GLYCOSIDES: PAGBUO, PAG-ANDAR AT URI / PANGKAT - BIOLOGY - 2025

Ang glycosides ay mga halaman na metabolite na nakasalalay sa mono- o oligosaccharides sa pamamagitan ng mga glycosidic na link, na ang mga metabolite ay glycosylated. Kabilang sila sa pamilya ng kemikal ng glycosides, na kinabibilangan ng lahat ng mga kemikal na compound na nakakabit sa mga natitirang asukal.

Sa karaniwang istraktura ng isang glycoside molekula, kinikilala ang dalawang rehiyon: algicone at glycone. Ang rehiyon na binubuo ng saccharide residue ay tinatawag na glycon at ang rehiyon na nauugnay sa non-saccharide molekula ay kilala bilang bahagi ng aglycone.

Istraktura ng isang glycoside (Pinagmulan: Yikrazuul sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)

Karaniwan, ang salitang "glucoside" ay ginagamit upang sumangguni sa ang katunayan na ang mga molekula ng glucose ay pinakawalan sa panahon ng hydrolysis ng mga compound na ito, gayunpaman, ang mga miyembro ng parehong pamilya ng mga molekula ay may natitirang iba pang mga uri ng sugars tulad ng rhamnose, galactose o mannose, bukod sa iba pa.

Ang nomenclature ng glycosides ay karaniwang nagpapahiwatig ng likas na katangian ng kanilang aglycone region. Ang mga pangalang iyon na may pagtatapos na "-ina" ay inilalaan para sa mga nitrogenous compound, habang ang mga alkaloid ay pinangalanan na may suffix "-ósido".

Ang mga suffix na ito ay madalas na sinasamahan ng ugat ng Latin na pangalan ng botanikal na pinagmulan kung saan ang mga molekula ay inilarawan sa kauna-unahang pagkakataon at ang prefix na "gluco-" ay karaniwang idinagdag.

Ang glycosidic bond sa pagitan ng glycone at aglycone moieties ay maaaring mangyari sa pagitan ng dalawang carbon atoms (C-glucosides) o oxygen atoms (O-glucosides) ay maaaring lumahok, kung saan ang kanilang katatagan laban sa kemikal o enzymatic hydrolysis ay depende.

Ang kamag-anak na kasaganaan ng glycosides sa angiosperms ay mas mataas kaysa sa mga gymnosperms at ipinakita na may paggalang sa mga monocots at dicot, na may ilang mga pagbubukod, walang malaking pagkakaiba sa dami at mga uri ng mga glycosides na natagpuan.

Mahalagang bigyang-diin ang mahusay na pagkakaiba-iba at heterogeneity ng pangkat na ito ng mga compound, dahil ang pagkakakilanlan ng bawat isa ay depende sa bahagi ng aglycone, na lubos na nagbabago.

Pagsasanay

Ang biosynthesis o pagbuo ng mga glycosidic compound (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) sa mga halaman ay nakasalalay sa uri ng glycoside na isinasaalang-alang, at sa mga halaman, ang kanilang mga rate ng biosynthesis ay madalas na nakasalalay sa mga kondisyon. kapaligiran

Ang cyanogenic glycosides, halimbawa, ay synthesized mula sa mga amino acid precursors, kabilang ang L-tyrosine, L-valine, L-isoleucine, at L-phenylalanine. Ang mga amino acid ay hydroxylated upang mabuo ang mga N-hydroxyl amino acid na kasunod na na-convert sa aldoximes, na kung saan ay pagkatapos ay binago sa mga nitrile.

Ang mga nitriles ay hydroxylated upang mabuo ang α-hydroxynitriles, na maaaring glycosylated upang mabuo ang kaukulang cyanogenic glucoside. Ang dalawang multifunctional cytochromes na kilala bilang P450 at glycosyltransferase enzymes ay kasangkot sa biosynthetic pathway na ito.

Para sa karamihan, ang mga biosynthetic pathway ng glycosides ay nagsasangkot ng paglahok ng glycosyltransferase enzymes, na may kakayahang pumipili ng paglilipat ng mga nalalabi ng karbohidrat mula sa isang intermediate na na-aktibo ng isang molekula ng UDP sa kaukulang bahagi ng aglycone.

Ang paglipat ng mga aktibong asukal, tulad ng UDP-glucose, sa isang pagdadala ng aglycone moiety ay tumutulong sa pag-stabilize, pag-detox, at pag-solubilize ng mga metabolite sa pangwakas na mga hakbang ng pangalawang mga path-paggawa ng mga metabolite.

Kaya, ang glycosyltransferase enzymes ay may pananagutan para sa mahusay na iba't ibang mga glycosides sa mga halaman at sa kadahilanang ito ay lubusang pinag-aralan.

Ang ilan sa mga pamamaraan ng vitro synthetic ay umiiral upang makakuha ng mga glycoside derivatives mula sa mga halaman na nagsasangkot ng reverse hydrolysis o trans glycosylation system ng mga compound.

Pag-andar

Sa mga halaman, ang isa sa mga pangunahing pag-andar ng flavonoid glycosides, halimbawa, ay may kinalaman sa proteksyon laban sa ultraviolet light, laban sa mga insekto at laban sa fungi, mga virus at bakterya. Nagsisilbi sila bilang mga antioxidant, mga umaakit ng pollinator, at mga Controller ng halaman ng halaman.

Ang iba pang mga pag-andar ng flavonoid glycosides ay kinabibilangan ng pagpapasigla ng paggawa ng nodule ng mga species ng bakterya ng genus Rhizobium. Maaari silang lumahok sa mga proseso ng pagsugpo sa enzyme at bilang mga ahente ng allelopathic. Kaya, nagbibigay din sila ng isang hadlang sa pagtatanggol ng kemikal laban sa mga halamang gamot.

Maraming mga glycosides, kapag hydrolyzed, ay bumubuo ng mga residue ng glucose na maaaring magamit ng mga halaman bilang isang metabolic substrate para sa paggawa ng enerhiya o kahit na para sa pagbuo ng mga istruktura na mahalagang compound sa mga cell.

Ang pagsasalita ng Anthropocentrically, ang pag-andar ng mga compound na ito ay magkakaibang, dahil habang ang ilan ay ginagamit sa industriya ng pagkain, ang iba ay ginagamit sa industriya ng parmasyutiko upang magdisenyo ng mga gamot para sa paggamot ng hypertension, circulatory disorder, anticancer agents, atbp.

Mga uri / pangkat

Ang pag-uuri ng glycosides ay matatagpuan sa panitikan batay sa mga bahagi na hindi saccharide (aglycones) o sa botanikal na pinagmulan nito. Ang sumusunod ay isang form ng pag-uuri batay sa bahagi ng aglycone.

Ang mga pangunahing pangkat ng glycosides ay tumutugma sa cardiac glycosides, cyanogenic glycosides, glucosinolates, saponins at anthraquinone glycosides. Ang ilang mga flavonoid ay karaniwang nangyayari din bilang glycosides.

Cardiac glycosides

Ang mga molekulang ito ay karaniwang binubuo ng isang molekula (rehiyon ng aglycone) na ang istraktura ay steroid. Naroroon sila sa mga halaman ng pamilyang Scrophulariaceae, lalo na sa Digitalis purpurea, pati na rin sa pamilyang Convallariaceae na may Convallaria majalis bilang isang klasikong halimbawa.

Ang ganitong uri ng glycoside ay may negatibong epekto sa pagbagsak sa sodium / potassium ATPase na mga bomba sa mga lamad ng cell, na lalo na sagana sa mga selula ng cardiac, kaya ang ingestion ng mga halaman na may mga pangalawang compound na ito ay may direktang epekto sa puso; samakatuwid ang pangalan nito.

Cyanogenic glycosides

Ang mga ito ay tinukoy ng kemikal bilang α-hydroxy nitrile glycosides, na nagmula sa mga compound ng amino acid. Naroroon sila sa angiosperm species ng Rosaceae family, lalo na sa mga species ng genus Prunus, pati na rin sa pamilyang Poaceae at iba pa.

Natukoy na ang mga ito ay bahagi ng katangian na nakakalason na compound ng ilang mga varieties ng Manihot esculenta, na mas kilala sa Timog Amerika bilang cassava, yucca o cassava. Gayundin, ang mga ito ay sagana sa mga buto ng mansanas at sa mga mani tulad ng mga almendras.

Ang hydrolysis ng mga pangalawang metabolite na ito ay nagtatapos sa paggawa ng hydrocyanic acid. Kapag ang hydrolysis ay enzymatic, ang glycon at mga bahagi ng aglycone ay pinaghiwalay, ang huli ay maaaring maiuri bilang aliphatic o mabango.

Ang bahagi ng glycone ng cyanogenic glycosides ay karaniwang D-glucose, bagaman nakita rin ang gentobiose, primeverose, at iba pa, na kadalasang naka-link sa pamamagitan ng mga bono ng β-glucosidic.

Ang pag-aakala ng mga halaman na may cyanogenic glycosides ay maaaring magkaroon ng negatibong epekto, kasama ang pagkagambala sa paggamit ng yodo, na nagreresulta sa hypothyroidism.

Glucosinolates

Ang batayan ng istruktura ng aglycone nito ay binubuo ng mga asupre na naglalaman ng mga amino acid, kung kaya't maaari din silang tawaging thioglycosides. Ang pangunahing pamilya ng mga halaman na nauugnay sa paggawa ng glucosinolates ay ang pamilya Brassicaceae.

Kabilang sa mga negatibong epekto para sa mga organismo na pumapasok sa mga halaman na ito ay ang hepatic bioactivation ng environment procarcinogens, na kung saan ay produkto ng mga kumplikadong epekto sa cytochrome P450 isoforms. Bilang karagdagan, ang mga compound na ito ay maaaring makagalit sa balat at magbuod ng hypothyroidism at gout.

Saponins

Maraming mga "sabon-form" na compound ay glycosides. Ang bahagi ng aglycone ng glycosidic saponins ay binubuo ng pentacyclic triterpenoids o tetracyclic steroid. Ang mga ito ay istruktura heterogenous, ngunit may mga karaniwang mga katangian na gumagana.

Sa kanilang istraktura, mayroon silang mataas na hydrophilic glycone na bahagi at mariing hydrophobic aglycone na mga rehiyon, na nagbibigay ng mga emulsifying properties, kaya maaari silang magamit bilang mga detergents.

Ang mga Sapon ay naroroon sa isang malawak na hanay ng mga pamilya ng halaman, bukod sa kung saan ang mga species na kabilang sa pamilya ng Liliaceae, na ipinakita sa mga species ng Narthecium ossifragum.

Anthraquinone glycosides

Ang mga ito ay hindi gaanong karaniwan sa kaharian ng halaman kumpara sa iba pang mga glycosides na nabanggit sa itaas. Narito ang mga ito sa Rumex crispus at mga species ng genus Rheum. Ang epekto ng ingestion nito ay tumutugma sa isang pinalaking pagtatago ng tubig at electrolyte na sinamahan ng peristalsis sa colon.

Ang mga flavonoid at pro-anthocyanins

Maraming mga flavonoid at ang kanilang oligomer, pro-anthocyanins, ang nangyayari bilang mga glycosides. Ang mga pigment na ito ay karaniwang pangkaraniwan sa kaharian ng halaman, maliban sa mga algae, fungi at ilang mga hornworts.

Maaari silang umiiral sa likas na katangian bilang C- o O-glucosides, depende sa likas na katangian ng glycosidic bond na nangyayari sa pagitan ng mga rehiyon ng glycon at algicone, kaya ang ilan ay mas lumalaban sa hydrolysis ng kemikal kaysa sa iba.

Ang istruktura ng aglycone ng C-glucoside flavonoids ay tumutugma sa tatlong singsing na may ilang pangkat na phenolic na nagbibigay sa kanila ng katangian ng antioxidants. Ang unyon ng pangkat ng saccharide sa rehiyon ng aglycone ay nangyayari sa pamamagitan ng mga bono ng carbon-carbon sa pagitan ng anomalikong carbon ng asukal at ang C6 o C8 carbon ng aromatic nucleus ng flavonoid.

Mga Sanggunian

1. Conn, EE (1979). Biosynthesis ng Cyanogenic Glycosides. Naturwissenschaften, 66, 28–34.
2. Forslund, K., Morant, M., Jørgensen, B., Olsen, CE, Asamizu, E., & Sato, S. (2004). Biosynthesis ng Nitrile Glucosides Rhodiocyanoside A at D at ang Cyanogenic Glucosides Lotaustralin at Linamarin sa Lotus japonicus. Plant Physiology, 135 (Mayo), 71–84.
3. Markham, KR (1989). Mga pamamaraan sa Plant Biochemistry. 6. Flavones, Flavonols at kanilang Glycosides (Tomo 1). LIMITADO NG ACADEMIC PRESS LIMITED. Nakuha mula sa www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe, Y., Hogan, P., & Delmer, D. (2002). Ang Sitosterol B-glucoside bilang Primer para sa Synthesis ng Cellulose sa Mga Halaman. Science, 295, 147-150.
5. Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., Mcgarvey, B., Pocs, R., & Brandle, J. (2005). Ang mga function na genomics ay nagbubukas ng tatlong glucosyltransferases na kasangkot sa synthesis ng pangunahing matamis na glucosides ng Stevia rebaudiana. Ang Plant Journal, 41, 56–67.
6. Swain, T. (1963). Taxonomy ng Chemical Plant. London: Akademikong Press.
7. van Rantwijk, F., Oosterom, MW, & Sheldon, RA (1999). Glycosidase-catalysed synthesis ng alkyl glycosides. Journal ng Molecular Catalysis B: Enzymatic, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). Magtanim ng cyanogenic glycosides. Toxicon, 38, 11–36.
9. Wolfenden, R., Lu, X., & Young, G. (1998). Kusang Hydrolysis ng Glycosides. J. Am. Chem. Soc., 120, 6814-6815.