PICRIC ACID: ISTRAKTURA, SYNTHESIS, MGA KATANGIAN AT GAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang picric acid ay isang organikong kemikal na lubos na na-nitrate ang pangalan ng IUPAC na 2,4,6-trinitrophenol. Ang molekular na formula nito ay C ₆ H ₂ (HINDI ₂ ) ₃ OH. Ito ay isang napaka acidic phenol, at maaaring matagpuan bilang sodium, ammonium, o potassium picrate; iyon ay, sa pormang ionic nito C ₆ H ₂ (HINDI ₂ ) ₃ ONa.

Ito ay isang solidong may isang malakas na mapait na lasa, at mula doon ay nakukuha ang pangalan nito, mula sa salitang Greek na 'prikos', na nangangahulugang mapait. Ito ay matatagpuan bilang basa dilaw na kristal. Ang pagkatuyo o pag-aalis ng tubig ay mapanganib, dahil pinatataas nito ang hindi matatag na mga katangian na nagpapasabog.

Molekular na Picric acid. Pinagmulan: Iomesus

Ang molekulang picric acid ay ipinapakita sa itaas. Sa imahe mahirap makilala ang mga bono at ang mga atomo dahil ito ay tumutugma sa kinatawan ng ibabaw ng Van der Waals. Ang susunod na seksyon ay tumutukoy sa istraktura ng molekular nang mas detalyado.

Mula sa picric acid, ang ilang mga intermediate compound, iba't ibang mga picrate salt at picric acid complexes ay synthesized.

Ang Picric acid ay ginagamit bilang isang batayan para sa synthesis ng permanenteng dilaw na tina. Ginagamit ito ng ilang mga pathologist at mananaliksik sa pag-aayos o paglamlam ng mga seksyon ng tisyu at iba pang mga proseso ng immunohistochemical.

Ito ay lubhang kapaki-pakinabang sa paggawa ng mga produktong parmasyutiko. Bilang karagdagan, ginagamit ito sa paggawa ng mga tugma o tugma at mga pasabog. Ginagamit din ito upang mag-etch ng mga metal, upang makagawa ng kulay na baso, at sa colorimetric na pagpapasiya ng mga biological na parameter tulad ng creatinine.

Sa kabilang banda, ang picric acid ay isang inis kapag nakikipag-ugnay sa balat, respiratory, ocular at digestive mucosa. Bilang karagdagan sa pagsira ng balat, maaari itong malubhang makakaapekto sa mga bato, dugo, at atay, bukod sa iba pang mga organo.

Istraktura

Istraktura at pormal na singil sa picric acid. Pinagmulan: Cvf-ps

Ang imahe sa itaas ay nagpapakita ng lahat ng mga bono at ang istraktura mismo ng molekula ng picric acid nang mas detalyado. Binubuo ito ng isang phenol na may tatlong mga kahalili ng nitro.

Makikita na sa HINDI _{2 na} grupo ang nitrogen atom ay may positibong bahagyang singil, at samakatuwid ay hinihingi ang density ng elektron ng mga paligid nito. Ngunit, ang aromatic ring ay umaakit sa mga electron patungo sa sarili nito, at bago ang tatlong HINDI ₂ nagtatapos ang pagbibigay ng bahagi ng sarili nitong electronic density.

Bilang isang resulta nito, ang oxygen ng pangkat ng OH ay may posibilidad na ibahagi ang isa sa mga libreng pares ng electronic upang matustusan ang kakulangan ng electronic na dinanas ng singsing; at sa paggawa nito, nabuo ang C = O ⁺ -H bond . Ang bahagyang positibong singil sa oxygen ay nagpapahina sa bond ng OH, at pinatataas ang kaasiman; iyon ay, ilalabas ito bilang ang hydrogen ion, H ⁺ .

Acol phenol

Ito ay para sa kadahilanang ito na ang tambalang ito ay isang natatanging malakas (at reaktibo) na acid, kahit na higit pa sa acetic acid mismo. Gayunpaman, ang tambalan ay talagang isang phenol na ang kaasiman ay higit kaysa sa iba pang mga phenol; dahil, tulad ng nabanggit, sa HINDI _{2 na mga} kahalili .

Samakatuwid, dahil ito ay isang phenol, ang pangkat ng OH ay may priyoridad at namumuno sa enumeration sa istraktura. Ang tatlong WALANG ₂ ay matatagpuan sa mga carbons 2, 4 at 6 ng aromatic ring na may paggalang sa OH. Dito kinukuha ang nomenclature ng IUPAC para sa tambalang ito: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP).

Kung walang WALANG ₂ grupo , o kung mayroong isang mas maliit na bilang sa kanila sa singsing, ang bono ng OH ay mas mahina, at samakatuwid ang compound ay may mas kaunting kaasiman.

Istraktura ng Crystal

Ang mga molekula ng Picric acid ay isinaayos sa isang paraan na pinapaboran nila ang kanilang intermolecular interaction; alinman para sa bonding ng hydrogen sa pagitan ng mga _{grupo ng} OH at WALANG ₂ , mga puwersa ng dipole-dipole, o mga electrostatic repulsions sa pagitan ng mga kulang sa elektron.

Ang WALANG ₂ grupo ay maaaring asahan na maitaboy ang bawat isa at orient sa direksyon ng mga kalapit na aromatic ring. Gayundin, ang mga singsing ay hindi makakapag-linya sa bawat isa dahil sa pagtaas ng electrostatic repulsions.

Produkto ng lahat ng mga pakikipag-ugnay na ito, ang picric acid ay namamahala upang makabuo ng isang three-dimensional network na tumutukoy sa isang kristal; na ang cell cell ay tumutugma sa isang crystalline system ng orthorhombic type.

Sintesis

Sa una, ito ay synthesized mula sa natural na mga compound tulad ng mga hayop na sungay ng hayop, natural resins, bukod sa iba pa. Simula noong 1841, ang phenol ay ginamit bilang isang hudyat sa picric acid, na sumusunod sa iba't ibang mga ruta o ng iba't ibang mga pamamaraan ng kemikal.

Tulad ng nabanggit na, ito ay isa sa mga pinaka acidic phenols. Upang synthesize ito, ang phenol ay unang sumailalim sa isang proseso ng sulfonation, na sinusundan ng proseso ng nitration.

Ang pagbagsak ng anhydrous phenol ay isinasagawa sa pamamagitan ng pagpapagamot ng phenol na may fuming sulfuric acid, nagaganap na electrophilic aromatic substitutions ng H sa pamamagitan ng mga grupo ng sulfonate, KAYA ₃ H, sa posisyon na -orto at -para na may paggalang sa pangkat ng OH.

Ang produktong ito, ang 2,4-fenoldisulfonic acid, ay sumasailalim sa proseso ng nitration, tinatrato ito sa puro nitric acid. Sa paggawa nito, ang dalawang grupo ng SO ₃ H ay pinalitan ng mga grupong nitro, HINDI ₂ , at isang pangatlo ang pumapasok sa iba pang posisyon ng nitro. Ang sumusunod na equation ng kemikal ay naglalarawan nito:

Nitration ng 2,4-fenoldisulfonic acid. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Direktang nitrasyon ng phenol

Ang proseso ng nitrol nitration ay hindi maaaring maisagawa nang direkta, dahil nabuo ang mataas na molekulang timbang ng tars. Ang pamamaraang synthesis na ito ay nangangailangan ng maingat na kontrol sa temperatura dahil napaka exothermic:

Direktang nitrasyon ng phenol. Pinagmulan: akane700

Ang Picric acid ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pagsasagawa ng direktang proseso ng nitrasyon ng 2,4-dinitrophenol, na may nitric acid.

Ang isa pang paraan ng synthesis ay sa pamamagitan ng paggamot sa benzene na may nitric acid at mercuric nitrate.

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Ang bigat ng molekular

229.104 g / mol.

Pisikal na hitsura

Dilaw na masa o pagsuspinde ng mga basang kristal.

Amoy

Ito ay walang amoy.

Tikman

Ito ay napaka mapait.

Temperatura ng pagkatunaw

122.5 ° C.

Punto ng pag-kulo

300 ° C. Ngunit, kapag natutunaw, sumabog ito.

Density

1.77 g / mL.

Solubility

Ito ay isang katamtamang natutunaw na compound sa tubig. Ito ay dahil ang kanilang mga pangkat ng OH at WALANG _{2 ay} maaaring makipag-ugnay sa mga molekula ng tubig sa pamamagitan ng mga bono ng hydrogen; bagaman ang aromatic singsing ay hydrophobic, at samakatuwid ay pinipigilan ang solubility nito.

Pagkabulok

Ang Picric acid sa pangkalahatan ay nakakadikit sa mga metal, maliban sa lata at aluminyo.

pKa

0.38. Ito ay isang malakas na organikong acid.

Katatagan

Ang Picric acid ay nailalarawan sa pamamagitan ng hindi matatag na mga katangian. Ito ay bumubuo ng isang panganib para sa kapaligiran, hindi matatag, sumabog at nakakalason.

Dapat itong maitago nang mahigpit na sarado upang maiwasan ang pag-aalis ng tubig, dahil ang picric acid ay napaka-paputok kung pinahihintulutan na matuyo. Ang mahusay na pag-aalaga ay dapat gawin gamit ang walang anishdrous form nito, dahil napaka-sensitibo sa alitan, pagkabigla at init.

Ang Picric acid ay dapat na naka-imbak sa mga cool, ventilated na lugar, malayo sa mga materyales na oxidizable. Nakakainis ito sa pakikipag-ugnay sa balat at mauhog lamad, hindi ito dapat masisilayan, at ito ay nakakalason sa katawan.

Aplikasyon

Ang Picric acid ay malawakang ginagamit sa pananaliksik, kimika, industriya, at militar.

Pagsisiyasat

Kapag ginamit bilang isang fixative para sa mga cell at tisyu, pinapabuti nito ang mga resulta ng paglamlam ng mga ito ng mga acid dyes. Nangyayari ito sa mga pamamaraan ng paglamlam ng trichrome. Matapos ayusin ang tissue na may formalin, inirerekomenda ang isang bagong pag-aayos na may picric acid.

Ginagarantiyahan nito ang isang matindi at maliwanag na pangkulay ng mga tela. Hindi ka nakakakuha ng magagandang resulta sa mga pangunahing tina. Gayunpaman, ang pag-iingat ay dapat gawin bilang picric acid ay maaaring mag-hydrolyze ng DNA kung naiwan ng masyadong mahaba.

Chemic na kimika

-Sa organikong kimika ito ay ginagamit bilang mga alkalina na picrates upang magsagawa ng pagkilala at pagsusuri ng iba't ibang mga sangkap.

-Ginagamit ito sa analytical chemistry ng mga metal.

-Sa mga klinikal na laboratoryo ginagamit ito sa pagpapasiya ng mga antas ng suwero at ihi.

-Ginagamit din ito sa ilang mga reagents na ginagamit para sa pagsusuri ng mga antas ng glucose.

Sa industriya

-Ang antas ng industriya ng photographic, ang picric acid ay ginamit bilang isang sensitizer sa mga photographic emulsions. Ito ay bahagi ng paggawa ng mga produkto tulad ng mga pestisidyo, malakas na mga insekto, at iba pa.

Ang acid acid ay ginagamit upang synthesize ang iba pang mga intermediate na compound ng kemikal tulad ng chloropicrin at picramic acid, halimbawa. Ang ilang mga gamot at tina para sa industriya ng katad ay ginawa mula sa mga compound na ito.

-Ang acid acid ay ginamit sa paggamot ng mga paso, bilang isang antiseptiko at iba pang mga kondisyon, bago naging malinaw ang pagkakalason nito.

-Mahalagang sangkap dahil sa kanyang paputok na likas sa paggawa ng mga tugma at baterya.

Mga aplikasyon ng militar

- Dahil sa mataas na pagsabog ng picric acid, ginamit ito sa mga halaman ng bala para sa sandata ng militar.

- Ang nasuri at natunaw na picric acid ay ginamit sa mga artilerya shell, granada, bomba at mga minahan.

-Ang ammonium salt ng picric acid ay ginamit bilang isang paputok, napakalakas ngunit mas matatag kaysa sa TNT. Para sa isang oras ginamit ito bilang bahagi ng rocket fuel.

Pagkalasing

Napatunayan na ito ay napaka-nakakalason sa katawan ng tao at sa pangkalahatan sa lahat ng buhay na nilalang.

Inirerekomenda na maiwasan ang paglanghap at paglunok, dahil sa talamak na oral toxicity. Nagdudulot din ito ng mutation sa mga microorganism. Mayroon itong nakakalason na epekto sa wildlife, mammal at sa kapaligiran sa pangkalahatan.

Mga Sanggunian

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Picric acid. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
4. Unibersidad ng Purdue. (2004). Pagsabog ng Picric acid. Nabawi mula sa: chemed.chem.purdue.edu
5. Crystallography 365 proyekto. (Pebrero 10, 2014). Mas mababa sa mellow yellow - ang istraktura ng picric acid. Nabawi mula sa: crystallography365.wordpress.com
6. PubChem. (2019). Picric Acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Picric Acid. Methuen, London, UK.