- Istraktura at katangian ng pangkat ng acyl
- Mga Compound at derivatives
- - Chlorides
- - Radical
- - Cation
- - Mga Amide
- - Aldehydes
- - Mga Ketones at ester
- - Pangkalahatang puna
- Mga halimbawa ng pangkat ng acyl
- Mga Sanggunian
Ang pangkat ng acyl ay isang fragment ng molekular na sa organikong kimika ay karaniwang nagmula sa mga carboxylic acid. Ang pormula nito ay RCO, kung saan ang R ay isang carbon, alkyl o aryl substituent, na direktang naka-link nang direkta sa pangkat na carbonyl, C = O. Karaniwan lamang ito ng isang bahagi ng istraktura ng isang organikong compound, tulad ng isang biomolecule.
Sinasabing nagmula ito sa isang carboxylic acid, RCOOH, sapagkat sapat na ito upang maalis ang pangkat na hydroxyl, OH, upang makuha ang pangkat na acyl, RCO. Tandaan na ang pangkat na ito ay binubuo ng isang malawak na pamilya ng mga organikong (at hindi organikong) compound. Ang pamilyang ito ay karaniwang kilala bilang acyl compound (at hindi asylum).
Ang pormula ng istruktura ng pangkat ng acyl. Pinagmulan: Su-no-G sa pamamagitan ng Wikipedia.
Sa itaas na imahe mayroon kaming pormula ng istruktura ng pangkat ng acyl. Madali itong kilalanin sa pamamagitan ng pagmamasid sa anumang istraktura ng molekular, dahil laging matatagpuan ito sa mga dulo at ipinahiwatig ng pangkat na carbonyl. Isang halimbawa nito makikita natin sa molekula ng acetyl-CoA, na mahalaga para sa ikot ng Krebs.
Ang pagsasama ng pangkat na ito sa isang molekula ay kilala bilang isang reaksyon ng acylation. Ang pangkat ng acyl ay bahagi ng gawain ng gawain sa mga organikong syntheses.
Istraktura at katangian ng pangkat ng acyl
Ang istraktura ng pangkat ng acyl ay nakasalalay sa pagkakakilanlan ng R. Ang carbon atom ng nasabing R side chain, pati na rin ang C = O kung saan nakalakip ito, namamalagi sa parehong eroplano. Ang segment ng RCO ng unang imahe ay samakatuwid ay flat.
Gayunpaman, ang katotohanang ito ay maaaring mukhang hindi gaanong mahalaga kung hindi ito para sa mga elektronikong katangian ng C = O: ang carbon atom ay may isang bahagyang kakulangan sa elektron. Ginagawa nitong madaling kapitan ng pag-atake ng mga ahente ng nucleophilic, mayaman sa mga electron. Kaya, ang grupo ng acyl ay reaktibo, pagiging isang tukoy na site kung saan nagaganap ang organikong synthesis.
Mga Compound at derivatives
Nakasalalay sa mga kadena ng R o ang mga atomo na nakalagay sa kanan ng RCO, ang iba't ibang mga compound o derivatives ng acyl group ay nakuha.
- Chlorides
Ipagpalagay na halimbawa na ang isang klorin na atom ay nakalagay sa kanan ng RCO. Pinalitan nito ngayon ang sinuosity na kinakatawan sa unang imahe, na natitira bilang: RCOCl. Kaya mayroon kaming mga derivatives na tinatawag na acyl chlorides.
Ngayon, ang pagpapalit ng pagkakakilanlan ng R sa RCOCl, nakakakuha kami ng maraming acyl chlorides:
-HCOCl, R = H, methanoyl chloride, drastically unstable compound
-CH 3 COCl, R = CH 3 , acetyl chloride
-CH 3 CH 2 COCl, R = CH 2 CH 3 , propionyl chloride
-C 6 H 5 COCl, R = C 6 H 5 (singsing ng benzene), benzoyl klorido
Ang parehong pangangatwiran ay nalalapat sa acyl fluorides, bromides, at iodides. Ang mga compound na ito ay ginagamit sa mga reaksyon ng acylation, na may layunin ng pagsasama ng RCO bilang isang kahalili sa isang mas malaking molekula; halimbawa, sa isang singsing na benzene.
- Radical
Ang acyl ay maaaring umiiral pansamantala bilang isang radikal, RCO •, na nagmula sa isang aldehyde. Ang species na ito ay hindi matatag, at agad na hindi nababagay sa isang alkyl na radikal at carbon monoxide:
RC • = O → R • + C≡O
- Cation
Ang pangkat ng acyl ay maaari ring lumitaw bilang isang cation, ang RCO + , bilang isang intermediate na reaksyon upang mag-acylate ng isang molekula. Ang species na ito ay naglalaman ng dalawang mga istruktura ng resonans na kinakatawan sa imahe sa ibaba:
Mga istruktura ng resonansya ng acyl cation. Pinagmulan: Jü
Pansinin kung paano ipinamamahagi ang positibong bahagyang singil sa pagitan ng mga atom at carbon at oxygen. Sa dalawang istrukturang ito, na may positibong singil sa oxygen, ito ang pinakaprominente.
- Mga Amide
Ipagpalagay na sa halip na isang Cl atom ay naglalagay kami ng isang amino group, NH 2 . Magkakaroon kami ng isang amide, RCONH 2 , RC (O) NH 2 o RC = ONH 2 . Kaya, sa wakas ay binabago ang pagkakakilanlan ng R, makakakuha kami ng isang pamilya ng mga amide.
- Aldehydes
Kung sa halip na NH 2 ay naglalagay kami ng isang hydrogen atom, makakakuha kami ng isang aldehyde, RCOH o RCHO. Tandaan na ang pangkat ng acyl ay naroroon kahit na ito ay naipasa sa background ng kahalagahan. Ang parehong mga aldehydes at amides ay mga acyl compound.
- Mga Ketones at ester
Ang pagpapatuloy ng parehong pangangatwiran, maaari nating kapalit ang H para sa isa pang kadena ng R, na magbibigay ng pagtaas sa isang ketone, RCOR 'o RC (O) R'. Sa oras na ito ang grupo ng acyl ay mas "nakatago", dahil ang alinman sa dalawang dulo ay maaaring isaalang-alang bilang RCO o R'CO.
Sa kabilang dako, ang R 'ay maaari ding palitan para sa OR', na nagbibigay ng pagtaas sa isang ester, RCOOR '. Sa mga estero, ang pangkat ng acyl ay nakikita ng hubad na mata sapagkat nasa kaliwang bahagi ng pangkat na carbonyl.
- Pangkalahatang puna
Ang pangkat ng acyl na naroroon sa iba't ibang mga compound. Pinagmulan: Jü.
Ang nangungunang imahe sa buong mundo ay kumakatawan sa lahat ng tinalakay sa seksyong ito. Ang pangkat ng acyl ay naka-highlight sa asul, at nagsisimula mula sa tuktok na sulok, mula kaliwa hanggang kanan, mayroon kami: ketones, acyl cation, acyl radical, aldehyde, esters, at amides.
Bagaman ang pangkat ng acyl ay naroroon sa mga compound na ito, pati na rin sa mga carboxylic acid at thioesters (RCO-SR '), ang pangkat na carbonyl ay karaniwang binibigyan ng higit na kahalagahan kapag tinukoy ang mga sandali ng dipole nito. Ang RCO ay higit na interes kapag natagpuan ito bilang isang kahalili, o kapag ito ay direktang nakadikit sa isang metal (metal acyls).
Depende sa compound, ang RCO ay maaaring magkaroon ng iba't ibang mga pangalan, tulad ng nakikita sa subseksyon sa acyl chlorides. Halimbawa, ang CH 3 CO ay kilala bilang acetyl o ethanoyl, habang ang CH 3 CH 2 CO, propionyl o propanoyl.
Mga halimbawa ng pangkat ng acyl
Ang formula ng Acetyl-CoA. Pinagmulan: Gumagamit: Bryan Derksen (orihinal) at DMacks (usapan) (pagbabago ng kulay).
Ang isa sa mga pinaka-kinatawang halimbawa ng acyl compound ay acetyl-CoA (tuktok na imahe). Tandaan na ito ay agad na kinilala dahil na-highlight ito sa asul. Ang pangkat ng acyll ng Coetyl-CoA, tulad ng ipinahihiwatig ng pangalan nito, ay acetyl, CH 3 CO. Bagaman hindi ito tila, ang pangkat na ito ay mahalaga sa siklo ng Krebs ng ating katawan.
Naglalaman din ang mga amino acid ng grupo ng acyl, lamang, muli, may posibilidad na hindi napansin. Halimbawa, para sa glycine, NH 2 -CH 2 -COOH, ang grupong acyl nito ay nagiging NH 2 -CH 2 -CO segment , at tinawag na glycyl. Samantala, para sa lysine, ang grupong acyl nito ay nagiging NH 2 (CH 2 ) 4 CHNH 2 CO, na tinatawag na lysyl.
Bagaman hindi madalas na tinatalakay nang madalas, ang mga grupo ng acyl ay maaari ring magmula sa mga tulagay na acid; iyon ay, ang gitnang atom ay hindi kailangang maging carbon, ngunit maaari ding gawin ng iba pang mga elemento. Halimbawa, ang isang grupo ng acyl ay maaari ding maging RSO (RS = O), na nagmula sa sulfonic acid, o RPO (RP = O), na nagmula sa posporiko acid.
Mga Sanggunian
- Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. 5th Edition. Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Pangkat ng Acyl. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (Pebrero 11, 2020). Kahulugan at Mga Halimbawa ng Acyl Group. Nabawi mula sa: thoughtco.com
- Laura Foist. (2020). Acyl Group: Kahulugan at Istraktura. Pag-aaral. Nabawi mula sa: study.com
- Steven A. Hardinger. (2017). Inilarawan ng Glossary ng Organic Chemistry: Acyl group. Nabawi mula sa: chem.ucla.edu