- Mga katangian ng catalytic hydrogenation
- Ang break ng hydrogen bond
- Eksperimental
- Mga Uri
- Homogenous
- Magkakaiba
- Mekanismo
- Mga Sanggunian
Ang catalytic hydrogenation ay ang reaksyon kung saan idinagdag ang molekular hydrogen sa isang tambalan sa mas mataas na bilis. Hindi lamang dapat ang H 2 molekula ay unang masira ang covalent bond, kundi pati na rin, pagiging napakaliit, mahusay na banggaan sa pagitan nito at ang tambalang kung saan idadagdag ito ay mas malamang.
Ang compound ng hydrogen receptor ay maaaring maging organic o hindi tulagay. Ang mga halimbawa ng catalytic hydrogenation ay madalas na matatagpuan sa mga organikong compound; sa partikular, ang mga nagtatanghal ng aktibidad na parmolohiko, o na may mga metal na nakasama sa kanilang mga istruktura (organometallic compound).
Pinagmulan: Gabriel Bolívar
Ano ang mangyayari kapag idinagdag ang H 2 sa isang istraktura na puno ng carbon? Ang unsaturation nito ay bumababa, iyon ay, ang carbon ay umaabot sa maximum na antas ng mga simpleng bono na maaari itong mabuo.
Samakatuwid, ang H 2 ay idinagdag sa doble (C = C) at triple (C≡C) na bono; bagaman maaari rin itong idagdag sa mga pangkat na carbonyl (C = O).
Kaya, ang mga alkena at alkynes na idinagdag reaksyon ng catalytic hydrogenation. Sa pamamagitan ng mababaw na pagsusuri ng anumang istraktura, maaari itong mahulaan kung magdaragdag ba ito o H 2 lamang sa pamamagitan ng pag-alok ng dobleng at triple na bono.
Mga katangian ng catalytic hydrogenation
Ipinapakita ng imahe ang mekanismo ng reaksyon na ito. Gayunpaman, kinakailangan upang matugunan ang ilang mga teoretikal na aspeto bago ilarawan ito.
Ang mga ibabaw ng mga greyish spheres ay kumakatawan sa mga metal na atom na, tulad ng makikita, ay ang mga katalista sa kahusayan ng hydrogenation par.
Ang break ng hydrogen bond
Upang magsimula, ang hydrogenation ay isang exothermic reaksyon, iyon ay, pinapalabas ang init bilang isang resulta ng pagbuo ng mga compound na may mas mababang enerhiya.
Ito ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng katatagan ng mga bono ng CH na nabuo, na nangangailangan ng mas maraming enerhiya para sa kanilang kasunod na pagsira kaysa sa hinihingi ng bono ng molekular na hydrogen.
Sa kabilang banda, ang hydrogenation ay palaging nagsasangkot sa pagsira muna sa HH bond. Ang pagkalagot na ito ay maaaring maging homolytic, dahil nangyayari ito sa maraming mga kaso:
HH => H ∙ + ∙ H
O heterolytic, na maaaring mangyari, halimbawa, kapag ang zinc oxide, ZnO, ay hydrogenated:
HH => H + + H -
Tandaan na ang pagkakaiba sa pagitan ng dalawang break ay namamalagi sa kung paano ipinamahagi ang mga electron sa bono. Kung sila ay ipinamamahagi nang pantay-pantay (kusa), ang bawat H ay nagtatapos sa pag-iingat ng isang elektron; habang kung ang pamamahagi ay ionic, ang isa ay nagtatapos nang walang mga electron, H + , at ang iba pang mga nakakakuha ng mga ito nang lubusan, H - .
Ang parehong mga break ay posible sa catalytic hydrogenation, bagaman ang homolytic isa ay nagbibigay-daan upang magbigay daan sa pagbuo ng isang lohikal na mekanismo para dito.
Eksperimental
Ang hydrogen ay isang gas, at samakatuwid, dapat itong bubbled at dapat itong matiyak na namumuno lamang ito sa ibabaw ng likido.
Sa kabilang banda, ang tambalang dapat na hydrogenated ay dapat na solubilisado sa isang daluyan, ito ba ay tubig, alkohol, eter, ester o isang likidong amine; kung hindi man ang hydrogenation ay magpapatuloy nang napakabagal.
Kapag ang compound na hydrogenated ay matunaw, dapat ding maging isang katalista sa medium ng reaksyon. Ito ang magiging responsable para sa pabilisin ang bilis ng reaksyon.
Sa catalytic hydrogenation, ang makinis na hinati na mga metal ng nikel, palladium, platinum o rhodium ay karaniwang ginagamit, na hindi matutunaw sa halos lahat ng mga organikong solvent. Samakatuwid magkakaroon ng dalawang phase: isang likido na phase na may compound at hydrogen na natunaw, at isang solidong yugto, iyon ng katalista.
Ang mga metal na ito ay nagbibigay ng kanilang ibabaw para sa hydrogen at compound na gumanti, sa isang paraan na pinabilis ang pagsira ng mga bono.
Gayundin, binabawasan nila ang pagkakalat ng espasyo ng mga species, pinatataas ang bilang ng mga epektibong pagbangga ng molekular. Hindi lamang iyon, ngunit maging ang reaksyon ay nagaganap sa loob ng mga pores ng metal.
Mga Uri
Homogenous
Nagsasalita kami ng homogenous catalytic hydrogenation kapag ang reaksyon ng medium ay binubuo ng isang solong yugto. Ang paggamit ng mga metal sa kanilang purong estado ay hindi magkasya dito, dahil hindi sila matutunaw.
Sa halip, ang mga organometallic compound ng mga metal na ito ay ginagamit, na natutunaw, at ipinakita na magkaroon ng mataas na ani.
Ang isa sa mga organometallic compound na ito ay ang katalista ni Wilkinson: tris (triphenylphosphine) rhodium chloride, 3 RhCl. Ang mga compound na ito ay bumubuo ng isang kumplikadong may H 2 , naisaaktibo ito para sa kasunod na reaksyon nito sa karagdagan sa alkena o alkyne.
Ang homogenous hydrogenation ay nagtatanghal ng marami pang mga kahalili kaysa sa heterogenous. Bakit? Sapagkat ang kimika ay ang mga organometallic compound ay sagana: sapat na upang baguhin ang metal (Pt, Pd, Rh, Ni) at mga ligand (ang mga organikong o organikong molekula na naka-link sa sentro ng metal), upang makakuha ng isang bagong katalista.
Magkakaiba
Ang heeterogeneous catalytic hydrogenation, tulad ng nabanggit, ay may dalawang phase: isang likido at isang solid.
Bilang karagdagan sa mga catalyst ng metal, may iba pa na binubuo ng isang solidong halo; halimbawa, ang katalista ni Lindlar, na binubuo ng platinum, calcium carbonate, lead acetate, at quinoline.
Ang Lindlar katalista ay may kakaiba na ito ay kulang para sa hydrogenation ng alkenes; Gayunpaman, ito ay lubos na kapaki-pakinabang para sa bahagyang hydrogenations, iyon ay, mahusay na gumagana ito sa mga alkynes:
RC≡CR + H 2 => RHC = CHR
Mekanismo
Ipinapakita ng imahe ang mekanismo ng catalytic hydrogenation gamit ang pulbos na metal bilang isang katalista.
Ang greyish spheres ay tumutugma sa metal na ibabaw ng, sabihin, platinum. Ang H 2 molekula (lila na kulay) ay lumalapit sa ibabaw ng metal tulad ng paghawak ng tetra na substansiya, R 2 C = CR 2 .
Ang H 2 ay nakikipag-ugnay sa mga electron na tumatakbo sa mga atomo ng metal, at isang pagkalagot at pagbuo ng isang pansamantalang bono HM ay nangyayari, kung saan ang M ay ang metal. Ang prosesong ito ay kilala bilang chemisorption; iyon ay, isang adsorption ng mga puwersa ng kemikal.
Nakikipag-ugnay ang Alkene sa isang katulad na paraan, ngunit ang bono ay nabuo sa pamamagitan ng dobleng bono nito (may tuldok na linya). Ang bono ng HH ay naghiwalay na at ang bawat hydrogen atom ay nananatiling naka-bonding sa metal; ginagawa nito ang pareho sa mga metal center sa organometallic catalysts, na bumubuo ng isang intermediate HMH complex.
Doon ay nangyayari ang isang paglipat ng isang H patungo sa dobleng bono, at bubukas ito na bumubuo ng isang bono sa metal. Ang natitirang H pagkatapos ay nagbubuklod sa iba pang carbon ng orihinal na dobleng bono, at ang ginawa na alkane, R 2 HC-CHR 2 , ay sa wakas ay pinakawalan .
Ang mekanismong ito ay maulit nang maraming beses hangga't kinakailangan, hanggang sa ganap na gumanti ang lahat ng H 2 .
Mga Sanggunian
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. ( Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
- Shiver & Atkins. (2008). Diorganikong kimika. (Ikaapat na edisyon). Mc Graw Hill.
- Lew J. (nd). Catalytic Hydrogenation ng Alkenes. Chemistry LibreTexts. Nabawi mula sa: chem.libretexts.org
- Jones D. (2018). Ano ang Catalytic Hydrogenation? - Mekanismo at Reaksyon. Pag-aaral. Nabawi mula sa: study.com