- katangian
- Istraktura
- Mga Tampok
- Ano ang pangunahing pag-andar ng proline sa mga fibers ng collagen?
- Iba pang mga pag-andar
- Biosynthesis
- Pagkasira
- Valine mayaman na pagkain
- Mga pakinabang ng paggamit nito
- Mga karamdaman sa kakulangan
- Mga karamdaman sa metaboliko
- Mga Sanggunian
Ang Proline (Pro, P) ay kabilang sa 22 amino acid na inuri bilang pangunahing. Ito ay isang hindi kinakailangang amino acid, dahil maaari itong synthesized ng tao at iba pang mga hayop na mammalian.
Noong 1900, ang siyentipikong Aleman na si Richard Willstatter ang unang kumukuha at obserbahan ang prolin. Gayunpaman, ito ay Emili Fischer, noong 1901, na pinahusay ang salitang "prolyo" batay sa pyrrolidine singsing ng amino acid; Pinagtibay din ng mananaliksik na ito na ipaliwanag nang detalyado ang synthesis ng proline mula sa milkinin.

Kemikal na istraktura ng amino acid Proline (Pinagmulan: Clavecin sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)
Sa mga protina tulad ng casein, ang proline ay gumaganap ng isang mahalagang papel sa istruktura na "twists" at folds. Sa protina na ito, ang prolyo ay homogenous na ipinamamahagi sa buong istraktura at nagbubuklod sa β casein at αs1 protein; Bukod dito, pinipigilan nito ang mga faulty na istruktura na baluktot o mga loop na nabuo.
Sa pag-aaral ng biochemical na karaniwang ginagamit upang matukoy ang eksaktong pagkakasunud-sunod ng mga amino acid na bumubuo ng mga protina, ang prolyo ay isa sa pinakamahirap na mga amino acid na napansin, dahil ang pangalawang pangkat ng amino group ay may kakaibang pag-uugali at hindi madaling makita. .
Ang Scurvy ay marahil ang pinakamahusay na kilalang sakit na nauugnay sa prolyo. Ito ay may kinalaman sa isang kakulangan sa paggamit ng bitamina C, na direktang nakakaapekto sa hydroxylation ng proline sa mga hibla ng collagen, na nagdudulot ng isang sistemang humina dahil sa kawalang-tatag ng mga fibers ng collagen na nasa buong katawan.
katangian
Ang pangalawang pangkat ng amino na naka-attach sa α-carbon ay gumagawa ng gawain sa pag-uuri ng prolol na medyo mahirap. Gayunpaman, sa ilang mga teksto ay inuri ito kasama ang branched amino acid o kasama ang mga aliphatic side chain, dahil ang side chain o R group of proline ay hydrophobic o aliphatic.
Ang isa sa mga pinakamahalagang katangian ng prolin ay na sa anumang kaso maaari itong bumuo ng mga bono ng hydrogen, na ginagawang perpekto para sa pagbuo ng kumplikado at masalimuot na mga liko sa mga tersiyaryong istruktura ng mga protina.
Kung paanong ang lahat ng mga amino acid ay may dalawang isoform na nakasalalay sa gitnang carbon atom, ang proline ay matatagpuan sa kalikasan bilang L-proline o bilang D-proline. Gayunpaman, ang L-proline form ay ang pinaka-sagana sa kalikasan at ang isa na bahagi ng mga istruktura ng protina.
Sa mga protina kung saan nahanap ito, ang proline ay madalas na sinasakop ang mga lugar na malapit sa ibabaw o sa fold o "twist" na mga site ng polypeptide chain, dahil ang mahigpit at sarado na istraktura ng proline ay gumagawa ng isang malakas na pakikipag-ugnayan sa iba pang mga amino acid. .
Istraktura
Ang Proline ay may isang partikular na istraktura sa mga pangunahing amino acid, dahil mayroon itong pangalawang pangkat na amino (NH2) at hindi ang pangunahing pangkat ng amino na katangian ng lahat ng mga amino acid.
Ang R group o ang side chain ng proline ay isang pyrrolidine o tetrahydropyrrole singsing. Ang pangkat na ito ay nabuo ng isang heterocyclic amine (nang walang dobleng mga bono) ng limang mga carbon atoms, kung saan ang bawat isa sa mga ito ay puspos ng mga atom ng hydrogen.
Ang Proline ay may kakaiba na ang "gitnang" carbon atom ay kasama sa pyrrolidine heterocyclic singsing, kaya ang tanging "libre" o "protruding" atoms ay ang grupo ng carboxyl (COOH) at ang hydrogen atom (H ) ng heterocyclic ring ng amino acid.
Ang formula ng mololohiko ni Proline ay C5H9NO2 at ang pangalan ng IUPAC ay pyrrolidine-2-carboxylic acid. Ito ay may isang tinatayang timbang ng molekula ng 115.13 g / mol at ang dalas nito ng hitsura sa mga protina ay humigit-kumulang na 7%.
Mga Tampok
Ang mga hibla ng kolagen at tropocollagen ay ang pinaka-sagana na mga protina sa karamihan ng mga hayop na vertebrate. Ang mga ito ay bumubuo sa balat, tendon, matrix ng mga buto, at maraming iba pang mga tisyu.
Ang mga collagen fibers ay binubuo ng maraming paulit-ulit na polypeptide triple helice na, naman, ay binubuo ng maraming mga residue ng proline at glycine sa pagkakasunud-sunod ng glycine-proline-proline / hydroxyproline (ang huli ay isang nabagong derivative ng proline).
Sa katutubong form na ito, ang proline ay bahagi ng procollagen, ito ay isang tagapagpauna ng collagen polypeptides at ilang iba pang mga nag-uugnay na protina ng tisyu. Ang enzyme procollagen proline hydroxylase ay may pananagutan sa mga nalalabi na hydroxylating proline upang magmulan ng hydroxyproline at sa gayon nakamit ang pagkahinog ng procollagen sa collagen mismo.
Ano ang pangunahing pag-andar ng proline sa mga fibers ng collagen?
Binibigyan ito ng Hydroxyproline ng mga katangian ng paglaban sa collagen, dahil ang amino acid derivative na ito ay may kakayahang bumuo ng isang malaking bilang ng mga bono ng hydrogen sa pagitan ng mga tanikala ng triple helix na bumubuo sa protina.
Ang mga enzyme na nagpapaginhawa sa hydroxylation ng mga residue ng proline ay nangangailangan ng pagkakaroon ng bitamina C (ascorbic acid) at, tulad ng nabanggit sa itaas, ang scurvy ay dahil sa pagpapahina ng mga fibers ng collagen dahil sa pagkabigo ng hydroxylation ng mga residu ng prolyo. , na nagiging sanhi ng pagbaba sa mga bono ng hydrogen na humahawak sa mga fibra ng collagen.
Iba pang mga pag-andar
Mahalaga ang Proline para sa pagbuo ng mga fold ng protina at twists.
Ang sarado nitong istraktura ay nagpapahirap sa asidong amino na "mapunan" sa loob ng mga protina, bilang karagdagan, dahil hindi ito maaaring bumuo ng mga bono ng hydrogen upang "makipag-ugnay" sa iba pang kalapit na nalalabi, hinihikayat nito ang pagbuo ng "mga liko" o "twists" sa buong istraktura ng mga protina kung saan nahanap ito.
Ang lahat ng mga protina na may maikling buhay ay nagtataglay ng hindi bababa sa isang rehiyon na may masaganang prolema, glutamate, serine, at pag-uulit ng threonine. Ang mga rehiyon na ito ay saklaw mula sa 12 hanggang 60 na nalalabi at tinawag na mga PINakasunod na pagkakasunud-sunod.
Ang mga protina na naglalaman ng pagkakasunud-sunod ng PEST ay minarkahan ng ubiquitination para sa kasunod na pagkasira ng mga proteasom.
Biosynthesis
Maraming mga amino acid ang maaaring synthesized mula sa mga tagapamagitan sa glycolysis, ang landas ng pentose phosphate, o ang citric acid cycle (Krebs cycle). Ang Proline at arginine ay nabuo sa maikling mga daanan ng glutamate.
Ang biosynthetic pathway na halos pangkaraniwan sa lahat ng mga nabubuhay na organismo ay nagsisimula sa pagbabalik ng L-glutamate sa γ-L-glutamyl-5-phosphate salamat sa pagkilos ng enzyme glutamate-5-kinase (sa bakterya) o sa pamamagitan ng γ-glutamyl -kinase (sa mga tao).
Ang reaksyong ito ay nagsasangkot ng phosphorylation ng ATP na kung saan, bilang karagdagan sa pangunahing produkto, isang molekong ADP ay nabuo.
Ang reaksyon ay na-catalyzed ng glutamate 5-semialdehyde dehydrogenase (sa bakterya) o sa γ-glutamyl phosphate reductase (sa mga tao) ay nagpalit ng γ-L-glutamyl-5-phosphate sa L-glutamate-5-semialdehyde at ang reaksyong ito ay sumasama sa pagkakaroon ng cofactor NADPH.
Ang L-glutamate-5-semialdehyde ay baligtad at kusang dehydrated sa (S) -1-1-pyrroline-5-carboxylate, na kung saan ay kalaunan ay na-convert sa L-proline ng enzyme pyrroline-5-carboxylate reductase (sa bakterya at mga tao ), kung saan ang reaksyon ng isang molekula ng NADPH o NADH ay kinakailangan din.
Pagkasira
Ang Proline, arginine, glutamine, at histidine ay patuloy na pinapabagsak sa α-ketoglutarate upang makapasok sa citric acid cycle o Krebs cycle. Sa partikular na kaso ng proline, una itong na-oxidized ng enzyme proline oxidase sa pyrroline-5-carboxylate.
Sa unang hakbang, kung saan nangyayari ang oksihenasyon ng proline sa pyrrolin-5-carboxylate, ang mga naharang na proton ay tinatanggap ng E-FAD, na binabawasan sa E-FADH2; ang hakbang na ito ay eksklusibo sa amino acid proline.
Sa pamamagitan ng isang kusang reaksyon, ang pyrroline-5-carboxylate ay binago sa glutamate γ-semi-aldehyde, na kung saan ay nagsisilbing isang substrate para sa enzyme glutamate γ-semi-aldehyde dehydrogenase. Sa hakbang na ito ay inilabas ang dalawang proton, ang isa sa kanila ay tinanggap ng NAD, na nabawasan sa NADH, at ang iba pa ay libre sa anyo ng H +.
Ang Arginine, tulad ng proline, ay binago sa γ-semialdehyde glutamate, ngunit sa pamamagitan ng isang kahaliling metabolic pathway na kinasasangkutan ng dalawang magkakaibang mga enzyme.
Ang glutamate ng enzyme γ-semialdehyde dehydrogenase ay nagbabago ng glutamate γ-semialdehyde sa L-glutamate. Kasunod nito, ang L-glutamate na ito ay na-oxidized muli ng isang glutamate dehydrogenase enzyme, na kung saan ang α-ketoglutarate ay sa wakas nabuo, na kung saan ay isasama sa citric acid cycle.
Sa hakbang na glutamate oksihenasyon, isang proton (H +) at isang pangkat ng amino (NH3 +) ang pinakawalan. Ang proton ay binabawasan ang isang pangkat ng NADP + at isang molekula ng NADPH.
Sa kabila ng maraming pagkakapareho na umiiral sa pagitan ng marawal na kalagayan at biosynthesis na mga landas ng proline at arginine, ang mga amino acid ay synthesized at pinanghihinaan ng mga kabaligtaran na mga landas na gumagamit ng iba't ibang mga enzymes, iba't ibang mga cofactors, at iba't ibang mga intracellular compartment na nagaganap.
Valine mayaman na pagkain
Sa pangkalahatan, ang lahat ng mga pagkaing may mataas na protina ay may malaking halaga ng proline. Kasama dito ang karne, gatas, itlog, at iba pa. Gayunpaman, kapag ang ating katawan ay nasa isang pinakamainam na estado ng kalusugan at nutrisyon, may kakayahang endogenously synthesizing proline.
Ang Proline ay maaari ding matagpuan sa maraming mga legume at nuts, at sa buong butil na tulad ng mga oats, halimbawa. Ang iba pang mga pagkaing mayaman sa prolyo ay trigo bran, walnut, almendras, gisantes, at beans, bukod sa iba pa.
Ang ilang mga tindahan ng pagkain sa kalusugan ay madalas na bumubuo ng mga tablet ng amino acid na L-lysine at L-proline na pinagsama upang matulungan ang mga taong may magkasanib na mga problema o upang mapabagal ang pagtanda ng mga tisyu.
Gayunpaman, hindi ipinakita nang may katiyakan na ang pagkuha ng mga pandagdag sa pandiyeta ng mga amino acid na ito ay may makabuluhang epekto sa pagkaantala sa katandaan o iba pang mga kondisyon na karaniwang pagsulong ng edad.
Mga pakinabang ng paggamit nito
Ang mga diyeta na mayaman sa prolema ay karaniwang inireseta para sa mga taong may magkasanib na sakit tulad ng arthritis, sprains, torn ligament, dislocations, tendinitis at iba pa, at ito ay dahil sa kaugnayan nito sa synthesis ng mga collagen fibers na naroroon sa nag-uugnay na mga tisyu ng katawan.
Marami sa mga parmasyutiko na lotion at tablet na ginagamit sa industriya ng aesthetic ay pinayaman ng L-proline, dahil ang ilang mga pag-aaral ay nagpakita na ang amino acid na ito ay maaaring sa anumang paraan madagdagan ang synthesis ng collagen at, samakatuwid, mapabuti ang texture ng balat. mapabilis ang pagpapagaling ng mga sugat, lacerations, ulser at pagkasunog.
Sa industriya ng pagkain mayroong mga protina na mayroong "bioactive peptides" na nagsasagawa ng mga pag-andar na lampas sa kanilang mga katangian ng nutrisyon. Ang mga peptides na ito ay karaniwang may dalawa hanggang siyam na residue ng amino acid, kabilang ang prolema, arginine, at lysine.
Ang nasabing bioactive peptides ay maaaring magkaroon ng antihypertensive na aktibidad na may isang tiyak na opioid effect; maaari silang kumilos bilang immunomodulators sa pamamagitan ng pagpapasigla ng immune response laban sa ilang mga pathogens at maaari ring maging sanhi ng pagtaas ng vasoactivity, na nagpapabuti sa sirkulasyon ng mga kumonsumo sa kanila.
Mga karamdaman sa kakulangan
Ang Gluten ay isang protina na naroroon sa mga butil ng trigo na nagdudulot ng pamamaga ng bituka. Ang mga taong nagdurusa mula sa "gluten intolerance" ay kilala bilang mga "celiac" na mga pasyente at ang protina na ito ay kilala na mayaman sa proline at glutamine, na ang proteolytic degradation ay mahirap para sa mga taong may kondisyong ito.
Ang ilang mga sakit ay may kinalaman sa maling pagpapahalaga ng mga mahahalagang protina at ito ay pangkaraniwan na ang mga depekto na ito ay may kinalaman sa cis - trans isomerization ng mga amide bond sa mga residue ng proline, dahil, hindi katulad ng iba pang mga peptide bond kung saan ang trans isomer ay lubos na pinapaboran, sa proline ito ay nagkulang.
Sa mga residue ng proline, napansin na mayroong isang makabuluhang pagkahilig patungo sa pagbuo ng cis isomer una kaysa sa trans isomer sa mga amides na katabi ng mga natirang prolyo, na maaaring makabuo ng isang "hindi tama" na pagsasaayos ng mga protina.
Mga karamdaman sa metaboliko
Tulad ng iba pang mahahalagang at hindi kinakailangang mga amino acid, ang pangunahing karamdaman sa pathological na may kaugnayan sa proline ay karaniwang nauugnay sa mga depekto sa mga ruta ng asimilasyon ng amino acid na ito.
Ang Hyprprolinemia, halimbawa, ay isang pangkaraniwang kaso ng kakulangan sa isa sa mga enzymes na lumahok sa degradation pathway ng proline, partikular na 1-pyrroline-5-carboxylate dehydrogenase, na humahantong sa isang akumulasyon ng substrate nito. na sa wakas ay hindi aktibo ang ruta.
Ang patolohiya na ito ay karaniwang nasuri ng mataas na nilalaman ng proline sa plasma ng dugo at sa pamamagitan ng pagkakaroon ng 1-pyrroline-5-carboxylate metabolite sa ihi ng mga apektadong pasyente.
Ang pangunahing sintomas ng sakit na ito ay binubuo ng mga sakit sa neurological, sakit sa bato at pagkawala ng pandinig o pagkabingi. Ang iba pang mga malubhang kaso ay kinabibilangan ng matinding pag-retard sa kaisipan at namarkahan na mga kahirapan sa psychomotor.
Mga Sanggunian
- Abu-Baker, S. (2015). Repasuhin ang Biochemistry: Mga Konsepto at Koneksyon
- Delauney, AJ, & Verma, DPS (1993). Proline biosynthesis at osmoregulation sa mga halaman. Ang planta ng halaman, 4 (2), 215-223.
- Listahan, B., Lerner, RA, & Barbas, CF (2000). Ang pralyado na catalyzed na direktang asymmetric aldol reaksyon. Journal ng American Chemical Society, 122 (10), 2395-2396
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Mga prinsipyo ng Lehninger ng biochemistry. Macmillan.
- Plimmer, RHA (1912). Ang konstitusyong kemikal ng mga protina (Tomo 1). Longmans, Green.
- Szabados, L., & Savouré, A. (2010). Proline: isang multifunctional amino acid. Mga uso sa agham ng halaman, 15 (2), 89-97.
