MGA ENANTIOMER: KATANGIAN, KATANGIAN AT HALIMBAWA - CHEMISTRY - 2025

Ang mga enantiomer ay ang mga pares (hindi organikong) mga organikong compound na binubuo ng dalawang mga imahe ng salamin ay hindi napakahusay sa isa pa. Kapag ang kabaligtaran ay nangyayari - halimbawa, sa kaso ng isang bola, golf club, o tinidor - sinasabing sila ay mga achiral object.

Ang salitang chirality ay pinahusay ni William Thomson (Lord Kelvin), na tinukoy na ang isang bagay ay chiral kung hindi ito mai-superimposed sa imahe ng salamin nito. Halimbawa, ang mga kamay ay mga elemento ng chiral, dahil ang pagmuni-muni ng kaliwang kamay, kahit na lumingon ito, ay hindi magkakasabay sa orihinal.

Ang isang paraan upang maipakita ito ay sa pamamagitan ng paglalagay ng kanang kamay sa kaliwa, sa paghahanap na ang mga daliri lamang na tumatakip ang gitna. Sa katunayan, ang salitang chiral ay nagmula sa salitang Greek na cheir, na nangangahulugang "kamay."

Sa kaso ng tinidor sa itaas na imahe, kung ang pagninilay nito ay nakabukas, magkasya ito perpektong sa ilalim ng orihinal, na isinasalin bilang isang achiral object.

Asymmetric carbon

Anong geometriko ang dapat gawin ng isang hanay ng mga atom na dapat isaalang-alang na chiral? Ang sagot ay tetrahedral; iyon ay, para sa isang organikong compound ang carbon atom ay dapat magkaroon ng isang pag-aayos ng tetrahedral sa paligid nito. Gayunpaman, habang naaangkop ito sa karamihan ng mga compound, hindi ito palaging nangyayari.

Para sa hypothetical compound na CW _{4 na} maging chiral, lahat ng mga kahalili ay dapat magkakaiba. Kung hindi ito sa ganitong paraan, ang salamin ng tetrahedron ay maaaring mag-overlap pagkatapos ng ilang mga pag-ikot.

Kaya, ang tambalang C (ABCD) ay chiral. Kapag nangyari ito, ang carbon atom na nakakabit sa apat na magkakaibang mga substituents ay kilala bilang isang asymmetric carbon (o stereogenic carbon). Kapag ang carbon na ito ay "napatingin" sa salamin, ang pagmuni-muni nito at ito ang bumubuo sa pares ng enantiomeric.

Ang guhit sa itaas na imahe ay tatlong mga pares ng enantiomeric ng tambalang C (ABCD). Isinasaalang-alang lamang ang unang pares, ang pagmuni-muni nito ay hindi napakahusay, sapagkat kapag nag-flip lamang ang mga titik A at D na nagkakasabay, ngunit hindi C at B.

Paano nauugnay ang iba pang mga pares ng enantiomer sa bawat isa? Ang tambalan at ang imahe nito ng unang pares ng enantiomeric ay mga diasteromer ng iba pang mga pares.

Sa madaling salita, ang mga diasteromer ay mga stereoisomer ng parehong tambalan, ngunit walang pagiging produkto ng kanilang sariling pagmuni-muni; iyon ay, hindi sila ang iyong imahe ng salamin.

Ang isang praktikal na paraan upang matukoy ang konsepto na ito ay sa pamamagitan ng paggamit ng mga modelo, ang ilan sa mga ito ay kasing simple ng mga nakalap sa isang anime ball, ilang mga toothpick at ilang mga masa ng plasticine upang kumatawan sa mga atoms o grupo.

Pangngalan

Ang pagbabago ng lugar ng dalawang titik ay gumagawa ng isa pang enantiomer, ngunit kung ang tatlong titik ay inilipat, ang operasyon ay bumalik sa orihinal na tambalan na may ibang oryentasyong spatial.

Sa ganitong paraan, ang pagbabago ng dalawang titik ay nagbibigay ng dalawang bagong enantiomer at, sa parehong oras, sa dalawang bagong diastereomer ng paunang pares.

Gayunpaman, paano mo naiiba ang mga enantiomer mula sa bawat isa? Ito ay kapag ang ganap na pagsasaayos ng RS ay lumitaw.

Ang mga mananaliksik na nagpatupad nito ay Cahn, Sir Christopher Ingold at Vladimir Prelog. Para sa kadahilanang ito ay kilala bilang Cahn-Ingold-Prelog Notation System (RS).

Ang mga panuntunan o pagkakasunud-sunod na pagkakasunud-sunod

Paano mailalapat ang ganap na setting na ito? Una, ang salitang "ganap na pagsasaayos" ay tumutukoy sa eksaktong pag-aayos ng spatial ng mga substituents sa asymmetric carbon. Sa gayon, ang bawat pag-aayos ng spatial ay may sariling pagsasaayos ng R o S.

Ang tuktok na imahe ay naglalarawan ng dalawang ganap na mga pagsasaayos para sa isang pares ng mga enantiomer. Upang italaga ang isa sa dalawa bilang R o S, dapat sundin ang mga patakaran sa pagkakasunud-sunod o priyoridad:

1- Ang kahalili na may pinakamataas na bilang ng atomic ay ang may pinakamataas na priyoridad.

2- Ang molekula ay nakatuon upang ang pinakamababang priority atom o pangkat ng pangkat sa likod ng eroplano.

3- Ang mga arrow ng mga link ay iguguhit at isang bilog ay iguguhit sa isang pababang direksyon ng priyoridad. Kung ang direksyon na ito ay magkatulad nang sunud-sunod, ang setting ay R; kung ito ay counterclockwise, kung gayon ang setting ay S.

Sa kaso ng imahe, ang pulang globo na minarkahan ng numero 1 ay tumutugma sa kahalili na may pinakamataas na priyoridad, at iba pa.

Ang puting globo, ang isa na may bilang 4, halos palaging tumutugma sa atom ng hydrogen. Sa madaling salita, ang hydrogen ay ang pinakamababang priyoridad na kahalagahan at binibilang huling.

Ganap na halimbawa ng pagsasaayos

Sa tambalang nasa itaas na imahe (amino acid l-serine), ang asymmetric carbon ay may mga sumusunod na kahalili: CH ₂ OH, H, COOH at NH ₂ .

Ang paglalapat ng nakaraang mga patakaran para sa tambalang ito, ang kahalili na may pinakamataas na priyoridad ay NH ₂ , na sinusundan ng COOH at, sa huli, CH ₂ OH. Ang ikaapat na kahalili ay nauunawaan na si H.

Ang pangkat ng COOH ay may prayoridad kaysa sa CH ₂ OH, sapagkat ang carbon ay bumubuo ng tatlong mga bono na may mga atomo ng oxygen (O, O, O), habang ang iba pang mga form ay isa lamang sa OH (H, H, O).

Mga katangian ng mga enantiomer

Ang mga enantiomer ay kulang sa mga elemento ng simetrya. Ang mga elementong ito ay maaaring maging ang eroplano o ang sentro ng simetrya.

Kung ang mga ito ay naroroon sa istruktura ng molekular, malamang na ang tambalang ay achiral at samakatuwid ay hindi maaaring bumubuo ng mga enantiomer.

Ari-arian

Ang isang pares ng enantiomers ay nagpapakita ng parehong mga pisikal na katangian, tulad ng punto ng kumukulo, pagtunaw ng punto, o presyon ng singaw.

Gayunpaman, ang isang pag-aari na naiiba ang mga ito ay ang kakayahang paikutin ang polarized na ilaw, o kung ano ang pareho: ang bawat enantiomer ay may sariling mga optical na aktibidad.

Ang mga enantiomer na umiikot sa polarized na light clockwise ay nakakuha ng (+) na pagsasaayos, habang ang mga umiikot nito ay kontra-sunud-sunod na nakuha ang (-) na pagsasaayos.

Ang mga pag-ikot na ito ay independiyenteng ng spatial na pag-aayos ng mga substituents sa asymmetric carbon. Dahil dito, ang isang tambalan ng R o S na pagsasaayos ay maaaring (+) at (-).

Bilang karagdagan, kung ang mga konsentrasyon ng pareho (+) at (-) enantiomer ay pantay, ang polarized na ilaw ay hindi lumihis mula sa landas nito at ang timpla ay optically hindi aktibo. Kapag nangyari ito, ang halo ay tinatawag na isang racemikong halo.

Sa turn, ang mga spatial na kaayusan ay namamahala sa reaktibo ng mga compound na ito laban sa mga stereospecific substrates. Ang isang halimbawa ng stereospecificity na ito ay nangyayari sa kaso ng mga enzyme, na maaari lamang kumilos sa isang tiyak na enantiomer, ngunit hindi sa imahe ng salamin nito.

Mga halimbawa

Sa maraming posibleng mga enantiomer, ang sumusunod na tatlong compound ay naipakita:

Thalidomide

Alin sa dalawang molekula ang may pagsasaayos ng S? Ang isa sa kaliwa. Ang pagkakasunud-sunod ng pagkakasunud-sunod ay ang mga sumusunod: una ang nitrogen atom, pangalawa ang pangkat na carbonyl (C = O), at pangatlo ang pangkat na methylene (–CH ₂ -).

Kapag dumaan sa mga pangkat, gumamit ng direksyon sa orasan (R); gayunpaman, dahil ang mga hydrogen ay tumuturo sa labas ng eroplano, ang pagsasaayos na nakita mula sa likurang anggulo ay talagang tumutugma sa S, habang sa kaso ng molekula sa kanan, ang hydrogen (ang may pinakamababang priority) ay tumuturo pabalik ng eroplano.

Salbutamol at limonene

Alin sa dalawang molekula ang R enantiomer: ang tuktok o ibaba? Sa parehong mga molekula ang asymmetric carbon ay naka-link sa pangkat ng OH.

Pagtatatag ng pagkakasunud-sunod ng mga priyoridad para sa molekula sa ibaba na nagbibigay ng mga sumusunod: una ang OH, pangalawa ang aromatic singsing at pangatlo ang pangkat na CH ₂ -NH-C (CH ₃ ) ₃ .

Sa pamamagitan ng mga pangkat, ang isang bilog ay iginuhit sa isang direksyon sa orasan; samakatuwid, ito ang R enantiomer.Sa gayon, ang ilalim na molekula ay ang R enantiomer, at ang nangungunang ang S.

Sa kaso ng tambalan (R) - (+) - limonene at (S) - (-) - limonene, ang mga pagkakaiba ay nasa kanilang mga mapagkukunan at amoy. Ang R enantiomer ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakaroon ng isang orange na amoy, habang ang S enantiomer ay may amoy ng lemon.

Mga Sanggunian

1. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle Kemikal na Organiko. (Ikasampung Edisyon, p 188-301) Wiley Plus.
2. Francis A. Carey. Kemikal na Organiko. Sa Stereochemistry. (Ika-anim na ed., Pp 288-301). Mc Graw Hill.
3. Zeevveez. (Agosto 1, 2010). Fork Mirror Reflection. : Nakuha noong Abril 17, 2018, mula sa: flickr.com
4. GP Moss. Mga pangunahing terminolohiya ng stereochemistry (IUPAC Rekomendasyon 1996) Pure and Applied Chemistry, Dami ng 68, Isyu 12, Mga Pahina 2193–2222, ISSN (Online) 1365-3075, ISSN (I-print) 0033-4545, DOI: doi.org
5. Molekula ng Week Archive. (Setyembre 1, 2014). Thalidomide. Nakuha noong Abril 17, 2018, mula sa: acs.org
6. Si Pici picart. (Hulyo 29, 2011). Takdang Aralin ng R at S sa isang chiral center. . Nakuha noong Abril 17, 2018, mula sa: commons.wikimedia.org