CARBONYL GROUP: MGA KATANGIAN, MGA KATANGIAN, NOMENCLATURE, REAKTIBO - CHEMISTRY - 2025

Ang pangkat na carbonyl ay isang oxygenated organic functional group na kahawig ng gas na molekulang carbon monoxide. Ito ay kinakatawan bilang C = O, at bagaman ito ay itinuturing na organic, maaari rin itong matagpuan sa mga tulagay na compound; tulad ng carbonic acid, H ₂ CO ₃ , o sa mga organometallic compound na may CO bilang isang binder.

Gayunpaman, ito ay sa kimika ng carbon, buhay, biochemistry at iba pang mga analogous na sangay na kung saan ang pangkat na ito ay nakatayo para sa napakahalagang kahalagahan nito. Kung hindi ito para sa kanya, maraming mga molekula ang hindi makikipag-ugnay sa tubig; protina, asukal, amino acid, fats, nucleic acid at iba pang mga biomolecules ay hindi umiiral kung hindi para sa kanya.

Pangkat ng Carbonyl. Pinagmulan: Jü

Ipinapakita ng imahe sa itaas kung ano ang hitsura ng pangkat na ito sa pangkalahatang balangkas ng isang tambalan. Tandaan na ito ay naka-highlight ng asul na kulay, at kung aalisin natin ang mga substituents A at B (R o R ', pantay na may bisa), isang molekulang carbon monoxide. Ang pagkakaroon ng mga substituents na ito ay tumutukoy sa isang malaking bilang ng mga organikong molekula.

Kung ang A at B ay mga atom na iba sa carbon, tulad ng mga metal o hindi metal na elemento, ang isa ay maaaring magkaroon ng organometallic o hindi organikong mga compound, ayon sa pagkakabanggit. Sa kaso ng organikong kimika, ang mga substituents A at B ay palaging magiging alinman sa mga atomo ng hydrogen, carbon chain, mga linya, kasama o walang mga sanga, siklikano, o aromatic ring.

Ito ay kung paano nagsisimula itong maunawaan kung bakit ang pangkaraniwang pangkat ng carbonyl ay karaniwang pangkaraniwan para sa mga nag-aaral ng natural o kalusugan ng agham; ito ay nasa lahat ng dako, at kung wala ito ang mga mekanismo ng molekular na nangyayari sa ating mga cell ay hindi mangyayari.

Kung ang kaugnayan nito ay maaaring maikli, sasabihin na nagbibigay ito ng polarity, acidity at reaktibo sa isang molekula. Kung mayroong isang pangkat na carbonyl, mas malamang na sa puntong iyon ang molekula ay maaaring sumailalim sa isang pagbabagong-anyo. Samakatuwid, ito ay isang madiskarteng site upang makabuo ng organikong synthesis sa pamamagitan ng pag-atake ng oksihenasyon o pag-atake ng nucleophilic.

Mga katangian at katangian ng pangkat na carbonyl

Ang mga istrukturang katangian ng pangkat na carbonyl. Pinagmulan: Azaline Gomberg.

Ano ang mga istruktura at elektronikong katangian ng pangkat na carbonyl? Sa itaas makikita ito, gamit ang mga titik na R ¹ at R ^{2 sa} halip na A at B, na mayroong umiiral sa pagitan ng mga kahalili at ang oxygen ng atom na isang anggulo ng 120 ° C; iyon ay, ang geometry sa paligid ng pangkat na ito ay isang eroplano ng trigonal.

Upang ito ay ang geometry, ang mga carbon at oxygen na atom ay kinakailangang magkaroon ng sp ² kemikal na pag-hybridisasyon ; sa gayon, ang carbon ay magkakaroon ng tatlong sp ² orbitals upang mabuo ang mga solong covalent bond na may R ¹ at R ² , at isang purong p orbital upang doble ang bono na may oxygen.

Ipinapaliwanag nito kung paano maaaring magkaroon ng isang C = O dobleng bono.

Kung ang imahe ay sinusunod, makikita rin na ang oxygen ay may mas mataas na density ng elektron, δ-, kaysa sa carbon, δ +. Ito ay dahil sa ang katunayan na ang oxygen ay mas electronegative kaysa sa carbon, at samakatuwid ay "robs" ito ng density ng elektron; at hindi lamang sa kanya, kundi pati na rin ang mga substantasyong R ¹ at R ² .

Dahil dito, ang isang permanenteng dipole moment ay nabuo, na maaaring maging mas malaki o mas maliit na laki depende sa molekular na istraktura. Kung saan mayroong isang pangkat ng karbonyl, magkakaroon ng mga dipole sandali.

Mga istruktura ng resonans

Ang dalawang mga istraktura ng resonansya para sa organikong pangkat na ito. Pinagmulan: Mfomich

Ang isa pang kinahinatnan ng electronegativity ng oxygen ay na sa pangkat na carbonyl mayroong mga istruktura ng resonans na tumutukoy sa isang mestiso (ang pagsasama ng dalawang istruktura sa itaas na imahe). Tandaan na ang pares ng mga electron ay maaaring lumipat patungo sa orbital ng oxygen, na nag-iiwan ng carbon atom na may positibong bahagyang singil; isang karbokasyon.

Ang parehong mga istraktura ay patuloy na nagtagumpay, kaya ang carbon ay nagpapanatili ng isang palaging kakulangan ng mga elektron; iyon ay, para sa mga cations na napakalapit nito, maranasan nila ang electrostatic repulsion. Ngunit, kung ito ay isang anion, o isang species na may kakayahang magbigay ng mga elektron, makakaramdam ka ng isang malakas na pang-akit para sa carbon na ito.

Kung gayon ang kilala bilang pag-atake ng nucleophilic ay nangyayari, na ipaliwanag sa isang seksyon sa hinaharap.

Pangngalan

Kapag ang isang tambalan ay mayroong pangkat C = O, sinasabing carbonyl ito. Sa gayon, depende sa likas na katangian ng tambalang karbonyl, mayroon itong sariling mga panuntunan sa pagpapangalanan.

Bagaman, kahit na ano ito, lahat sila ay nagbabahagi ng isang karaniwang panuntunan: C = O inuuna ang priority sa chain ng carbon kapag naglista ng mga atom at carbon.

Nangangahulugan ito na kung mayroong mga sanga, halogen atoms, nitrogenous functional groups, doble o triple bond, wala sa kanila ang maaaring magdala ng numero ng tagahanap kaysa mas mababa sa C = O; samakatuwid, ang pinakamahabang chain ay nagsisimula na nakalista nang malapit sa pangkat na carbonyl hangga't maaari.

Kung, sa kabilang banda, mayroong maraming C = O's sa chain, at ang isa sa kanila ay bahagi ng isang mas mataas na functional group, kung gayon ang pangkat ng carbonyl ay magdadala ng isang mas malaking tagahanap at bibigyan ng isang bilang na oxo.

At ano ang hierarchy na ito? Ang sumusunod, mula sa pinakamataas hanggang sa pinakamababang:

-Carboxylic acid, RCOOH

-Ester, RCOOR '

-Amide, RCONH ₂

-Aldehyde, RCOH (o RCHO)

-Ketone, RCOR

Ang pagsusulat ng R at R 'para sa mga segment ng molekular, isang walang katapusang bilang ng mga compound ng carbonyl ay nagmula na kinakatawan ng mga pamilya sa itaas: mga carboxylic acid, esters, amides, atbp. Ang bawat isa ay nauugnay sa tradisyonal o IUPAC nomenclature.

Reactivity

Pag-atake ng Nucleophilic

Pag-atake ng Nucleophilic sa pangkat na carbonyl. Pinagmulan: Benjah-bmm27

Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng pag-atake ng nucleophilic na dinanas ng pangkat na carbonyl. Ang nucleophile, Nu ^- , ay maaaring maging isang anion o isang neutral na species na may magagamit na mga pares ng elektron; tulad ng ammonia, NH ₃ , halimbawa. Mukha itong eksklusibo para sa carbon dahil, ayon sa mga istruktura ng resonansya, mayroon itong positibong pagsingil.

Ang positibong singil ay umaakit sa Nu ^- , na hinahangad na tinatayang ng isang "flank" sa gayon na mayroong hindi bababa sa matibay na hadlang mula sa mga substituents ng R at R '. Depende sa kung gaano kalaki ang mga ito, o ang laki ng Nu ^{- mismo} , ang pag-atake ay magaganap sa iba't ibang mga anggulo; maaari itong maging bukas o sarado.

Kapag naganap ang pag-atake, isang intermediate compound, Nu-CRR'-O ^{- ay} mabubuo ; iyon ay, ang oxygen ay naiwan na may isang pares ng mga electron upang payagan ang Nu ^- upang magdagdag sa pangkat na carbonyl.

Ang negatibong sisingilin na oxygen ay maaaring mamagitan sa iba pang mga hakbang ng reaksyon; protonated bilang isang hydroxyl group, OH, o pinakawalan bilang isang molekula ng tubig.

Ang mga mekanismo na kasangkot, pati na rin ang mga produktong reaksyon na nakuha ng pag-atake na ito, ay iba-iba.

Mga derivatibo

Ang ahente ng nucleophilic Nu ^{- ay} maaaring maging ng maraming mga species. Para sa bawat isa na partikular, kapag umepekto sa pangkat na carbonyl, nagmula ang iba't ibang mga derivatives.

Halimbawa, kapag sinabi ng ahente ng nucleophilic ay isang amine, NH ₂ R, ang mga imines ay lumitaw, R ₂ C = NR; kung ito ay hydroxylamine, NH ₂ OH, ay nagdaragdag ng mga oximes, RR'C = NOH; kung ito ay ang cyanide anion, ang CN ^- , cyanxidins, RR'C (OH) CN ay ginawa, at iba pa sa iba pang mga species.

Pagbawas

Sa una sinabi na ang pangkat na ito ay oxygen, at samakatuwid ay kalawangin. Nangangahulugan ito na, dahil sa mga kondisyon, maaari itong mabawasan o mawala ang mga bono sa atom na oxygen sa pamamagitan ng pagpapalit nito sa mga hydrogens. Halimbawa:

C = O => CH ₂

Ang pagbabagong ito ay nagpapahiwatig na ang pangkat na carbonyl ay nabawasan sa isang pangkat na methylene; mayroong isang pakinabang ng hydrogen bilang isang resulta ng pagkawala ng oxygen. Sa mas naaangkop na mga termino ng kemikal: ang tambalang carbonyl ay nabawasan sa isang alkane.

Kung ito ay isang ketone, RCOR ', sa pagkakaroon ng hydrazine, H ₂ N-NH ₂ , at isang malakas na pangunahing daluyan ay maaaring mabawasan sa kani-kanilang alkane; Ang reaksyon na ito ay kilala bilang Wolff-Kishner pagbabawas:

Pagbawas ng Wolff-Kishner. Pinagmulan: Jü

Kung sa kabilang banda ang reaksyon ng halo ay binubuo ng amalgamated zinc at hydrochloric acid, ang reaksyon ay kilala bilang Clemmensen pagbabawas:

Pagbawas ng Clemmensen. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Pagbubuo ng mga acetals at ketals

Ang pangkat na carbonyl ay hindi lamang maaaring magdagdag ng mga ahente ng nucleophilic Nu ^- , ngunit sa ilalim ng acidic na kondisyon maaari rin itong umepekto sa mga alkohol sa pamamagitan ng magkatulad na mga mekanismo.

Kapag ang isang aldehyde o ketone ay bahagyang reaksyon sa isang alkohol, ang mga hemiacetal o hemicetal ay ginawa, ayon sa pagkakabanggit. Kung kumpleto ang reaksyon, ang mga produkto ay acetals at ketals. Ang mga sumusunod na mga equation ng kemikal ay nagbubuod at mas mahusay na linawin ang nabanggit:

RCHO + R ³ OH g RCHOH (O ³ ) (Hemiacetal) + R ⁴ OH g RCH (O ³ ) (O ⁴ ) (Acetal)

RCOR ² + R ³ OH g RCOR ² (OH) (O ³ ) (Hemicetal) + R ⁴ OH g RCOR ² (O ³ ) (O ⁴ ) (ketal)

Ang unang reaksyon ay tumutugma sa pagbuo ng hemiacetal at acetals mula sa isang aldehyde, at ang pangalawa ng hemicetals at ketals mula sa isang ketone.

Ang mga equation na ito ay maaaring hindi sapat na simple upang ipaliwanag ang pagbuo ng mga compound na ito; Gayunpaman, para sa isang unang diskarte sa paksa, sapat na upang maunawaan na ang mga alkohol ay idinagdag, at na ang kanilang mga kadena ng R (R ³ at R ⁴ ) ay maiugnay sa carbon ng carbon. Iyon ang dahilan kung bakit ang O ³ at O ^{4 ay idinagdag} sa paunang molekula.

Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng acetal at ketal ay ang pagkakaroon ng hydrogen atom na nakagapos sa carbon. Tandaan na ang ketone ay kulang sa hydrogen na ito.

Mga Uri

Napakatulad tulad ng ipinaliwanag sa seksyon ng nomenclature para sa pangkat na carbonyl, ang mga uri nito ay isang function na kung saan ang mga substituents A at B, o R at R '. Samakatuwid, may mga tampok na istruktura na nagbabahagi ng isang serye ng mga compound ng carbonyl na lampas sa order lamang o uri ng mga bono.

Halimbawa, ang pagbanggit ay ginawa sa simula ng pagkakatulad sa pagitan ng pangkat na ito at carbon monoxide, C≡O. Kung ang molekula ay wala ng mga atomo ng hydrogen at kung mayroon ding dalawang terminal C = O, kung gayon ito ay magiging isang carbon oxide, C _n O ₂ . Para sa pantay na pantay sa 3, magkakaroon kami:

O = C = C = C = O

Alin ang bilang kung mayroong dalawang mga molekula ng C≡O na sumali at pinaghiwalay ng isang carbon.

Ang mga compound ng Carbonyl ay hindi lamang maaaring makuha mula sa gas ng CO, kundi pati na rin mula sa carbonic acid, H ₂ CO ₃ o OH- (C = O) -OH. Narito ang dalawang OH ay kumakatawan sa R ​​at R ', at pinalitan ang alinman sa mga ito o ang kanilang mga hydrogens, nakuha ang mga derivatives ng carbonic acid.

At pagkatapos ay mayroong mga karboksylic acid derivatives, RCOOH, na nakuha sa pamamagitan ng pagbabago ng mga pagkakakilanlan ng R, o pagpapalit ng H para sa isa pang R 'atom o chain (na magbibigay ng pagtaas sa isang ester, RCOOR').

Paano makilala ito sa aldehydes at ketones

Pagkakaiba-iba ng ketone at aldehyde mula sa isang istruktura na pormula. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Parehong aldehydes at ketones ay magkakapareho ang pagkakaroon ng pangkat na carbonyl. Ang kemikal at pisikal na katangian nito ay dahil dito. Gayunpaman, ang kanilang mga molekular na kapaligiran ay hindi pareho sa parehong mga compound; sa dating ito ay nasa isang posisyon sa terminal, at sa huli, saanman sa chain.

Halimbawa, sa itaas na imahe ang pangkat ng carbonyl ay nasa loob ng isang asul na kahon. Sa mga ketones, sa tabi ng kahon na ito dapat mayroong isa pang carbon o chain segment (tuktok); habang sa aldehydes, maaari lamang magkaroon ng isang hydrogen atom (ibaba).

Kung ang C = O ay nasa isang dulo ng chain, ito ay isang aldehyde; iyon ang pinaka direktang paraan upang maiiba ito mula sa isang ketone.

ID

Ngunit paano mo malalaman ang eksperimento kung ang isang hindi kilalang compound ay isang aldehyde o isang ketone? Maraming mga pamamaraan, mula sa spectroscopic (pagsipsip ng infrared radiation, IR), o husay na pagsusulit na organikong.

Tungkol sa mga pagsusulit sa husay, ang mga ito ay batay sa mga reaksyon na, kapag positibo, ang isang analista ay magmasid ng isang pisikal na tugon; isang pagbabago sa kulay, pagpapalabas ng init, pagbuo ng bubble, atbp.

Halimbawa, kapag ang isang acid solution ng K ₂ Cr ₂ O ₇ ay idinagdag sa sample, ang aldehyde ay magbabago sa carboxylic acid, na nagiging sanhi ng pagbabago ng kulay ng solusyon mula sa orange hanggang berde (positibong pagsubok). Samantala, ang mga keton ay hindi gumanti, at samakatuwid, ang analyst ay hindi na-obserbahan ang anumang pagbabago ng kulay (negatibong pagsubok).

Ang isa pang pagsubok ay binubuo ng paggamit ng Tollens reagent, ⁺ , upang mabawasan ng aldehyde ang mga Ag ⁺ cations sa metal na pilak. At ang resulta: ang pagbuo ng isang mirror na pilak sa ilalim ng tube ng pagsubok kung saan nakalagay ang sample.

Pangunahing halimbawa

Sa wakas, ang isang serye ng mga halimbawa ng mga tambalang karbonyl ay nakalista:

-CH ₃ COOH, acetic acid

-HCOOH, formic acid

-CH ₃ Coch ₃ , propanone

-CH ₃ Coch ₂ CH ₃ , 2-butanone

-C ₆ H ₅ COCH ₃ , acetophenone

-CH ₃ CHO, etanal

-CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO, pentanal

-C ₆ H ₅ CHO, benzaldehyde

-CH ₃ CONH ₂ , acetamide

-CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOCH ₃ , propyl acetate

Ngayon, kung ang mga halimbawa ng mga compound na simpleng nagtataglay ng pangkat na ito ay nabanggit, ang listahan ay magiging halos walang hanggan.

Mga Sanggunian

1. Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. 5th Edition. Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Carbonyl Group: Mga Katangian at Pangkalahatang-ideya. Pag-aaral. Nabawi mula sa: study.com
5. Sharleen Agvateesiri. (Hunyo 05, 2019). Ang Carbonyl Group. Chemistry LibreTexts. Nabawi mula sa: chem.libretexts.org
6. Wiki Kids Ltd. (2018). Mga compound ng Carbonyl. Nabawi mula sa: simple.science
7. Toppr. (sf). Pangngalan at Istraktura ng Carbonyl Group. Nabawi mula sa: toppr.com
8. Clark J. (2015). Ang oksihenasyon ng aldehydes at ketones. Nabawi mula sa: chemguide.co.uk