AROMATIC HYDROCARBONS: MGA KATANGIAN AT KATANGIAN - CHEMISTRY - 2025

Ang aromatic hydrocarbons ay mga organikong compound na nakabase sa kanilang istraktura sa benzene cyclic compound anim na carbon atoms na sinamahan ng hydrogen, kaya lumitaw ang mga conjugated bond sa pamamagitan ng delocalisation pagkakaroon ng mga electron sa mga molekular na molekular.

Sa madaling salita, nangangahulugan ito na ang tambalang ito ay nagtataglay ng sigma (σ) mga bono ng carbon-hydrogen at pi (π) na mga bono ng carbon-carbon, na pinapayagan ang kalayaan ng mga electron na kilusan upang ipakita ang hindi pangkaraniwang kababalaghan ng resonans at iba pang natatanging pagpapakita na kanilang sarili. ng mga sangkap na ito.

Benzene

Ang expression na "aromatics" ay itinalaga sa mga compound na ito bago pa makilala ang kanilang mga mekanismo ng reaksyon, dahil sa simpleng katotohanan na ang isang malaking bilang ng mga hydrocarbons na ito ay nagbibigay ng ilang mga matamis o kaaya-aya na amoy.

Mga katangian at katangian ng aromatic hydrocarbons

Ang pagkuha bilang isang saligan ng napakalaking halaga ng aromatic hydrocarbons batay sa benzene, mahalagang malaman na ipinakita ito bilang isang walang kulay, likido at nasusunog na sangkap na nakuha mula sa ilang mga proseso na nauugnay sa langis.

Kaya ang tambalang ito, na ang formula ay C ₆ H ₆ , ay may mababang reaktibo; Nangangahulugan ito na ang molekula ng benzene ay medyo matatag at dahil sa elektronikong pagpapahayag sa pagitan ng mga carbon atoms nito.

Heteroarenes

Gayundin, maraming mga aromatic molekula na hindi batay sa benzene at tinawag na heteroarenes, dahil sa kanilang istraktura ng hindi bababa sa isang carbon atom ay pinalitan ng isa pang elemento tulad ng asupre, nitrogen o oxygen, na mga heteroatoms.

Iyon ay sinabi, mahalagang malaman na ang C: H ratio ay malaki sa aromatic hydrocarbons at dahil dito isang malakas na dilaw na sooty siga ay nagagawa kapag sila ay nasusunog.

Tulad ng nabanggit sa itaas, ang isang malaking bahagi ng mga organikong sangkap na ito ay nagbibigay ng isang amoy habang hinahawakan. Bukod dito, ang mga ganitong uri ng hydrocarbons ay sumailalim sa electrophilic at nucleophilic substitutions upang makakuha ng mga bagong compound.

Istraktura

Sa kaso ng benzene, ang bawat carbon atom ay nagbabahagi ng isang elektron na may isang hydrogen atom at isang elektron sa bawat kalapit na atom na carbon. Ang isang libreng elektron pagkatapos ay magreresulta upang lumipat sa loob ng istraktura at makabuo ng mga sistema ng resonans na nagbibigay ng molekula na ito na may mahusay na katatagan na katangian nito.

Para sa isang molekula na magkaroon ng aromaticity kailangan itong sumunod sa ilang mga panuntunan, na kung saan ang mga sumusunod ay nakatayo:

- Maging cyclical (pinapayagan ang pagkakaroon ng mga resonant na istruktura).

- Maging flat (ang bawat isa sa mga atomo na kabilang sa istruktura ng singsing ay may sp ² hybridization ).

- Ang kakayahang ibunyag ang mga electron nito (dahil may alternating solong at dobleng bono, ito ay kinakatawan ng isang bilog sa loob ng singsing).

Sa parehong paraan, ang mga aromatikong compound ay dapat ding sumunod sa panuntunan ni Hückel, na binubuo ng pagbibilang ng mga π electron na nasa singsing; kung ang bilang na ito ay katumbas ng 4n + 2 ay itinuturing nilang mabango (n bilang isang integer na katumbas o mas malaki kaysa sa zero).

Pati na rin ang molekula ng benzene, maraming mga derivatives nito ay mabango din (hangga't sumunod sila sa nabanggit na lugar at ang istraktura ng singsing ay napanatili), tulad ng ilang mga polycyclic compound tulad ng naphthalene, anthracene, phenanthrene at naphtacene.

Nalalapat din ito sa iba pang mga hydrocarbons na walang benzene bilang isang base ngunit itinuturing na mabango, tulad ng pyridine, pyrrole, furan, thiophene, bukod sa iba pa.

Pangngalan

Para sa mga molekula ng benzene na may isang solong substituent (monosubstituted), na ang mga benzenes na kung saan ang isang hydrogen atom ay inilalaan ng ibang atom o pangkat ng mga atoms, ang pangalan ng kahalili ay itinalaga sa isang solong salita na sinundan ng salita benzene.

Ang isang halimbawa ay ang representasyon ng ethylbenzene, na ipinakita sa ibaba:

Katulad nito, kapag mayroong dalawang substituents sa isang benzene, dapat na mapansin ang lokasyon ng substituent number two na may kaugnayan sa numero uno.

Upang makamit ito, magsisimula ka sa pamamagitan ng pagbilang ng mga carbon atom mula sa isa hanggang anim. Pagkatapos ay makikita na mayroong tatlong uri ng mga posibleng compound na pinangalanan ayon sa mga atomo o molekula na bilang mga kahalili, tulad ng sumusunod:

Ang prefix o- (ortho-) ay ginamit upang ipahiwatig ang mga kahalili sa mga posisyon 1 at 2, ang salitang m- (meta-) upang ipahiwatig ang mga kahalili sa mga atoms 1 at 3, at ang expression p- (para sa -) upang pangalanan ang mga kahalili sa mga posisyon 1 at 4 ng tambalan.

Katulad nito, kung mayroong higit sa dalawang kahalili, dapat silang pangalanan na nagpapahiwatig ng kanilang mga posisyon sa mga numero, upang maaari silang magkaroon ng pinakamaliit na posibleng bilang; at kapag ang mga ito ay may parehong priyoridad sa kanilang pangalan, dapat silang binanggit nang alpabetong.

Maaari ka ring magkaroon ng benzene molekula bilang isang kahalili, at sa mga kasong ito ay tinatawag itong phenyl. Gayunpaman, kapag nangyari ang polycyclic aromatic hydrocarbons, dapat silang pangalanan na nagpapahiwatig ng posisyon ng mga kahalili, kung gayon ang pangalan ng substituent at sa wakas ang pangalan ng compound.

Aplikasyon

- Ang isa sa mga pangunahing ginagamit ay sa industriya ng langis o sa organikong synthesis sa mga laboratoryo.

- Ang mga bitamina at hormones ay nakatayo (halos buo), tulad ng ginagawa ng karamihan sa mga condiment na ginagamit sa kusina.

- Mga organikong tincture at pabango, maging natural o gawa ng tao.

- Ang iba pang mga aromatic hydrocarbons na itinuturing na mahalaga ay mga non-alicyclic alkaloids, pati na rin ang mga compound na may mga paputok na katangian tulad ng trinitrotoluene (karaniwang kilala bilang TNT) at mga sangkap ng luha gas.

- Sa mga medikal na aplikasyon, ang ilang mga analgesic na sangkap na mayroong molekula ng benzene sa kanilang istraktura ay maaaring mapangalanan, kabilang ang acetylsalicylic acid (kilala bilang aspirin) at iba pa tulad ng acetaminophen.

- Ang ilang mga aromatic hydrocarbons ay lubos na nakakalason sa mga nabubuhay na nilalang. Halimbawa, ang benzene, ethylbenzene, toluene, at xylene ay kilala bilang carcinogenic.

Mga Sanggunian

1. Aromatic hydrocarbons. (2017). Wikipedia. Nabawi mula sa en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Chemistry. (Ika-9 na ed). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R., at Becker, KH (2002). Ang Mga Mekanismo ng Atmospheric Oxidation ng Aromatic Hydrocarbons. Nabawi mula sa books.google.co.ve
4. Ang ASTM Committee D-2 sa Mga Produkto at Lubricant ng Petrolyo. (1977). Manwal sa Hydrocarbon Pagsusuri. Nabawi mula sa books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry at Carcinogenicity. Nabawi mula sa books.google.co.ve