FUCOSE: MGA KATANGIAN, ISTRAKTURA, FUNCTION - CHEMISTRY - 2025

Ang fucose (dinaglat Fuc), o 6-deoxy-L-galactose ay isang monosaccharide bahagyang deoxygenated (deoxysugar) ng anim na carbons na may mga empirical formula C ₆ H ₁₂ O ₅ . Tulad ng iba pang mga monosaccharides, ito ay isang asukal na polyhydric.

Kapag ang isang pangkat na hydroxyl ay pinalitan ng isang hydrogen atom, ang isang deoxysugar ay nagmula. Bagaman sa teoryang ito ang kapalit ay maaaring makaapekto sa anumang pangkat ng hydroxyl ng anumang monosaccharide, sa likas na katangian ay may kaunting iba't ibang mga deoxysugars.

Pinagmulan: Edgar181

Ang ilang mga deoxysugars ay: 1) deoxyribose (2-deoxy-D-ribose), na nagmula sa D-ribose, na bahagi ng DNA; 2) rhamnose (6-D-deoxymannose), na nagmula sa D-mannose; 3) fucose, nagmula sa L-galactose. Ang huli ay mas karaniwan kaysa sa D-fucose, na nagmula sa D-galactose.

Mga katangian at istraktura

Ang fucose ay kilala rin sa mga pangalang 6-deoxy-galacto-hexose, fucopyranose, galactomethylose, at rodeose.

Bagaman karaniwan itong matatagpuan sa pagbubuo ng mga polysaccharides at glycoproteins, na nakahiwalay bilang isang monosaccharide ito ay mas matamis kaysa sa galactose. Ito ay dahil sa ang katunayan na ang kapalit ng isang hydroxyl group sa pamamagitan ng isang hydrogen atom ay nagdaragdag ng hydrophobic character at, samakatuwid, ang tamis ng molekula.

Ang mga hydroxyl na grupo ng fucose ay maaaring sumailalim sa parehong reaksyon tulad ng iba pang mga asukal, na gumagawa ng isang iba't ibang mga acetals, glycosides, eter, at ester.

Ang isang fucosylated biomolecule ay isa kung saan, sa pamamagitan ng pagkilos ng isang fucosyltransferase, ang mga molekulang fucose ay nakalakip sa pamamagitan ng mga glycosidic bond. Kapag ang hydrolysis ng glycosidic bond ay nangyayari sa pamamagitan ng pagkilos ng isang fucosidase, kaya naghihiwalay sa fucose, ang biomolecule ay sinasabing nabigo.

Tulad ng fucosylated ang mga glucans, ang mas kumplikadong mga glucans na tinatawag na fucans ay nabuo, na maaaring o hindi maaaring maging bahagi ng glycoproteins. Ang mga sulyado na fucans ay tinukoy bilang mga polysaccharides na naglalaman ng mga nalalabi na labi na L-fucose. Ang mga ito ay tipikal ng brown algae. Kabilang sa mga halimbawa ang ascophylane, sargasan at pelvetan.

Ang isa sa mga pinakamahusay na pinag-aralan na fucans ay fucoidan, na nakuha mula sa brown alga Fucus vesiculosus, na kung saan ay nasa merkado (Sigma-Aldrich Chemical Company) nang mga dekada.

Pamamahagi sa kalikasan

Ang D-fucose ay naroroon sa mga antibiotic na sangkap na ginawa ng microbes, at sa mga glycosides ng halaman, tulad ng convolvulin, chartreusin, ledienoside, at keirotoxin.

Ang L-fucose ay isang nasasakupan ng polysaccharides mula sa algae, dahon ng plum, flax, soy at canola seeds, gum tragacanth, patatas na mga dingding ng cell, cassava tubers, kiwi fruit, ang bark ng ceiba at ang mucigel ng mais caliptra, pati na rin ang iba pang mga halaman.

Ang L-fucose ay naroroon din sa mga itlog ng urchin ng dagat at sa gulaman na pinoprotektahan ang mga itlog ng palaka.

Sa mga mamalya, ang mga fucans na may L-fucose ay bumubuo ng mga ligand na kumikilos sa selectin-mediated leukocyte-endothelial adhesion, at nakikilahok sa maraming mga kaganapan ontogenetic.

L-fucose ay sagana sa fucosphingolipids ng gastrointestinal epithelium at buto utak, at lumilitaw sa maliit na sukat sa kartilago at mga keratinous na istruktura.

Sa mga tao, ang L-fucose fucans ay bahagi ng glycoproteins sa laway at gastric juice. Ang mga ito ay bahagi rin ng mga antigens na tumutukoy sa mga pangkat ng dugo ng ABO. Naroroon sila sa iba't ibang oligosaccharides sa gatas ng dibdib.

Fucose metabolismo

Ang mga fucosyltransferases ay gumagamit ng GDP-fucose, isang nucleotide na aktibo na form ng fucose, bilang isang donor ng fucose sa pagbuo ng fucosylated oligosaccharides.

Ang GDP-fucose ay nagmula sa GDP-mannose sa pamamagitan ng sunud-sunod na pagkilos ng dalawang enzymes: GDP-mannose 4,6-dehydratase at GDP-4-keto-6-deoximanose 3,5-epimerase-4-reductase.

Gamit ang isang NADP + cofactor, ang unang enzyme ay catalyzes ang dehydration ng GDP-mannose. Ang pagbawas ng posisyon 6 at ang oksihenasyon ng posisyon 4 ay gumagawa ng GDP-6-deoxy-4-keto-mannose (sa panahon ng reaksyon, ang hybrid ay inilipat mula sa posisyon 4 hanggang 6 ng asukal).

Ang pangalawang enzyme, na kung saan ay nakasalalay sa NADPH, catalyzes ang epimerization ng mga posisyon 3 at 5, at ang pagbawas ng 4-keto group, ng GDP-6-deoxy-4-keto-mannose.

Ang bakterya ay maaaring lumago gamit ang fucose bilang nag-iisang mapagkukunan ng carbon at enerhiya sa pamamagitan ng isang fucose-inducible operon na nag-encode ng mga catabolic enzymes para sa asukal na ito.

Ang proseso sa itaas ay nagsasangkot ng: 1) pagpasok ng libreng fucose sa pamamagitan ng cell wall na mediated ng isang permease; 2) isomerization ng fucose (isang aldose) upang mabuo ang fuculose (isang ketosis); 3) phosphorylation ng fuculose upang mabuo ang fuculose-1-phosphate; 4) isang reaksiyong aldolase upang mabuo ang lactaldehyde at dihydroxyacetone pospeyt mula sa fuculose-1-phosphate.

Mga Tampok

Papel sa cancer

Kabilang sa mga sintomas ng maraming uri ng mga kanser na bukol ay ang pagkakaroon ng mga protina na nakatali sa mga glucose na nakikilala sa pamamagitan ng pagkakaroon ng binagong komposisyon na oligosaccharide. Ang pagkakaroon ng mga hindi normal na glucans, kung saan ang mga fucans ay nakatayo, ay naiugnay sa pagkalugi at metastatic potensyal ng mga tumor na ito.

Sa kanser sa suso, ang mga selula ng tumor ay isinasama ang fucose sa glycoproteins at glycolipids. Ang Fucose ay nag-aambag sa pag-unlad ng cancer na ito, na pinapaboran ang pag-activate ng mga cell stem ng cancer, hematogenous metastasis at ang pagsalakay ng mga bukol sa pamamagitan ng extracellular matrices.

Sa carcinoma sa baga at hepatocarcinogenesis, ang pagtaas ng expression ng fucose ay nauugnay sa isang mataas na potensyal na metastatic at isang mababang posibilidad na mabuhay.

Sa kaibahan, ang ilang mga sulfated fucans ay nangangako ng mga sangkap sa paggamot ng kanser, tulad ng natutukoy ng maraming mga pag-aaral sa vitro na may mga linya ng kanser sa kanser, kabilang ang mga nagdudulot ng suso, baga, prosteyt, gastric, colon at rectal cancer.

Papel sa iba pang mga sakit

Ang pagtaas ng pagpapahiwatig ng mga fucans sa mga immunoglobulin ng suwero ay nauugnay sa juvenile at adult rheumatoid arthritis.

Ang kakulangan ng pagdidikit ng Leukocyte II ay isang bihirang sakit sa katuturan dahil sa mga mutasyon na nagbabago sa aktibidad ng isang FDP-fucose transporter na matatagpuan sa Golgi apparatus.

Ang mga pasyente ay nagdurusa mula sa mental at psychomotor retardation, at nagdurusa sa paulit-ulit na impeksyon sa bakterya. Ang sakit na ito ay tumugon nang mabuti sa oral dosis ng fucose.

Mga potensyal na biomedikal

Sulfated fucans na nakuha mula sa brown algae ay mahalagang mga reservoir ng mga compound na may therapeutic potensyal.

Mayroon silang mga anti-namumula at antioxidant properties, pinipigilan ang paglipat ng mga lymphocytes sa mga site ng impeksyon at pabor sa pagpapalaya ng mga cytokine. Dagdagan nila ang tugon ng immune sa pamamagitan ng pag-activate ng mga lymphocytes at macrophage.

Mayroon silang mga anticoagulant na katangian. Pasalita, ipinakita sila upang mapigilan ang pagsasama-sama ng platelet sa mga pasyente ng tao.

Mayroon silang mga potensyal na antibiotic at antiparasitiko at pinipigilan ang paglaki ng pathogen bacterium Helicobacter pylori ng tiyan. Pinapatay ang mga parasito Plasmodium spp. (causative agent ng malaria) at Leishmania donovani (causative agent ng American viscerotropic leishmaniasis).

Sa wakas, mayroon silang malakas na mga katangian ng antiviral, na pumipigil sa pagpasok sa cell ng ilang mga virus na may kahalagahan para sa kalusugan ng tao, kasama na ang Arenavirus, Cytomegalovirus, Hantavirus, Hepadnavirus, HIV, herpes simplex virus, at influenza virus.

Mga Sanggunian

1. Becker, DJ, Lowe, JB 2003. Fucose: biosynthesis at biological function sa mga mammal. Glycobiology, 13, 41R-53R.
2. Deniaud-Bouët, E., Hardouin, K., Potin, P., Kloareg, B., Hervé, C. 2017. Isang pagsusuri tungkol sa mga brown algal cell wall at fucose na naglalaman ng sulfated polysaccharides: cell wall context, biomedical properties at key mga hamon sa pananaliksik na Carmohidrat Polymers, http://dx.doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.07.082.
3. Mga Bulaklak HM 1981. Chemistry at biochemistry ng D- at L-fucose. Pagsulong sa Carbohidrat Chemistry at Biochemistry, 39, 279–345.
4. Listinsky, JJ, Siegal, GP, Listinsky, CM 2011. Ang umuusbong na kahalagahan ng α -L-fucose sa kanser sa suso ng tao: isang pagsusuri. Si J. J. Pagsasalin. Res., 3, 292-322.
5. Murray, RK, et al. 2003. Isinalarawan ang biochemistry ni Harper. McGraw-Hill, New York.
6. Pereira, L. 2018. Ang paggamit ng therapeutic at nutritional ng algae. Ang CRC Press, Boca Raton.
7. Staudacher, E., Altmann, F., Wilson, IBH, März, L. 1999. Fucose sa N-glycans: mula sa halaman hanggang sa tao. Biochimica et Biophysica Acta, 1473, 216–236.
8. Tanner, W., Loewus, FA 1981. Mga halaman na may karbohidrat II. Karbohidrat ng Extracellular. Springer, New York.
9. Vanhooren, PT, Vandamme, EJ 1999. L-fucose: paglitaw, papel na physiological, kemikal, enzymatic at microbial synthesis. Journal of Chemical Technology and Biotechnology, 74, 479-497.