- Ari-arian
- Pagkakatunaw ng tubig
- Reaksyon ng haydrolisis
- Reaksyon ng pagbawas
- Transaksyon ng reaksyon
- Istraktura
- Ang hydrogen bond acceptor
- Pangngalan
- Paano sila nabuo?
- Esteripikasyon
- Mga Ester mula sa acyl chlorides
- Aplikasyon
- Mga halimbawa
- Mga Sanggunian
Ang mga ester ay mga organikong compound na may sangkap na carboxylic acid at isa pang alkohol. Ang pangkalahatang kemikal na formula nito ay RCO 2 R ' o RCOOR ' . Ang kanang bahagi, ang RCOO, ay tumutugma sa pangkat ng carboxyl, habang ang kanang bahagi, O ' ang alkohol. Ang dalawa ay nagbabahagi ng isang atom na oxygen at nagbabahagi ng ilang pagkakahawig sa mga eter (ROR ').
Sa kadahilanang ito ang etyl acetate, ang CH 3 COOCH 2 CH 3 , ang pinakasimpleng ng mga esters, ay itinuring bilang eter ng acetic acid o suka, samakatuwid ang etymological na pinagmulan ng pangalan na 'ester'. Kaya ang isang ester ay binubuo ng pagpapalit ng acidic hydrogen ng COOH group ng isang grupo ng alkyl mula sa isang alkohol.
Pinagmulan: Pixabay
Saan matatagpuan ang mga ester? Mula sa mga lupa hanggang sa organikong kimika, marami ang likas na mapagkukunan nito. Ang kaaya-ayang amoy ng mga prutas, tulad ng mga saging, peras at mansanas, ay produkto ng pakikipag-ugnayan ng mga estero na may maraming iba pang mga sangkap. Ang mga ito ay matatagpuan din sa anyo ng mga triglycerides sa mga langis o taba.
Ang aming katawan ay gumagawa ng triglycerides mula sa mga fatty acid, na may mahabang carbon chain, at gliserol alkohol. Ano ang pagkakaiba-iba ng ilang mga ester mula sa iba ay naninirahan pareho sa R, ang kadena ng sangkap ng acid, at R ', na bahagi ng alkohol.
Ang isang mababang molekular na timbang ester ay dapat magkaroon ng kaunting mga carbons sa R at R ', habang ang iba, tulad ng mga wax, ay mayroong maraming mga karbohiko lalo na sa R', ang sangkap na alkohol, at samakatuwid ay may mataas na timbang na molekular.
Gayunpaman, hindi lahat ng mga ester ay mahigpit na organic. Kung ang carbon atom ng pangkat na carbonyl ay pinalitan ng isa sa posporus, magkakaroon tayo ng RPOOR '. Ito ay kilala bilang isang phosphate ester, at ang mga ito ay mahalaga sa kahalagahan sa istraktura ng DNA.
Kaya, hangga't ang isang atom ay maaaring mahusay na mag-bonding sa carbon o oxygen, tulad ng asupre (RSOOR '), maaari itong mabuo ng isang hindi wasay na ester.
Ari-arian
Ang mga Ester ay hindi acid o alkohol, kaya hindi sila kumikilos tulad nito. Ang kanilang mga puntos na natutunaw at kumukulo, halimbawa, ay mas mababa kaysa sa mga may katulad na mga timbang na molekula, ngunit mas malapit sa mga halaga sa mga aldehydes at ketones.
Ang butanoic acid, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ay may isang punto ng kumukulo na 164 ° C, habang ang etil acetate, CH 3 COOCH 2 CH 3 , ay may punto ng kumukulo na 77.1 ° C.
Bukod sa kamakailan-lamang na halimbawa, ang mga kumukulo na point ng 2-methylbutane, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , ng methyl acetate, CH 3 COOCH 3 , at ng 2-butanol, CH 3 , CH (OH) CH Ang 2 CH 3 ay ang mga sumusunod: 28, 57 at 99 ° C. Ang lahat ng tatlong mga compound ay may mga molekong timbang 72 at 74 g / mol.
Ang mga mababang ester ng timbang ng molekular ay may posibilidad na maging pabagu-bago at may kaaya-ayang mga amoy, na ang dahilan kung bakit ang kanilang nilalaman sa mga prutas ay nagbibigay sa kanila ng kanilang pamilyar na mga pabango. Sa kabilang banda, kapag ang kanilang mga molekular na timbang ay mataas, ang mga ito ay walang kulay at walang amoy na mala-kristal na solido, o nakasalalay sa kanilang istraktura, nagpapakita ng mga madulas na katangian.
Pagkakatunaw ng tubig
Ang mga carboxylic acid at alkohol ay karaniwang natutunaw sa tubig, maliban kung mayroon silang isang mataas na karakter na hydrophobic sa kanilang mga istruktura ng molekular. Ang parehong ay totoo para sa mga ester. Kapag ang R o R 'ay mga maikling kadena, ang ester ay maaaring makipag-ugnay sa mga molekula ng tubig sa pamamagitan ng mga dipole-dipole na puwersa at mga puwersa ng London.
Ito ay dahil ang mga ester ay mga tumatanggap ng hydrogen bond. Paano? Sa pamamagitan ng dalawang oxygen atom ng RCOOR '. Ang mga molekula ng tubig ay bumubuo ng mga bono ng hydrogen na may alinman sa mga oxygen na ito. Ngunit kapag ang mga tanikala ng R o R ay napakatagal, itinataboy nila ang tubig sa kanilang kapaligiran, na ginagawang imposible na matunaw ang mga ito.
Ang isang halatang halimbawa nito ay nangyayari sa mga ester ng triglyceride. Ang mga tanikala nito sa gilid ay mahaba at gumagawa ng mga langis at taba na hindi malulutas sa tubig, maliban kung sila ay nakikipag-ugnay sa isang mas kaunting solong polar, na mas nauugnay sa mga kadena na ito.
Reaksyon ng haydrolisis
Ang mga Ester ay maaari ring gumanti sa mga molekula ng tubig sa kung ano ang kilala bilang reaksyon ng hydrolysis. Gayunpaman, nangangailangan sila ng isang sapat na acidic o pangunahing daluyan upang maitaguyod ang mekanismo ng nasabing reaksyon:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Daluyan ng acid)
Ang molekula ng tubig ay nagdaragdag sa pangkat na carbonyl, C = O. Ang hydrolysis ng asido ay buod sa pagpapalit ng bawat R 'ng sangkap na alkohol sa pamamagitan ng isang OH mula sa tubig. Pansinin din kung paano "masira" ang ester sa dalawang bahagi nito: ang carboxylic acid, RCOOH, at ang alkohol na R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Pangunahing daluyan)
Kapag isinasagawa ang hydrolysis sa isang pangunahing daluyan, isang hindi maibabalik na reaksyon na kilala bilang saponification. Malawakang ginagamit ito at ang batayan sa paggawa ng artisanal o pang-industriya na mga sabon.
RCOO - ay ang matatag na carboxylate anion, na nakikipag-ugnay sa electrostatically kasama ang namamayani na cation sa medium.
Kung ang base na ginamit ay NaOH, nabuo ang asin ng RCOONa. Kapag ang ester ay isang triglyceride, na sa pamamagitan ng kahulugan ay may tatlong R side chain, nabuo ang tatlong fatty acid salts, RCOONa, at alkohol na gliserol.
Reaksyon ng pagbawas
Ang mga Ester ay lubos na na-oxidized compound. Ano ang ibig sabihin nito? Nangangahulugan ito na mayroong maraming mga covalent bond na may oxygen. Sa pamamagitan ng pagtanggal ng mga bono ng CO, ang isang break ay nangyayari na nagtatapos sa paghihiwalay ng mga sangkap na acidic at alkohol; Bukod dito, ang acid ay nabawasan sa isang hindi gaanong na-oxidized form, sa isang alkohol:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
Ito ang reaksyon ng pagbawas. Nangangailangan ito ng isang malakas na pagbabawas ng ahente, tulad ng lithium aluminum hydride, LiAlH 4 , at isang acidic medium na nagtataguyod ng paglipat ng elektron. Ang mga alkohol ay ang pinakamaliit na porma, iyon ay, ang may kaunting mga covalent na bono na may oxygen (isa lamang: C - OH).
Ang dalawang alkohol, ang RCH 2 OH + R'OH, ay nagmula sa dalawang magkakaparehas na kadena ng orihinal na estero ng RCOOR '. Ito ay isang pamamaraan ng synthesis ng mga naidagdag na halaga ng alkohol mula sa kanilang mga ester. Halimbawa, kung nais mong gumawa ng isang alkohol mula sa isang kakaibang mapagkukunan ng mga ester, magiging mabuting ruta ito para sa hangaring iyon.
Transaksyon ng reaksyon
Ang mga Ester ay maaaring mabago sa iba kung sila ay gumanti sa acidic o pangunahing mga kapaligiran na may alkohol:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO O' ' + R'O H
Istraktura
Pinagmulan: Ben Mills sa pamamagitan ng Wikipedia
Ang tuktok na imahe ay kumakatawan sa pangkalahatang istraktura ng lahat ng mga organikong ester. Tandaan na ang R, ang carbonyl group C = O, at OR ', ay bumubuo ng isang flat tatsulok, produkto ng sp 2 hybridization ng gitnang carbon atom. Gayunpaman, ang iba pang mga atomo ay maaaring magpatibay ng iba pang mga geometry, at ang kanilang mga istraktura ay nakasalalay sa intrinsic na kalikasan ng R o R '.
Kung ang R o R 'ay mga simpleng chain ng alkyl, halimbawa, ng uri (CH 2 ) n CH 3 , lalabas ang mga ito sa espasyo. Ito ang kaso ng Pentyl Butanoate, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Ngunit sa alinman sa mga carbons ng mga chain na ito ay matatagpuan ang isang sumasanga o unsaturation (C = C, C≡C), na magbabago sa pandaigdigang istruktura ng ester. At sa kadahilanang ito ang mga pisikal na katangian nito, tulad ng solubility at ang mga kumukulo at natutunaw na puntos, ay magkakaiba sa bawat compound.
Halimbawa, ang mga unsaturated fats ay may dobleng mga bono sa kanilang mga chain R, na negatibong nakakaimpluwensyang intermolecular na pakikipag-ugnayan. Bilang isang resulta, ang kanilang mga puntos ng pagkatunaw ay bumababa, hanggang sa sila ay likido, o langis, sa temperatura ng silid.
Ang hydrogen bond acceptor
Bagaman ang tatsulok ng balangkas ng ester ay higit na nakatayo sa imahe, ito ay ang mga R at R 'chain na responsable para sa pagkakaiba-iba sa kanilang mga istraktura.
Gayunpaman, ang tatsulok ay karapat-dapat ng isang istruktura na katangian ng mga esters: sila ay mga tumatanggap ng hydrogen bond. Paano? Sa pamamagitan ng oxygen ng mga pangkat na carbonyl at alkoxide (ang -OR ').
Ang mga ito ay may mga pares ng mga libreng elektron, na maaaring maakit ang bahagyang positibong sisingilin na mga hydrogen atoms mula sa mga molekula ng tubig.
Samakatuwid, ito ay isang espesyal na uri ng mga pakikipag-ugnay ng dipole-dipole. Ang mga molekula ng tubig ay lumalapit sa ester (kung hindi pinigilan ng mga R o R 'chain) at nabuo ang mga tulay na C = OH 2 O, o OH 2 -O-R'.
Pangngalan
Paano pinangalanan ang esters? Upang maayos na pangalanan ang isang ester kinakailangan na isaalang-alang ang mga carbon number ng R at R 'chain. Gayundin, anumang posibleng sumasanga, substituent o unsaturations.
Kapag ito ay tapos na, sa pangalan ng bawat R 'ng pangkat na alkoxide -OR' ang suffix -yl ay idinagdag, habang sa kadena R ng pangkat ng carboxyl –COOR, ang suffix -ate. Nabanggit muna ang Leg R, kasunod ng salitang 'ng' at pagkatapos ay ang pangalan ng leg R '.
Halimbawa, ang CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ay mayroong limang carbons sa kanang bahagi, iyon ay, tumutugma sila sa R '. At sa kaliwang bahagi ay may apat na carbon atoms (kasama ang pangkat na carbonyl C = O). Samakatuwid, ang R 'ay isang pangkat na pentyl, at R isang butane (upang isama ang carbonyl at isaalang-alang ang pangunahing kadena).
Pagkatapos, upang mabigyan ang pangalan ng tambalan, idagdag lamang ang mga suffix at pangalan sa naaangkop na pagkakasunud-sunod: butane ato pent yl .
Paano pangalanan ang sumusunod na tambalan: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Ang kadena -C (CH 3 ) 3 ay katumbas ng katangiang nakatulog na butil. Dahil ang kaliwang bahagi ay may tatlong mga carbons, ito ay isang "propane." Kanyang pangalan at pagkatapos ay ito ay: propane ato tert-ngunit yl .
Paano sila nabuo?
Esteripikasyon
Maraming mga ruta upang synthesize ester, ang ilan dito ay maaaring maging nobela. Gayunpaman, lahat sila ay nag-iisa sa katotohanan na ang tatsulok ng imahe ng istraktura ay dapat mabuo, iyon ay, ang bono ng CO-O. Para dito, dapat kang magsimula sa isang tambalan na dati nang mayroong pangkat na carbonyl: tulad ng isang carboxylic acid.
At ano ang dapat itali sa carboxylic acid? Sa isang alkohol, kung hindi man ay magkakaroon ito ng alkohol na sangkap na nagpapakilala sa mga estero. Gayunpaman, ang mga carboxylic acid ay nangangailangan ng init at kaasiman upang payagan ang pagpapatuloy ng mekanismo ng reaksyon. Ang sumusunod na equation ng kemikal ay kumakatawan sa nasabi sa itaas:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Daluyan ng acid)
Ito ay kilala bilang reaksyon ng esterification.
Halimbawa, ang mga fatty acid ay maaaring esterified sa methanol, CH 3 OH, upang mapalitan ang kanilang mga H acid sa mga grupo ng methyl, kaya ang reaksyon na ito ay maaari ding isaalang-alang bilang methylation. Ito ay isang mahalagang hakbang sa pagtukoy ng profile ng fatty acid ng ilang mga langis o taba.
Mga Ester mula sa acyl chlorides
Ang isa pang paraan upang synthesize ang mga ester ay mula sa acyl chlorides, RCOCl. Sa kanila, sa halip na paghahalili ng isang pangkat na hy hyxxyl ng OH, ang Cl atom ay nahalili:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
At hindi tulad ng esterification ng isang carboxylic acid, hindi tubig ang pinakawalan ngunit hydrochloric acid.
Ang iba pang mga pamamaraan ay magagamit sa loob ng mundo ng organikong kimika, tulad ng Baeyer-Villiger oxidation, na gumagamit ng peroxyacids (RCOOOH).
Aplikasyon
Pinagmulan: Pixnio
Kabilang sa mga pangunahing gamit ng mga ester ay:
-Sa paggawa ng mga kandila o mga taper, tulad ng isa sa imahe sa itaas. Napakahabang haba ng chain ng ester ay ginagamit para sa hangaring ito.
-Ang mga preservatives ng gamot o pagkain. Ito ay dahil sa pagkilos ng mga parabens, na hindi hihigit sa mga esters ng para-hydroxybenzoic acid. Bagaman pinapanatili nila ang kalidad ng produkto, may mga pag-aaral na nagtatanong sa positibong epekto nito sa katawan.
-Magtatalaga para sa paggawa ng artipisyal na mga pabango na gayahin ang amoy at panlasa ng maraming prutas o bulaklak. Kaya, ang mga ester ay naroroon sa kendi, sorbetes, pabango, kosmetiko, sabon, shampoos, bukod sa iba pang mga komersyal na produkto na karapat-dapat na kaakit-akit na lasa o lasa.
-Ang mga tao ay maaari ring magkaroon ng positibong epekto sa parmasyutiko. Para sa kadahilanang ito, ang industriya ng parmasyutiko ay nakatuon mismo sa synthesizing esters na nagmula sa mga acid na naroroon sa katawan upang masuri ang anumang posibleng pagpapabuti sa paggamot ng mga sakit. Ang aspirin ay isa sa mga pinakasimpleng halimbawa ng mga estersang ito.
-Liquid esters, tulad ng etyl acetate, ay angkop na mga solvent para sa ilang mga uri ng polymer, tulad ng nitrocellulose at isang malawak na hanay ng mga resins.
Mga halimbawa
Ang ilang mga karagdagang halimbawa ng mga ester ay ang mga sumusunod:
-Pentyl butanoate, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , na amoy ng aprikot at peras.
-Vinyl acetate, CH 3 COOCH 2 = CH 2 , kung saan ginawa ang polyvinyl acetate polymer.
-Isopentyl pentanoate, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , na ginagaya ang lasa ng mansanas.
-Ethyl Propanoate, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
-Propyl methanoate, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Mga Sanggunian
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle Kemikal na Organiko. (Ikasampung Edisyon, p 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006) Ika-anim na Edisyon. Editoryal na Mc Graw Hill-
- Chemistry LibreTexts. Pangngalan ng Ester. Nabawi mula sa: chem.libretexts.org
- Admin. (2015, Setyembre 19). Ester: Ang Chemical Kalikasan, Mga Katangian at Gamit nito. Kinuha mula sa: pure-chemical.com
- Organic Chemistry sa ating pang-araw-araw na buhay. (Marso 9, 2014). Ano ang mga gamit ng esters? Nabawi mula sa: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Mga halimbawa ng Ester. Nabawi mula sa: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Mga pangunahing aplikasyon ng Ester. Kinuha mula sa: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Enero 2016). Pagpapakilala ng mga Ester. Kinuha mula sa: chemguide.co.uk