PHENOLPHTHALEIN (C20H14O4): ISTRAKTURA NG KEMIKAL, MGA KATANGIAN - CHEMISTRY - 2025

Ang phenolphthalein ay isang organikong pangulay, na kung saan mismo ay isang mahina na acid na diprotic, na ginagamit sa maraming mga pagtukoy ng titrimetric bilang tagapagpahiwatig ng acid-base. Iyon ay, kung ito ay isang diprotic acid, sa solusyon maaari itong mawalan ng dalawang mga H ⁺ ion , at upang maging isang tagapagpahiwatig dapat itong magkaroon ng pag-aari ng pagiging makulay sa hanay ng pH na nasuri.

Sa pangunahing daluyan (pH> 8), ang fenolphthalein ay kulay rosas sa kulay, na maaaring tumindi sa isang purplish-pula (tulad ng nakalarawan sa sumusunod na imahe). Upang magamit bilang isang tagapagpahiwatig ng acid-base, hindi ito dapat gumanti nang mas mabilis sa OH ^{- sa} medium kaysa sa mga analyt na matukoy.

Bukod dito, dahil ito ay isang napaka mahina na acid, ang pagkakaroon ng mga -COOH groups ay pinasiyahan at, samakatuwid, ang pinagmulan ng acidic proton ay dalawang pangkat ng OH na naka-link sa dalawang aromatic ring.

Pormula

Ang Phenolphthalein ay isang organikong compound na ang condensed chemical formula ay C ₂₀ H ₁₄ O ₄ . Kahit na maaaring hindi sapat upang matuklasan kung ano ang mga organikong pangkat na mayroon nito, ang mga unsaturations ay maaaring kalkulahin mula sa pormula, upang simulan ang pag-alis ng balangkas nito.

Istraktura ng kemikal

Ang istraktura ng phenolphthalein ay pabago-bago, na nangangahulugang sumasailalim ito sa mga pagbabago depende sa pH ng kapaligiran nito. Ang itaas na imahe ay naglalarawan ng istraktura ng phenolphthalein sa saklaw ng 0

Ito ang pentagonal singsing na sumasailalim sa pinakadakilang pagbabago. Halimbawa, sa isang pangunahing daluyan, kapag ang isa sa mga grupo ng OH ng mga phenolic singsing ay na-deprotonated, ang negatibong singil nito (-O ^- ) ay naaakit ng aromatic ring, "pagbubukas" ng pentagonal singsing sa bagong pag-aayos ng mga bono nito.

Dito, ang bagong negatibong singil ay matatagpuan sa -COO ^- , na "hiwalay" mula sa singsing ng pentagonal.

Pagkatapos, pagkatapos madagdagan ang pangunahing kaalaman ng daluyan, ang pangalawang pangkat ng OH ng mga phenolic singsing ay na-deprotonated at ang nagreresultang singil ay ipinahayag sa buong istruktura ng molekular.

Ang ibabang imahe ay nagbubuod sa resulta ng dalawang deprotonasyon sa pangunahing daluyan. Ito ang istraktura na ito na responsable para sa pamilyar na kulay rosas na kulay ng phenolphthalein.

Ang mga electron na "naglalakbay" sa pamamagitan ng conjugated π system (na kinakatawan ng mga resonant na double bond) ay sumisipsip sa nakikita na spectrum, partikular sa dilaw na daluyong, na sumasalamin sa kulay rosas na kulay na umaabot sa mga mata ng manonood.

Ang Phenolphthalein ay may kabuuang apat na istruktura. Ang nakaraang dalawa ay ang pinakamahalaga sa praktikal na mga termino at dinaglat bilang: H ₂ Sa at Sa ^2- .

Aplikasyon

Pag-andar ng Tagapagpahiwatig

Ang Phenolphthalein ay ginagamit sa pagsusuri ng kemikal bilang isang visual na tagapagpahiwatig sa pagtukoy ng pagkakapantay-pantay sa mga reaksyon ng neutralisasyon o mga titrasyon ng acid-base. Ang reagent para sa mga acid-base titrations ay inihanda 1% na natunaw sa 90% alkohol.

Si Phenolphthalein ay mayroong 4 na estado:

- Sa isang malakas na acidic medium ay mayroong kulay orange (H ₃ In ⁺ ).

- Habang tumataas ang pH at nagiging bahagyang pangunahing, ang solusyon ay nagiging walang kulay (H ₂ In).

- Sa form ng anionic, kapag nawala ang pangalawang proton, isang pagbabago ng kulay ay nabuo sa solusyon mula sa walang kulay hanggang sa purplish na pula (Sa ^2- ), ito bilang isang bunga ng pagtaas ng PH sa pagitan ng 8.0 at 9.6.

- Sa isang malakas na pangunahing daluyan (pH> 13), ang kulay ay walang kulay (Sa (OH) ^3- ).

Ang pag-uugali na ito ay pinapayagan ang paggamit ng fenolphthalein bilang isang indikasyon ng carbonation ng kongkreto, na nagiging sanhi ng pH na magkakaiba sa isang halaga sa pagitan ng 8.5 hanggang 9.

Gayundin, ang pagbabago ng kulay ay napaka-bigla; ibig sabihin, na ang pink na anion Sa ^2- ay ginawa sa mataas na bilis. Dahil dito, pinapayagan nito na maging isang kandidato bilang isang tagapagpahiwatig sa maraming volumetric na pagtukoy; halimbawa, iyon ng isang mahina na acid (acetic acid) o malakas (hydrochloric acid).

Gumagamit ng gamot

Ang Phenolphthalein ay ginamit bilang isang ahente ng laxative. Gayunpaman, mayroong isang panitikang pang-agham na nagpapahiwatig na ang ilang mga laxatives na naglalaman ng phenolphthalein bilang isang aktibong sangkap - na kumikilos sa pamamagitan ng pagpigil sa pagsipsip ng tubig at electrolyte sa malaking bituka, na nagtataguyod ng mga paglisan - maaaring magkaroon ng negatibong epekto.

Ang matagal na paggamit ng mga gamot na naglalaman ng phenolphthalein na ito ay nauugnay sa paggawa ng iba't ibang mga karamdaman sa pag-andar ng bituka, pancreatitis at kahit na kanser, higit sa lahat na ginawa sa mga kababaihan at sa mga modelo ng hayop na ginagamit para sa pag-aaral ng pharmacological ng compound na kemikal na ito.

Ang binagong kemikal na fenolphthalein, upang kalaunan ay ibahin ang anyo nito, ay ginagamit bilang isang reagent sa mga forensic na pagsubok na nagpapahintulot sa pagtukoy ng pagkakaroon ng hemoglobin sa isang sample (Kastle-Meyer test), na hindi kasabay dahil sa pagkakaroon ng mga maling positibo .

Paghahanda

Ito ay nabuo mula sa paghalay ng phthalic anhydride na may phenol, sa pagkakaroon ng puro sulpuriko acid, at mula sa isang halo ng aluminyo at sink chlorides bilang reaksyon catalysts:

Ang aromatic electrophilic substitution ay ang mekanismo na namamahala sa reaksyon na ito. Ano ang binubuo nito? Ang phenolic singsing (ang molekula sa kaliwa) ay negatibong sisingilin salamat sa elektroniko na mayaman na elektron, na may kakayahang gumawa ng anumang libreng pares sa mga ito na dumaan sa "electronic circuit" ng singsing.

Sa kabilang banda, ang carbon ng C = O grupo ng phthalic anhydride ay lubos na hindi protektado, dahil sa ang katunayan na ang singsing ng phthalic at ang mga atomo ng oxygen ay nagbabawas ng elektronikong density, kaya nagdadala ng isang positibong pagsingil. Ang mahiwagang singsing, na mayaman sa mga electron, ay umaatake sa elektron na mahina na elektron na ito, na isinasama ang unang singsing sa istraktura.

Ang pag-atake na ito ay nangyayari nang higit sa kabaligtaran ng carbon na naka-link sa pangkat ng OH; ito ang posisyon - huminto.

Ang parehong nangyayari sa pangalawang singsing: inaatake nito ang parehong carbon at mula sa isang molekula ng tubig na nabuo salamat sa medium medium ay inilabas.

Sa ganitong paraan, ang phenolphthalein ay hindi hihigit sa isang molekula ng phthalic anhydride na isinama ang dalawang mahiwagang singsing sa isa sa mga pangkat na carbonyl (C = O).

Ari-arian

Ang pisikal na hitsura nito ay isang puting solid na may mga triclinic crystals, madalas na pinagsama-sama o sa hugis ng mga rhombic na karayom. Ito ay walang amoy, mas madidilim kaysa sa likidong tubig (1.277 g / mL sa 32 ºC), at napakaliit na pabagu-bago (tinantyang presyon ng singaw: 6.7 x 10 ^-13 mmHg).

Ito ay napaka-matunaw sa tubig (400 mg / l), ngunit napaka natutunaw sa mga alkohol at eter. Para sa kadahilanang ito, inirerekumenda na palabnawin ito sa ethanol bago magamit.

Ito ay hindi matutunaw sa mabangong mga solvent tulad ng benzene at toluene, o sa mga aliphatic hydrocarbons tulad ng n-hexane.

Natunaw ito sa 262.5ºC at ang likido ay may isang punto ng kumukulo na 557.8 ± 50.0ºC sa presyon ng atmospera. Ang mga halagang ito ay nagpapahiwatig ng malakas na intermolecular na pakikipag-ugnay. Ito ay dahil sa mga bono ng hydrogen, pati na rin ang mga pangharap na pakikipag-ugnayan sa pagitan ng mga singsing.

Ang pKa nito ay 9.7 sa 25ºC. Ito ay isinasalin sa isang napakababang pagkahilig na maghiwalay sa isang may tubig na daluyan:

H ₂ In (aq) + 2H ₂ O (l) <=> Sa ^2- (aq) + 2H ₃ O ⁺

Ito ay isang balanse sa isang may tubig na daluyan. Gayunpaman, ang pagtaas ng mga OH ^- ion sa solusyon ay nagpapababa ng halaga ng H ₃ O ^{+ na naroroon} .

Dahil dito, ang balanse ay lumipat sa kanan, upang makagawa ng higit pang H ₃ O ⁺ . Sa ganitong paraan, ang iyong paunang pagkawala ay gantimpala.

Tulad ng mas maraming base ay idinagdag, ang balanse ay patuloy na lumilipat sa kanan, at iba pa hanggang sa wala nang naiwan sa mga species ng H ₂ Sa species . Sa puntong ito, kulay ng In ^2- species ang solution na kulay rosas.

Panghuli, bumagsak ang phenolphthalein kapag pinainit, naglalabas ng acrid at nakakainis na usok.

Mga Sanggunian

1. Fitzgerald, Lawrence J .; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Seksyon C (1998) 54, 535-539. Nakuha noong Abril 13, 2018, mula sa: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Ang mga laxatives ng Phenolphthalein at ang kanilang kaugnayan sa pag-unlad ng kanser. Nakuha noong Abril 13, 2018, mula sa: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Nakuha noong Abril 13, 2018, mula sa: applicationhem.com
4. Wikipedia. Kastle-Meyer pagsubok. (2017). Nakuha noong Abril 13, 2018, mula sa: es.wikipedia.org
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Phenolphthalein Laxatives at Panganib sa Kanser, JNCI: Journal ng National Cancer Institute, Dami ng 92, Isyu 23, 6 Disyembre 2000, Mga Pahina 1943–1944, doi.org
6. Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Nakuha noong Abril 13, 2018, mula sa: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (Mayo 10, 2012). Halimbawa ng solidong phenolphthalein. . Nakuha noong Abril 13, 2018, mula sa: commons.wikimedia.org