PENTOSES: MGA KATANGIAN, BIOSYNTHESIS, FUNCTION - BIOLOGY - 2026

Ang pentoses mga monosaccharides pagkakaroon ng limang carbons at may mga empirical formula C ₅ H ₁₀ O ₅ . Katulad sa iba pang mga monosaccharides, ang mga pentoses ay mga polyhydric sugars na maaaring maging mga aldoses (kung mayroon silang isang pangkat ng aldehyde) o ketoses (kung mayroon silang isang ketone group).

Ang isa sa mga destinasyon ng metabolic para sa glucose sa mga hayop at halaman ng vascular ay ang oksihenasyon sa pamamagitan ng pentose phosphate upang makabuo ng ribose 5-phosphate, isang pentose na magiging bahagi ng DNA.

Pinagmulan: NEUROtiker

Ang iba pang mga daanan ay nagbabago ng glucose (sa pamamagitan ng pagkilos ng isomerases, kinases, at epimerases) sa pentose xylulose at arabinose, na may mga function na istruktura. Ang pagbuburo nito sa pamamagitan ng mga microorganism ay mahalaga sa biotechnology.

katangian

Sa lahat ng monosaccharides, kabilang ang mga pentoses, ang ganap na pagsasaayos ng chiral center na pinakamalayo mula sa carbonyl carbon ng pentoses (C-4) ay maaaring maging ng D-glyceraldehyde o L-glyceraldehyde. Tinutukoy nito kung ang pentose ay isang D o L enantiomer.

Ang Aldopentoses ay may tatlong mga sentro ng chiral (C-2, C-3, C-4) habang ang mga ketose ay may dalawang chiral center (C-3, C-4).

Sa likas na katangian, ang mga pentoses na may pagsasaayos ng D ay higit na sagana kaysa sa mga pentoses na may pagsasaayos ng L. Ang mga aldopentoses na may pagsasaayos ng D ay: arabinose, lixose, ribose at xylose. Ang mga ketopentoses na may pagsasaayos ng D ay: ribulose at xylulose.

Ang mga Pentoses ay maaaring i-cyclized sa pamamagitan ng mga reaksyon ng carbonyl carbon ng aldehyde o ketone function, na may pangalawang pangkat hydroxyl sa isang intramolecular reaksyon, upang mabuo ang mga cyclic hemiacetals o hemiketals. Ang mga Pentoses ay maaaring bumubuo ng pyranous o furanose.

Ang pangkat ng aldehyde ng aldopentoses, tulad ng sa lahat ng mga aldoses, ay maaaring ma-oxidized at ma-convert sa isang pangkat ng carboxyl. Ang produktong nabuo ay tinatawag na aldonic acid. Ang monocarboxylic acid na ito ay maaaring sumailalim sa pangalawang oksihenasyon, na nangyayari sa carbon 6, isang pangunahing alkohol, na na-convert sa isang dicarboxylic acid, na tinatawag na aldaric acid.

Pentoses bilang mga sangkap na istruktura

Ang pagsusuri ng komposisyon ng cellulose at lignin ay nagpapakita na ang parehong mga sangkap ay binubuo ng mga hexose at pentoses, ang hexoses ay pantay o mas sagana (hanggang sa dalawang beses pa) kaysa sa mga pentoses.

Ang cellulose at hemicellulose ay matatagpuan sa cell pader ng mga cell cells. Ang crystalline cellulose microfibrils ay pumapalibot sa mga amorphous hemicellulose, na naka-embed sa isang lignin matrix. Ang cellulose ay pangunahing binubuo ng glucose at iba pang mga sugars tulad ng cellobiose, celotriose, at celotetraose.

Ang Hemicellulose ay isang maikling-branched heteropolysaccharides na binubuo ng hexoses, D-glucose, D-galactose, at D-mannose at pentoses, higit sa lahat D-xylose at D-arabinose.

Sa mga lignocellulosic residue, ang proporsyon ng xylose ay mas malaki kaysa sa arabinose. Ang mga pentoses ay kumakatawan sa 40% ng kabuuang mga asukal (hexoses + pentoses). Ang mga uri ng kahoy ay naiiba sa pamamagitan ng mga kahalili na mayroon ang mga xylanes.

Ang Hemicellulose ay inuri ayon sa mga natitirang asukal na mayroon nito. Ang uri at dami ng hemicellulose ay nag-iiba nang malawak depende sa halaman, uri ng tisyu, yugto ng paglaki, at mga kondisyon sa physiological. Ang D-xylan ay ang pinaka-masaganang pentose sa mga nangungulag na puno at conifer.

Pentose biosynthesis

Sa likas na katangian, ang pinaka-masaganang pentose ay D-xylose, L-arabinose at D-ribose, at ang mga pentitols D-arabinol at ribitol. Ang iba pang mga pentoses ay napakabihirang o hindi umiiral.

Sa mga halaman, ang siklo ng Calvin ay isang mapagkukunan ng mga phosphorylated sugars tulad ng D-fructose-6-phosphate, na maaaring mabago sa D-glucose-6-phosphate. Ang isang phosphoglucomutase ay catalyzes ang interconversion ng D-glucose-6-phosphate sa D-glucose-1-phosphate.

Ang enzyme na UDP-glucose na phosphorylase ay catalyzes ang pagbuo ng UDP-glucose mula sa uridine-triphosphate (UTP) at D-glucose-1-phosphate. Ang reaksyon na sumusunod ay binubuo ng isang pagbawas ng oxide, kung saan tumatanggap ang NAD ^{+ ng mga} electron mula sa UDP-glucose, na kung saan ay na-convert sa UDP-glucuronate. Ang huli ay sumasailalim sa decarboxylation at na-convert sa UDP-xylose.

Ang UDP-arabinose 4-epimerase ay catalyzes ang pag-convert ng UDP-xylose sa UDP-arabinose, bilang isang mababalik na reaksyon. Ang parehong UDP-sugars (UDP-xylose at UDP-arabinose) ay maaaring magamit para sa hemicellulose biosynthesis.

Gumagawa din ang siklo ng Calvin ng pospeyt pentose tulad ng ribose 5-phosphate, isang aldose, ribulose 5-phosphate o isang ketosis, na nagsisilbing magbubuklod ng carbon dioxide.

Sa Escherichia coli, ang L-arabinose ay na-convert sa L-ribulose ng isang L-arabinose isomerase. Pagkatapos, ang L-ribulose ay binago muna sa L-ribulose 5-phosphate at pagkatapos ay sa D-xylulose 5-phosphate sa pamamagitan ng pagkilos ng L-ribulokinase at L-ribulose 5-phosphate epimerase.

Ang pagbubuhos ng mga pentoses upang makabuo ng ethanol

Ang Ethanol ay ginawa nang komersyo sa pamamagitan ng pagbuburo at ng synthesis ng kemikal. Ang paggawa ng ethanol sa pamamagitan ng pagbuburo ay nangangailangan na ang mga microorganism ay gumagamit ng hexoses at pentoses bilang isang mapagkukunan ng enerhiya. Ang pagkuha ng ethanol mula sa mga pentoses ay mas malaki kung ang parehong mga asukal ay naroroon sa malaking dami.

Maraming mga organismo, tulad ng lebadura, filamentous fungi, at bakterya, ay maaaring mag-ferment xylose at arabinose sa mga temperatura sa pagitan ng 28 ° C at 65 ° C at may pH sa pagitan ng 2 at 8, na gumagawa ng alkohol.

Ang ilang mga strain ng Candida sp. mayroon silang kakayahang lumaki mula lamang sa D-xylose, ang ethanol ang pangunahing produkto ng pagbuburo. Ang mga lebadura na pinakamahusay na pagbubuong xylose sa ethanol ay Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. at Saccharomices sp.

Ang filamentous fungus Fusarium oxysporum ferment glucose sa ethanol, na gumagawa ng carbon dioxide. Ang fungus na ito ay may kakayahang mai-convert ang D-xylose sa ethanol. Gayunpaman, mayroong iba pang mga fungi na ang kakayahang mag-ferment ng D-xylose ay mas malaki. Kabilang dito ang Mucor sp. at Neurospora crassa.

Maraming bakterya ang maaaring gumamit ng hemicellulose bilang isang mapagkukunan ng enerhiya, ngunit ang pagbuburo ng mga asukal ay gumagawa ng iba pang mga sangkap bilang karagdagan sa etanol, tulad ng mga organikong acid, ketones at gas.

Karamihan sa mga karaniwang pentoses: istraktura at pag-andar

Ribose

Simbolo ng rib. Ito ay isang aldopentose at ang D-ribose enantiomer ay mas sagana kaysa sa L-ribose. Natutunaw sa tubig. Ito ay isang metabolite ng landas ng pentose phosphate. Ang ribose ay bahagi ng RNA. Ang Deoxyribose ay bahagi ng DNA.

Arabinose

Simbolo ni Ara. Ito ay isang aldopentose, ang L-arabinose enantiomer ay mas sagana kaysa sa D-arabinose. Ang Arabinose ay bahagi ng cell wall ng mga halaman.

Xylose

Simbolo ng Xyl. Ito ay isang aldopentose, ang D-xylose enantiomer ay mas sagana kaysa sa L-xylose. Naroroon ito sa cell wall ng mga halaman at sagana sa maraming uri ng kahoy. Naroroon din ito sa husk ng mga buto ng cotton at ang pecan shell.

Ribulose

Simbolo ng kusina. Ito ay isang ketosis, ang D-ribulose enantiomer ay mas sagana kaysa sa L-ribulose. Ito ay isang metabolite ng landas ng pentose phosphate at naroroon sa mga halaman at hayop.

Mga Sanggunian

1. Cui, SW 2005. Karbohidrat ng pagkain: kimika, pisikal na katangian, at aplikasyon. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Ang biochemistry ng halaman. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger na mga prinsipyo ng biochemistry. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Ang biochemistry ng mga halaman ay isang komprehensibong treatise, dami 3 - karbohidrat: istraktura at pag-andar. Akademikong Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Paggamit ng microbial pentose: kasalukuyang mga aplikasyon sa biotechnology. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Ang karbohidratong kimika at istraktura at mekanismo ng biochemistry. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: ang mahahalagang molekula ng buhay. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Mga pundasyon ng biochemistry - buhay sa antas ng molekular. Wiley, Hoboken.