ETHYLENE GLYCOL: MGA KATANGIAN, ISTRAKTURA NG KEMIKAL, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang ethylene glycol ay ang pinakasimpleng organikong tambalan ng pamilya ng mga glycols. Nito chemical formula ay C ₂ H ₆ O ₂ , habang ang kanyang structural formula ay Hoch ₂ -CH ₂ OH. Ang glycol ay isang alkohol na nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakaroon ng dalawang pangkat ng hydroxyl (OH) na nakakabit sa dalawang kalapit na mga atom ng carbon sa isang aliphatic chain.

Ang Ethylene Glycol ay isang malinaw, walang kulay, at walang amoy na likido. Sa imahe sa ibaba mayroon kang isang sample sa kanya sa isang garapon. Bilang karagdagan, mayroon itong matamis na lasa at napaka hygroscopic. Ito ay isang mababang pabagu-bago ng likido, kung kaya't pinalalabas nito ang isang napakaliit na presyon ng singaw, ang density ng singaw ay mas malaki kaysa sa density ng hangin.

Botelya na may ethylene glycol sa nilalaman nito. Pinagmulan: Σ64

Ang Ethylene glycol ay isang tambalan na may mahusay na kakayahang mabulusan sa tubig, bilang karagdagan sa pagkakamali sa maraming mga organikong compound; tulad ng mga maikling chain aliphatic alcohols, acetone, gliserol, atbp. Ito ay dahil sa kanilang kakayahang magbigay ng abuloy at tanggapin ang mga bono ng hydrogen mula sa protic solvents (na mayroong H).

Ang Ethylene glycol polymerizes sa maraming mga compound, ang mga pangalan na kung saan ay madalas na pinaikling sa PEG at isang bilang na nagpapahiwatig ng kanilang tinatayang timbang ng molekular. Halimbawa, ang PEG 400, ay medyo maliit, likidong polimer. Samantala, ang mga malalaking PEG ay mga puting solido na may matabang hitsura.

Ang pag-aari ng ethylene glycol upang malungkot ang natutunaw na punto at dagdagan ang tubig na kumukulo ng tubig ay nagbibigay-daan sa paggamit nito bilang isang coolant at anticoagulant sa mga sasakyan, eroplano at kagamitan sa computer.

Ari-arian

Mga Pangalan

Ethane-1,2-diol (IUPAC), etilena glycol, monoethylene glycol (MEG), 1-2-dihydroxyethane.

Mass ng Molar

62.068 g / mol

Pisikal na hitsura

Malinaw, walang kulay at malapot na likido.

Amoy

Bata

Tikman

Matamis

Density

1.1132 g / cm ³

Temperatura ng pagkatunaw

-12.9 ºC

Punto ng pag-kulo

197.3 ºC

Pagkakatunaw ng tubig

Maling may tubig, napaka hygroscopic compound.

Solubility sa iba pang mga solvents

Maling may mas mababang aliphatic alcohols (methanol at ethanol), gliserol, acetic acid, acetone at magkatulad na mga ketones, aldehydes, pyridine, mga batayang alkitran ng alkitran at natutunaw sa eter. Praktikal na hindi matutunaw sa benzene at mga homologues, chlorinated hydrocarbons, petrolyo eter at langis.

punto ng pag-aapoy

111 ºC

Density ng singaw

2.14 na may kaugnayan sa hangin na kinuha bilang 1.

Presyon ng singaw

0.092 mmHg sa 25 ° C (sa pamamagitan ng extrapolation).

Agnas

Kapag pinainit sa agnas, naglalabas ito ng acrid at nakakainis na usok.

Imbakan ng temperatura

2-8 ºC

Init ng pagkasunog

1,189.2 kJ / mol

Init ng singaw

50.5 kJ / mol

Pag-igting sa ibabaw

47.99 mN / m sa 25 ° C

Refractive index

1.4318 sa 20 ºC

Patuloy ang pagkakaiba-iba

pKa = 14.22 sa 25 ºC

pH

6 hanggang 7.5 (100 g / L ng tubig) sa 20 ºC

Koepisyent ng Octanol / water partition

Mag-log P = - 1.69

Istraktura ng kemikal

Molekular na istraktura ng etylene glycol. Pinagmulan: Ben Mills sa pamamagitan ng Wikipedia.

Sa itaas na imahe mayroon kaming etylene glycol molekula na kinakatawan ng isang modelo ng spheres at bar. Ang mga itim na spheres ay tumutugma sa mga carbon atoms, na bumubuo sa CC skeleton nito, at sa kanilang mga dulo mayroon kaming pula at puting spheres para sa mga atom at hydrogen, ayon sa pagkakabanggit.

Ito ay isang simetriko molekula at sa unang sulyap maaari itong isipin na mayroon itong isang permanenteng dipole moment; gayunpaman, ang kanilang mga bono ng C-OH ay umiikot, na pinapaboran ang dipole. Ito rin ay isang dynamic na molekula, na sumasailalim sa mga palaging pag-ikot at mga panginginig ng boses, at may kakayahang bumubuo o tumatanggap ng mga bono ng hydrogen salamat sa dalawang pangkat na OH.

Sa katunayan, ang mga pakikipag-ugnay na ito ay may pananagutan para sa ethylene glycol pagkakaroon ng tulad ng isang mataas na punto ng kumukulo (197 ºC).

Kapag ang temperatura ay bumaba sa -13 ° C, ang mga molekula ay coalesce sa isang kristal na orthorhombic, kung saan ang mga rotamers ay may mahalagang papel; iyon ay, may mga molekula na naka-orient sa kanilang mga pangkat sa OH sa iba't ibang direksyon.

Produksyon

Ang oksihenasyon ng Ethylene

Ang unang hakbang sa synthesis ng ethylene glycol ay ang oksihenasyon ng etilena sa ethylene oxide. Noong nakaraan, ang reaksiyon ng etilena ay may reaksyon na hypochlorous acid upang makagawa ng chlorohydrin. Pagkatapos ito ay ginagamot sa calcium hydroxide upang makagawa ng ethylene oxide.

Ang pamamaraan ng chlorohohin ay hindi masyadong kumikita at isang paraan ng direktang oksihenasyon ng etilena sa pagkakaroon ng hangin o oxygen ay lumipat, gamit ang pilak na oxide bilang isang katalista.

Ethylene oxide hydrolysis

Ang hydrolysis ng ethylene oxide (EO) na may tubig sa ilalim ng presyon ay gumagawa ng isang pinaghalong krudo. Ang halo-halong tubig na glycol ay nai-evaporated at recycled, na naghihiwalay sa monoethylene glycol mula sa diethylene glycol at triethylene glycol sa pamamagitan ng fractional distillation.

Ang reaksyon ng hydrolysis ng ethylene oxide ay maaaring maiugnay sa mga sumusunod:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (ethylene glycol o monoethylene glycol)

Ang Mitsubishi Chemical ay nakabuo ng isang proseso ng catalytic, sa pamamagitan ng paggamit ng posporus, sa pag-convert ng ethylene oxide sa monoethylene glycol.

Proseso ng Omega

Sa proseso ng Omega, ang ethylene oxide ay una nang na-convert sa ethylene carbonate, sa pamamagitan ng reaksyon nito kasama ang carbon dioxide (CO ₂ ). Pagkatapos, ang ethylene carbonate ay nasasailalim sa catalytic hydrolysis upang makakuha ng monoethylene glycol na may 98% selectivity.

Mayroong medyo bagong pamamaraan para sa synthesis ng ethylene glycol. Ito ay binubuo ng oxidative carbonylation ng methanol hanggang dimethyl oxalate (DMO) at ang kasunod na hydrogenation nito sa ethylene glycol.

Aplikasyon

Mga coolant at antifreeze

Ang halo ng ethylene glycol na may tubig ay nagbibigay-daan sa pagbawas sa pagyeyelo at pagtaas ng punto ng kumukulo, na pinapayagan ang mga makina ng kotse na hindi mag-freeze sa taglamig, o masyadong overheat sa tag-araw.

Kapag ang porsyento ng ethylene glycol sa pinaghalong na may tubig ay umabot sa 70%, ang freeze point ay -55 ºC, kaya ang etilena glycol-water na halo ay maaaring magamit bilang isang paglamig na likido, at proteksyon laban sa pagyeyelo sa mga mga kondisyon kung saan maaaring mangyari ito.

Ang mababang temperatura ng pagyeyelo ng mga solusyon sa etilena glycol ay nagpapahintulot sa paggamit nito bilang antifreeze para sa mga engine ng sasakyan; de-icing ng mga pakpak ng sasakyang panghimpapawid; at sa deicing ng mga windshield.

Ginagamit din ito upang mapanatili ang mga biological sample na pinananatiling nasa mababang temperatura, sa gayon maiiwasan ang pagbuo ng mga kristal na maaaring makapinsala sa istraktura ng mga sample.

Pinapayagan ng mataas na punto ng kumukulo ang mga solusyon sa etilena glycol upang magamit upang mapanatili ang mababang temperatura sa mga aparato o kagamitan na nakabuo ng init kapag nagpapatakbo, tulad ng: mga sasakyan, kagamitan sa computer, air conditioner, atbp.

Pag-aalis ng tubig

Ang Ethylene glycol ay isang napaka hygroscopic compound, na pinapayagan ang paggamit nito upang gamutin ang mga gas na nakuha mula sa subsoil na may mataas na nilalaman ng mga vapors ng tubig. Ang pag-alis ng tubig mula sa natural gas ay pinapaboran ang kanilang mahusay na paggamit sa kani-kanilang mga pang-industriya na proseso.

Paggawa ng polimer

Ang Ethylene glycol ay ginagamit para sa synthesis ng polymers, tulad ng polyethylene glycol (PEG), polyethylene terephthalate (PET) at polyurethane. Ang mga PEG ay isang pamilya ng mga polimer na ginagamit sa mga aplikasyon tulad ng: pampalapot ng mga pagkain, paggamot ng tibi, kosmetiko, atbp.

Ginagamit ang alagang hayop sa paggawa ng lahat ng uri ng mga maaaring itapon na mga lalagyan, na ginagamit sa iba't ibang uri ng inumin at pagkain. Ang polyurethane ay ginagamit bilang thermal insulator sa mga refrigerator at bilang isang tagapuno sa iba't ibang uri ng kasangkapan.

Mga Sumasabog

Ginagamit ito sa paggawa ng dinamita, na pinapayagan na sa pamamagitan ng pagkakaroon ng pagbawas sa pagyeyelo ng nitroglycerin, maaari itong maimbak nang may mas kaunting peligro.

Proteksyon sa kahoy

Ang Ethylene glycol ay ginagamit sa paggamot ng kahoy upang maprotektahan ito laban sa bulok nito, na ginawa ng pagkilos ng fungi. Mahalaga ito para sa pagpapanatili ng mga gawa ng sining sa mga museyo.

Iba pang apps

Ang Ethylene glycol ay naroroon sa media para sa pagsuspinde sa mga conductive asing-gamot sa electrolytic capacitors at sa mga soyam stabilizer. Ginagamit din ito sa paggawa ng mga plasticizer, elastomer, at synthetic waxes.

Ang Ethylene glycol ay ginagamit sa paghihiwalay ng aromatic at paraffinic hydrocarbons. Bilang karagdagan, ginagamit ito sa paggawa ng mga detergents para sa paglilinis ng kagamitan. Pinatataas nito ang lagkit at binabawasan ang pagkasumpungin ng tinta, na ginagawang mas madaling gamitin.

Gayundin, ang ethylene glycol ay maaaring magamit sa batayan ng paghubog ng buhangin at bilang isang pampadulas sa panahon ng paggiling ng baso at semento. Ginagamit din ito bilang isang sangkap sa hydraulic braking fluid at bilang isang intermediate sa synthesis ng esters, eters, polyester fibers, at resins.

Kabilang sa mga resin kung saan ginagamit ang ethylene glycol bilang isang hilaw na materyal ay alkyd, na ginamit bilang batayan ng mga alkyd paints, na inilapat sa mga automotiko at arkitektura na pintura.

Pagkalason at panganib

Mga sintomas mula sa pagkakalantad

Ang Ethylene glycol ay may mababang talamak na toxicity kapag kumikilos ito sa pamamagitan ng pakikipag-ugnay sa balat o kung nalalanghap. Ngunit, ang pagkakalason nito ay ganap na naipakita kapag naiinis, na ipinapahiwatig bilang nakamamatay na dosis ng etilena glycol na 1.5 g / kg ng timbang ng katawan, o 100 mL para sa isang 70 kg na may sapat na gulang.

Ang talamak na pagkakalantad sa ethylene glycol ay gumagawa ng mga sumusunod na sintomas: paglanghap ay nagiging sanhi ng pag-ubo, pagkahilo at sakit ng ulo. Sa balat, sa pamamagitan ng pakikipag-ugnay sa ethylene glycol, nangyayari ang pagkatuyo. Samantala, sa mga mata ay naglilikha ito ng pamumula at sakit.

Pinsala sa ingestion

Ang ingestion ng ethylene glycol ay ipinahayag ng sakit sa tiyan, pagduduwal, walang malay, at pagsusuka. Ang isang labis na paggamit ng ethylene glycol ay may nakakapinsalang epekto sa gitnang sistema ng nerbiyos (CNS), function ng cardiovascular, at morphology ng bato at pisyolohiya.

Dahil sa mga pagkabigo sa paggana ng CNS, nangyayari ang pagkalumpo o hindi regular na paggalaw ng mata (nystagmus). Sa sistema ng cardiopulmonary, nangyayari ang hypertension, tachycardia, at posibleng pagkabigo sa puso. Mayroong mga malubhang pagbabago sa bato, produkto ng pagkalason na may ethylene glycol.

Ang pagbubuhos ng tubig, pagkabulok, at kaltsyum na oxalate pag-ubos ay nangyayari sa mga tubule ng bato. Ang huli ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng mga sumusunod na mekanismo: ang ethylene glycol ay na-metabolize ng lactic dehydrogenase enzyme upang makagawa ng glycoaldehyde.

Ang Glycoaldehyde ay nagbibigay ng pagtaas sa glycolic, glyoxylic, at oxalic acid. Ang acid ng Oxalic ay mabilis na bumagsak sa kaltsyum upang mabuo ang calcium oxalate, ang hindi matutunaw na mga kristal na kung saan ay idineposito sa mga renal tubule, na gumagawa ng mga pagbabagong morphological at disfunction sa kanila, na maaaring humantong sa pagkabigo sa bato.

Dahil sa toxicity ng ethylene glycol ay unti-unting napalitan, sa ilan sa mga aplikasyon nito, sa pamamagitan ng propylene glycol.

Mga kahihinatnan ng ekolohikal na etylene glycol

Sa panahon ng kanilang pag-decing, ang mga eroplano ay naglalabas ng mga makabuluhang halaga ng ethylene glycol, na nagtatapos sa pag-iipon sa landing strips, kung saan, kapag hugasan, ay nagdudulot ng paglipat ng tubig sa etylene glycol, sa pamamagitan ng sistema ng kanal, sa mga ilog kung saan nakakaapekto ang pagkakalason nito sa buhay ng isda.

Ngunit hindi ito ang toxicity ng ethylene glycol mismo na siyang pangunahing sanhi ng pagkasira ng ekolohiya. Sa panahon ng aerobic biodegradation nito, isang malaking halaga ng oxygen ang natupok, na nagiging sanhi ng pagbaba nito sa mga tubig sa ibabaw.

Sa kabilang banda, ang anaerobic biodegradation ay maaaring maglabas ng mga sangkap na nakakalason sa mga isda, tulad ng acetaldehyde, ethanol, acetate at mitein.

Mga Sanggunian

1. Wikipedia. (2019). Ethylene glycol. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
2. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. PubChem Database. (2019). 1,2-Ethanediol. CID = 174. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Ethylene Glycol: Istraktura, Formula at Gamit. Pag-aaral. Nabawi mula sa: study.com
4. Leroy G. Wade. (Nobyembre 27, 2018). Ethylene glycol. Encyclopædia Britannica. Nabawi mula sa: britannica.com
5. A. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Ang mga istrukturang kristal ng etilena glycol at etilena glycol monohidrat. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (Disyembre 24, 2010). Ethylene Glycol (EG) Proseso ng Produksyon at Paggawa. Nabawi mula sa: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Ano ang mga gamit ng Ethylene Glycol? ReAgent. Nabawi mula sa: chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Pinagmulan, mga uri at aplikasyon ng Ethylene Glycols. Nabawi mula sa: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo, at ME Meek. (2002). Ethylene glycol: Mga aspeto sa Kalusugan ng Kalusugan. World Health Organization Geneva. . Nabawi mula sa: sino.int