MGA TETROSES: MGA KATANGIAN, ERYTHROSE, SYNTHESIS, DERIVATIVES - BIOLOGY - 2026

Ang tetroses mga monosaccharides apat na carbons, na may mga empirical formula C ₄ H ₈ O ₄ . Mayroong dalawang uri ng tetroses: aldoses (mayroon silang isang pangkat na aldehyde group, carbon 1 o C-1) at ketoses (mayroon silang isang pangkat ng ketone sa carbon 2, C-2).

Ang mga Tetrosses ay hindi natagpuan bilang mga likas na produkto, ngunit posible na matagpuan ang mga ito sa kanilang nabawasan na form, tulad ng erythritol, na isang tetrahydroxyal alkohol. Sa lichens, ang erythritol ay synthesized sa pamamagitan ng decarboxylation ng D-arabonic acid.

Pinagmulan: Ed (Edgar181)

Ang mga Treoses ay hindi isang istrukturang bahagi ng mga nabubuhay na nilalang. Gayunpaman, ang mga treoses, tulad ng erythrose, ay matatagpuan sa metabolic path.

katangian

Sa mga aldotetroses mayroong dalawang mga atom ng carbon chiral, C-2 at C-3, at carbon 6 (C-6). Habang sa ketotetrose mayroon lamang isang chiral carbon atom, carbon 3 (C-3).

Ang mga asukal, tulad ng tetrose, na may pagsasaayos ng D ay mas masagana kaysa sa mga asukal na may pagsasaayos ng L.

Mayroong dalawang aldotetrose na may D-configuration (D-erythrose at D-treose), at isang ketotetrose na may D-configure (D-erythrulose).

Ang mga projection ng fischer ay ginawa sa pamamagitan ng pag-orient sa molekula sa isang eclipsed conform sa isang pangkat ng aldehyde sa itaas. Ang apat na carbon atoms ay tumutukoy sa pangunahing kadena ng projection, na inayos nang patayo. Ang pahalang na link ay tumuturo sa labas at ang patayo na mga link ay tumalikod.

Hindi tulad ng monosaccharides na mayroong lima o higit pang mga carbons, na sumasailalim sa mga reaksiyong intramolecular upang mabuo ang mga hemiacetal at hemicetals, ang tetroses ay hindi maaaring makabuo ng mga istruktura ng siklo.

Erythrose sa metabolismo

Ang Erythrose ay ang tanging tetrose na matatagpuan sa metabolismo ng maraming mga organismo. Ang mga metabolic pathway kung saan nahanap ito ay:

- Pentate pospeyt landas

- Ikot ng Calvin

- Mga landas ng biosynthesis ng mahahalagang at aromatic amino acid.

Sa lahat ng mga metabolic pathway na ito, ang erythrose ay nakikilahok bilang isang phosphate ester, erythrose 4-phosphate. Ang papel ng erythrose 4-phosphate sa mga daanan na ito ay inilarawan sa ibaba.

Erythrose sa landas ng pentose phosphate at sa Calvin cycle

Parehong metabolic pathway ay magkakapareho ang biosynthesis ng erythrose 4-phosphate na may pakikilahok ng transketolase at transaldolase enzymes.

Ang parehong mga enzyme ay nagpapagal sa paglipat ng isang maliit na fragment ng carbon mula sa isang donor ketose sa isang acceptor aldose upang makagawa ng isang bagong mas maikling kadena aldose at isang mas mahabang chain ketosis.

Sa landas ng pentose phosphate, ang erythrose-4-phosphate biosynthesis ay nangyayari mula sa dalawang mga substrate, sedoheptulose 7-phosphate, isang ketoheptose, at glyceraldehyde 3-phosphate, isang aldotriose, na na-convert sa erythrose 4- pospeyt, isang aldotetrose, at fructose 6-phosphate, isang ketohexose, sa pamamagitan ng catalysis ng isang transaldolase.

Sa siklo ng Calvin, ang erythrose-4-phosphate biosynthesis ay nangyayari mula sa dalawang substrates, fructose 6-phosphate, isang ketohexose, at glyceraldehyde 3-phosphate, pati na rin isang aldotriose. Ang mga ito ay na-convert sa erythrose 4-phosphate, isang aldotetrose, at xylulose 5-phosphate, isang ketopentose, sa pamamagitan ng catalysis ng isang transketolase.

Ang biosynthesis ng erythrose 4-phosphate sa landas ng pentose phosphate ay naglalayong sa biosynthesis ng glyceraldehyde 3-phosphate at fructose 6-phosphate, na maaaring magpatuloy sa pamamagitan ng daang gluconeogenic at landas ng pentose phosphate. Ang biosynthesis ng erythrose 4-phosphate sa siklo ng Calvin ay nagbibigay-daan sa pagpapalit ng ribulose 1,5 bisphosphate upang ma-restart ang siklo sa pag-aayos ng CO ₂ .

Erythrose: biosynthesis ng mahahalagang at aromatic amino acid

Sa bakterya, fungi, at halaman, ang biosynthesis ng aromatic amino acid phenylalanine, tyrosine, at tryptophan ay nagsisimula sa mga precursors phosphoenolpyruvate at erythrose 4-phosphate. Ang mga precursor na ito ay unang na-convert sa shikimate at pagkatapos ay chorismate, isang pitong hakbang na pagkakasunod-sunod ng mga enzymes.

Mula sa corismate mayroong isang bifurcation. Sa isang banda, ang isang daanan ay nagtatapos sa biosynthesis ng tryptophan, sa kabilang banda, ang chorismate ay gumagawa ng tyrosine at phenylalanine.

Dahil ang aromatic amino acid biosynthesis ay nangyayari lamang sa mga halaman at microorganism, ang landas na ito ay na-target ng mga herbicides, tulad ng glyphosate, na siyang aktibong sangkap sa RoundUp. Ang huli ay isang komersyal na produkto ng Monsanto, na kasalukuyang pag-aari ng kumpanya ng Bayer.

Ang Glyphosate ay isang mapagkumpitensya na nakagambala na may paggalang sa phosphoenolpyruvate sa reaksyon ng 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase (EPSP).

Ang Erythritol ay isang hinango ng erythrose

Ang Erythritol ay ang nabawasan na anyo ng erythrose at nagbabahagi ng mga tampok na katangian sa iba pang mga polyols, tulad ng kamag-anak na katatagan sa acidic at alkalina na kapaligiran, mataas na katatagan ng init, isang lasa na katulad ng sucrose (mababa sa calories), hindi pagkakaroon ng potensyal na carcinogenic. bukod sa iba pang mga tampok.

Ang Erythritol ay magagawang pigilan ang nakakapinsalang bakterya at bawasan ang dental na plaka. Hindi tulad ng iba pang mga polyols, kabilang ang sorbitol at xylitol, ang erythritol ay mabilis na nasisipsip mula sa maliit na bituka, ay hindi nasunud-sunod, at pinalabas sa ihi. Ang madalas na pagkonsumo ng erythritol ay binabawasan ang saklaw ng pagkabulok ng ngipin at pinapanumbalik ang ibabaw ng ngipin.

Ang mga pag-aaral sa erythritol, xylitol, at sorbitol ay nagpakita na ang mga sugars na ito ay naiiba sa kanilang pagiging epektibo laban sa mga lukab. Ang Xylitol at sorbitol ay hindi gaanong epektibo sa pagpigil sa pagkabulok ng ngipin at sakit sa periodontal.

Prebiotic synthesis ng tetroses

Ang synthesis ng monosaccharides sa prebiotic mundo ay dapat na gumaganap ng isang mahalagang papel sa pinagmulan ng buhay dahil ang mga compound na ito ay mga mapagkukunan ng enerhiya at mga bahagi ng iba pang mga biomolecules.

Ang Formaldehyde (CH ₂ = O), ang pinakasimpleng karbohidrat, ay kabilang sa pinaka-sagana sa ~ 140 kilalang mga molekula ng interstellar. Sa kapaligiran ng Primitive Earth, ito ay nabuo sa pamamagitan ng pagkilos ng ionizing radiation, UV light, at mga de-koryenteng paglabas sa mga molekula, ammonia at mga molekula ng tubig.

Ang Formaldehyde ay maubos mula sa kapaligiran, na sumali sa mga mainit na alon ng tubig (60-80 ° C) na aalisin ang mga bato ng lupa, na may dalang mga ion ng calcium.

Ang mga ions na ito ay makakapagpatay ng isang reaksyon na nagpalit ng isang molekula ng formaldehyde at isang molekula ng protonated formaldehyde (CH ₂ = OH ⁺ ) sa isa sa mga protonated glycolaldehyde (HOCH2CH = OH ⁺ ).

Ang protonated glycolaldehyde sana ay nakipag-ugnayan sa pormaldehayd upang ani trioses ⁺ , na sana ay nakipag-ugnayan muli gamit ang pormaldehayd upang ani tetroses ⁺ . Ang pag-uulit ng autocatalysis na ito ay makagawa ng monosaccharides na may mas mataas na bilang ng carbon.

Ang mga chiralities ng tetrosses at iba pang mga monosaccharides ay maaaring sumasalamin sa mga chiralities ng mga amino acid na naroroon sa aqueous medium, na kung saan ay kumilos din bilang catalysts para sa pagbuo ng mga monosaccharides.

Mga Sanggunian

1. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organikong kimika. McGraw-Hill, New York.
2. Cui, SW 2005. Karbohidrat ng pagkain: kimika, pisikal na katangian, at aplikasyon. CRC Press, Boca Raton.
3. Cui, SW 2005. Karbohidrat ng pagkain: kimika, pisikal na katangian, at aplikasyon. CRC Press, Boca Raton.
4. Gardner, TS 1943. Ang problema ng pagbuo ng karbohidrat sa kalikasan. Journal ng Organic Chemistry, 8, 111-120.
5. Jalbout, AF 2008. Prebiotic synthesis ng mga simpleng asukal sa pamamagitan ng isang reerstellar formose reaksyon. Pinagmulan ng Buhay at Ebolusyon ng Biosmos, 38, 489–497.
6. Kim, H.-J., et al. 2011. Ang synthesis ng mga karbohidrat sa mga siklo na prebiotic na ginagabayan ng mineral Journal ng American Chemical Society, 133, 9457–9468.
7. Lambert, JB, Gurusamy-Thangavelu, SA, Ma, K. 2010. Ang silicate-mediated formose reaksyon: ilalim-up synthesis ng asukal na silicates. Agham, 327, 984-986.
8. Lamour, S., Pallmann, S., Haas, M., Trapp, O. 2019. Ang pagbuo ng asukal sa prebiotic sa ilalim ng magagarang kondisyon at pagbilis ng mekanismo. Buhay 2019, 9, 52; doi: 10.3390 / buhay9020052.
9. Linek, K., Fedoroňko, M. 1972. Ang pagkakaugnay ng D-tetroses sa pyridine. Karbohidrat na Pananaliksik, 21, 326-330.
10. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Prinsipyo ng Biochemistry. WH Freeman, New York.
11. Pizzarello, S., Shock, E. 2010. Ang organikong komposisyon ng carbonaceous meteorites: ang evolutionary story nangunguna sa biochemistry. Mga Cold Spring Harbour Perspectives sa Biology, 2010; 2: a002105.
12. Pizzarello, S., Weber, AL 2010. Stereoselective syntheses ng mga pentose sugars sa ilalim ng makatotohanang mga kondisyon ng prebiotic. Mga Pinagmulan ng Buhay at Ebolusyon ng Biosmos, 40, 3–10.
13. Sinnott, ML 2007. Ang karbohidratong kimika at istraktura at mekanismo ng biochemistry. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
14. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: ang mahahalagang molekula ng buhay. Elsevier, Amsterdam.
15. Tomasik, P. 2004. Chemical at functional na mga katangian ng saccharides ng pagkain. CRC Press, Boca Raton.
16. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Mga pundasyon ng biochemistry - buhay sa antas ng molekular. Wiley, Hoboken.
17. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Prinsipyo ng Biochemistry. WH Freeman, New York.
18. Pizzarello, S., Weber, AL 2004. Prebiotic amino acid bilang asymmetric catalysts. Agham, 3003, 1151.
19. Sinnott, ML 2007. Ang karbohidratong kimika at istraktura at mekanismo ng biochemistry. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
20. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: ang mahahalagang molekula ng buhay. Elsevier, Amsterdam.