakabit sa isang pangkat na hydrophilic. Ang mga ito ay apolar at polar sa parehong oras, na kung saan ay pareho sa sinasabi na sila ay mga sangkap na amphiphilic.

R-OH

(Hydrophobic) - (Hydrophilic)

Tulad ng ipapaliwanag sa susunod na seksyon, ang amphiphilic character ng alcohols ay tumutukoy sa ilan sa kanilang mga katangian ng kemikal.

Istraktura ng R

Ang grupo ng alkyl R ay maaaring magkaroon ng anumang istraktura, at gayon pa man ito ay mahalaga dahil pinapayagan nitong mai-catalog ang mga alkohol.

Halimbawa, ang R ay maaaring maging isang bukas na kadena, tulad ng kaso sa etanol o propanol; branched, tulad ng t-butyl alkohol, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH; maaari itong maging cyclical, tulad ng sa kaso ng cyclohexanol; o maaari itong magkaroon ng isang aromatic singsing, tulad ng sa benzyl alkohol, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ OH, o sa 3-Phenylpropanol, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

Ang R chain ay maaaring magkaroon kahit na mga substituents tulad ng halogens o dobleng mga bono, tulad ng para sa mga alcohol 2-chloroethanol at 2-Buten-1-ol (CH ₃ CH ₂ = CHCH ₂ OH).

Isinasaalang-alang pagkatapos ang istraktura ng R, ang pag-uuri ng mga alkohol ay nagiging kumplikado. Samakatuwid, ang pag-uuri batay sa kanilang istraktura (1st, 2nd at 3rd alcohols) ay mas simple ngunit hindi gaanong tiyak, bagaman sapat na upang ipaliwanag ang reaktibo ng mga alkohol.

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Punto ng pag-kulo

Pinagmulan: Mga tulay ng hydrogen sa alkohol. Yikrazuul, mula sa Wikimedia Commons

Ang isa sa mga pangunahing katangian ng mga alkohol ay ang pagkakaugnay nila sa pamamagitan ng mga bono ng hydrogen.

Sa imahe sa itaas, makikita mo kung paano bumubuo ang dalawang molekula ng ROH ng hydrogen bond sa bawat isa. Salamat sa ito, ang mga alkohol ay karaniwang mga likido na may mataas na mga punto ng kumukulo.

Halimbawa, ang ethyl alkohol ay may isang punto ng kumukulo na 78.5 ° C. Ang halagang ito ay tumataas habang ang alkohol ay nagiging mabigat; iyon ay, ang grupo ng R ay may mas malaking masa o bilang ng mga atomo. Sa gayon, ang n-butyl alkohol, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH, ay may isang pigsa na 97ºC, na bahagyang mas mababa kaysa sa tubig.

Ang gliserol ay isa sa mga alkohol na may pinakamataas na punto ng kumukulo: 290ºC.

Bakit? Dahil hindi lamang ang masa o istraktura ng mga impluwensya ng R, kundi pati na rin ang bilang ng mga pangkat ng OH. Ang Glycerol ay mayroong tatlong OH sa istruktura nito: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). Ginagawa nitong may kakayahang bumubuo ng maraming mga bono ng hydrogen at mas mahigpit na hawakan ang mga molekula nito.

Sa kabilang banda, ang ilang mga alkohol ay solid sa temperatura ng silid; bilang parehong gliserol sa isang temperatura sa ibaba 18ºC. Samakatuwid, ang pahayag na ang lahat ng mga alkohol ay mga likidong sangkap ay hindi tama.

Kakayahang solvent

Sa mga tahanan, pangkaraniwan na gumamit ng isopropyl alkohol upang matanggal ang mantsa na mahirap alisin sa isang ibabaw. Ang kapasidad ng kakayahang makabayad ng utang na ito, na kapaki-pakinabang para sa synthesis ng kemikal, ay dahil sa kanyang amphiphilic character, na ipinaliwanag dati.

Ang mga taba ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagiging hydrophobic: na ang dahilan kung bakit mahirap silang alisin sa tubig. Gayunpaman, hindi tulad ng tubig, ang mga alkohol ay may isang bahagi ng hydrophobic sa kanilang istraktura.

Sa gayon, ang alkyl group R nito ay nakikipag-ugnay sa mga taba, habang ang pangkat ng OH ay bumubuo ng mga bono ng hydrogen na may tubig, na tumutulong upang mapalaglag ang mga ito.

Amphotericism

Ang mga alkohol ay maaaring umepekto bilang mga acid at base; iyon ay, ang mga ito ay amphoteric na sangkap. Ito ay kinakatawan ng mga sumusunod na dalawang equation ng kemikal:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

Ang RO ^- ay ang pangkalahatang pormula para sa kung ano ang kilala bilang isang alkoxide.

Pangngalan

Mayroong dalawang mga paraan ng pagbibigay ng pangalan ng mga alkohol, ang pagiging kumplikado kung saan ay depende sa kanilang istraktura.

Karaniwang pangalan

Ang mga alkohol ay maaaring tawagan ng kanilang mga karaniwang pangalan. Alin ang mga? Para dito, dapat malaman ang pangalan ng R group, kung saan idinagdag ang pagtatapos -ico, at nauna ito sa salitang 'alkohol'. Halimbawa, ang CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH ay propyl alkohol.

Ang iba pang mga halimbawa ay:

-CH ₃ OH: methyl alkohol

- (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH: isobutyl alkohol

- (CH ₃ ) ₃ COH: tert-butyl alkohol

IUPAC system

Tulad ng para sa mga karaniwang pangalan, dapat mong simulan sa pamamagitan ng pagkilala sa R. Ang bentahe ng sistemang ito ay mas tumpak kaysa sa iba pa.

Ang R, bilang isang carbon skeleton, ay maaaring magkaroon ng mga sanga o maraming chain; ang pinakamahabang chain, iyon ay, na may higit pang mga carbon atoms, ay ang isa na bibigyan ng pangalan ng alkohol.

Sa pangalan ng alkane ng pinakamahabang chain, idinagdag ang pagtatapos na 'l'. Iyon ang dahilan kung bakit ang CH ₃ CH ₂ OH ay tinatawag na ethanol (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Kadalasan, ang OH ay dapat magkaroon ng pinakamababang posibleng enumeration. Halimbawa, ang BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) CH ₃ ay tinatawag na 4-Bromo-2-butanol, at hindi 1-Bromo-3-butanol.

Sintesis

Hydration ng alkenes

Ang proseso ng pag-crack ng langis ay gumagawa ng isang halo ng mga alkena ng apat o limang carbon atoms, na madaling paghiwalayin.

Ang mga alkena na ito ay maaaring mai-convert sa alkohol sa pamamagitan ng direktang pagdaragdag ng tubig o sa pamamagitan ng reaksyon ng alkena na may sulpuriko acid, kasunod ng pagdaragdag ng tubig na natanggal ang acid, na nagmula sa alkohol.

Proseso ng Oxo

Sa pagkakaroon ng isang angkop na katalista, ang mga alkena ay gumanti sa carbon monoxide at hydrogen upang makabuo ng aldehydes. Ang Aldehydes ay madaling mabawasan sa alkohol sa pamamagitan ng isang catalytic reaksyon ng hydrogenation.

Mayroong madalas na tulad ng isang pag-synchronise ng proseso ng oxo na ang pagbawas ng aldehydes ay halos kasabay ng kanilang pagbuo.

Ang pinakalawak na ginagamit na katalista ay dicobalt octocarbonyl, na nakuha ng reaksyon sa pagitan ng kobalt at carbon monoxide.

Karbohidrat pagbuburo

Ang pagbuburo ng mga karbohidrat sa pamamagitan ng lebadura ay mahalaga pa rin sa paggawa ng ethanol at iba pang mga alkohol. Ang mga asukal ay nagmula sa tubo o almirol na nakuha mula sa iba't ibang mga butil. Para sa kadahilanang ito, ang ethanol ay tinatawag ding "butil na alak"

Aplikasyon

Mga inumin

Bagaman hindi ito ang pangunahing pag-andar ng mga alkohol, ang pagkakaroon ng ethanol sa ilan sa mga inumin ay isa sa mga pinakatanyag na kaalaman. Kaya, ang ethanol, isang produkto ng pagbuburo ng tubo, ubas, mansanas, atbp, ay naroroon sa maraming inumin para sa pagkonsumo ng lipunan.

Mga kemikal na hilaw na materyal

-Methanol ay ginagamit sa paggawa ng formaldehyde, sa pamamagitan ng catalytic oksihenasyon. Ang Formaldehyde ay ginagamit sa paggawa ng plastik, pintura, tela, eksplosibo, atbp.

Ang Butanol ay ginagamit sa paggawa ng butane etanoate, isang ester na ginamit bilang isang pampalasa sa industriya ng pagkain at sa confectionery.

Ang Allyl alkohol ay ginagamit sa paggawa ng mga ester, kabilang ang diallyl phthalate at diallyl isophthalate, na nagsisilbing monomer.

-Phenol ay ginagamit sa paggawa ng mga resins, paggawa ng naylon, deodorants, cosmetics, atbp.

-Alcohol na may isang tuwid na chain ng 11-16 carbon atoms ay ginagamit bilang mga tagapamagitan upang makakuha ng mga plasticizer; halimbawa, polyvinyl chloride.

-Ang tinatawag na mataba na alkohol ay ginagamit bilang mga tagapamagitan sa synthesis ng mga detergents.

Solvents

Ang Methanol ay ginagamit bilang isang solvent ng pintura, tulad ng 1-butanol at isobutyl alkohol.

-Ethyl alkohol ay ginagamit bilang mga solvent para sa maraming mga compound na hindi matutunaw sa tubig, na ginagamit bilang isang solvent sa mga pintura, kosmetiko, atbp.

-Fatty alcohols ay ginagamit bilang mga solvent sa industriya ng hinabi, sa mga colorant, sa mga detergents at sa mga pintura. Ang Isobutanol ay ginagamit bilang isang solvent sa coating material, paints, at adhesives.

Mga gasolina

-Methanol ay ginagamit bilang isang gasolina sa mga panloob na engine ng pagkasunog at isang additive ng gasolina upang mapabuti ang pagkasunog.

-Ethyl alkohol ay ginagamit sa pagsasama ng fossil fuels sa mga sasakyan ng motor. Hanggang dito, ang malawak na mga rehiyon ng Brazil ay nakalaan sa paglilinang ng tubo para sa paggawa ng ethyl alkohol. Ang alkohol na ito ay may kalamangan sa paggawa lamang ng carbon dioxide sa panahon ng pagkasunog nito.

Kapag sinusunog ang etil alkohol, gumagawa ito ng isang malinis at walang amoy na apoy, kung kaya't ginagamit ito bilang gasolina sa mga kusina sa bukid.

-Gelified alkohol ay ginawa sa pamamagitan ng pagsasama ng methanol o etanol na may calcium acetate. Ang alkohol na ito ay ginagamit bilang isang mapagkukunan ng init sa mga stoves ng bukid, at dahil naipako ito ay mas ligtas kaysa sa mga likidong alkohol.

-Ang tinatawag na biobutanol ay ginagamit bilang isang gasolina sa transportasyon, pati na rin ang isopropyl alkohol na maaaring magamit bilang gasolina; kahit na hindi inirerekomenda ang paggamit nito.

Antiseptiko

Ang alkohol na Isopropyl sa 70% na konsentrasyon ay ginagamit bilang isang panlabas na antiseptiko upang maalis ang mga mikrobyo at i-retard ang kanilang paglaki. Gayundin, ginagamit ang ethyl alkohol para sa layuning ito.

Iba pang mga gamit

Ang Cyclohexanol at methylcyclohexanol ay ginagamit sa pagtatapos ng tela, pagproseso ng muwebles, at mga pag-remot ng mantsa.

Mga Sanggunian

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Morrison at Boyd. (1987). Chemic na kimika. (Ikalimang edisyon). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. JA Colapret. (sf). Mga Alkohol. Nabawi mula sa: colapret.cm.utexas.edu
5. Ang Pakikipagtulungan ng Edukasyong Pharmacology ng Alkohol (sf). Ano ang alkohol? Duke University. Nabawi mula sa: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (nd). Mga uri at paggamit ng alkohol. Nabawi mula sa: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkohol. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org