HEXOSE: MGA KATANGIAN, PAG-ANDAR, DERIVATIBO - GEOGRAFÍA - 2026

Ang isang hexose ay isang karbohidrat na may anim na carbon atoms at ang empirical formula ay C ₆ H ₁₂ O ₆ . Ang mga karbohidrat o saccharides (mula sa Greek, sakcharon = asukal) ay polyhydroxy-aldehydes o polyhydroxy-ketones.

Sa likas na katangian, ang pinaka-masaganang monosaccharide ay glucose, isang anim na carbon na asukal, na tinatawag ding dextrose. Ang glososa biosynthesis ay nagaganap mula sa carbon dioxide at tubig sa pamamagitan ng fotosintesis.

Pinagmulan: NEUROtiker

Sa mga halaman, mula sa glucose, ang synthesis ng cellulose, isang istrukturang polysaccharide, at ng starch, isang reserbang polysaccharide, nangyayari. Sa heterotrophic organism, ang glucose oxidation ay ang gitnang metabolic pathway para sa paggawa ng enerhiya.

katangian

Ang mga hexoses ay maaaring maging sa dalawang uri: 1) aldoses (o aldohexoses), kung saan ang carbon 1 (C-1) ay isang function ng aldehyde; o 2) ketoses (o aldocetoses) kung saan ang carbon 2 (C-2) ay isang function ng keto. Ang natitirang bahagi ng mga carbons ay pangalawa o pangunahing alkohol.

Sa aldohexoses, ang lahat ng mga carbon ay chiral, maliban sa carbon 1 (C-1) at carbon 6 (C-6), iyon ay, mayroon silang apat na mga asymmetric center. Sa ketohexoses mayroong tatlong mga asymmetric center, na kung saan ay C-3, C-4, at C-5.

Sa likas na katangian, ang mga asukal tulad ng hexoses na may pagsasaayos ng L ay hindi gaanong sagana kaysa sa mga sugars na may pagsasaayos ng D.

Ang pag-andar ng aldehyde o ang keto function ng hexoses ay gumanti sa isang pangalawang pangkat na hydroxyl, sa isang intramolecular reaksyon, upang mabuo ang mga cyclic hemiacetals o hemiketals. Ang anim na may lamad na cyclic sugars ay nakakapangingilabot at ang limang-lamad na asukal ay furanose.

Sa cyclic sugar, ang carbonyl carbon ng aldehyde at keto groups ay nagiging isang bagong chiral center, na tinawag na anomalikong carbon. Ang pagsasaayos ng carbon na ito ay maaaring maging alpha o beta, iyon ay, gumagawa ito ng dalawang anomador.

Ang mga hexoses ay may iba't ibang mga pagsasaayos

Ang anim na mga atom na bumubuo ng mga pyranoses ay hindi planar ngunit may dalawang mga pagkakatugma na tulad ng upuan kung saan nasakop ang mga napakahusay na substituents: a) mga posisyon ng equatorial o b) mga posisyon ng ehe. Ang mga conformations na ito ay maaaring magkakaugnay nang hindi masira ang mga covalent bond.

Ang mga pakikipag-ugnay sa stereochemical sa pagitan ng mga singsing ng singsing ay nakakaimpluwensya sa kamag-anak na katatagan ng mga sumusunod na ito. Kaya, ang pinaka-matatag na pagbabagong-anyo ay ang isa kung saan ang pinakamalaking grupo ay sumasakop sa isang posisyon ng ekwador.

Ang reaktibidad ng kemikal ng isang tiyak na grupo ay naiimpluwensyahan ng lokasyon ng conformational nito. Ang isang halimbawa ay ang pangkat na hydroxyl (-OH) na, kung sakupin ang posisyon ng ekwador, ay mas madaling matukoy kaysa sa pag-okupar sa posisyon ng ehe.

Ang Β-D-glucose, isang aldohexose, ay may lahat ng mga kahalili sa katumbas na posisyon, na ginagawang mas madaling kapitan sa esterification. Ang reaksyon na ito ay mahalaga para sa pagbuo ng mga covalent bond sa pagitan ng mga sugars. Maaari itong ipaliwanag kung bakit ang β-D-glucose ay ang pinaka-masaganang asukal sa kalikasan.

Ang mga hexoses ay maaaring bumubuo ng mga glycosidic bond

Ang mga yunit ng monosaccharide, tulad ng hexose, ay maaaring maiugnay sa covalently sa pamamagitan ng mga bono ng O-glycosidic na nabuo kapag ang anomalikong carbon ng isang asukal na molekula ay tumutugon sa pangkat ng hydroxyl ng isa pang molekula ng asukal. Ang resulta ng reaksyong ito ay ang pagbuo ng isang acetal mula sa isang hemiacetal.

Ang isang halimbawa ay ang reaksyon ng C-1, anomalikong carbon ng α-D-glucopyranose kasama ang pangkat na hydroxyl ng C-4 ng isa pang β-D-glucopyranose. Mula dito, nabuo ang α -D-glucopyranosyl- (1®4) -D-glucopyranose.

Ang reaksyon ng glycosidic bonding ay nagsasangkot sa pag-alis ng isang molekula ng tubig, na tinatawag na reaksyon ng paghalay. Ang reverse reaksyon ay hydrolysis at paglabag sa glycosidic bond.

Hexoses at mga reaksyon ng pagbabawas ng oksihenasyon

Ang mga asukal na ang anomalikong carbon atom ay hindi nabuo ang mga glycosidic bond ay tinatawag na pagbabawas ng mga sugars. Ang lahat ng mga monosakarida, tulad ng hexoses glucose, mannose, at galactose, ay nagbabawas ng mga sugars. Ito ay dahil ang mga aldoses o ketose ay maaaring magbigay ng mga electron, o bawasan, sa isang ahente ng oxidizing.

Ang isang klasikong pagsubok para sa pagbabawas ng mga asukal ay isinasagawa sa Fehling (o Benedict) at reagen ng Tollens. Halimbawa, ang isang pagbabawas ng asukal ay maaaring mabawasan ang Ag ^{+ na} naroroon sa isang ammonium solution (Tollens 'reagent). Ang reaksyon na ito ay gumagawa ng metal na pilak sa ilalim ng daluyan kung saan naganap ang reaksyon.

Sa pamamagitan ng isang reaksyon na naparalisa ng enzyme glucose oxidase, ang anomeric carbon ng D-glucose ay na-oxidized sa pamamagitan ng pagkawala ng isang pares ng mga electron, at ang oxygen ay nabawasan sa pamamagitan ng pagtanggap ng isang pares ng mga electron. Ang reaksyon na ito ay may dalawang produkto: D-glucono-d-lactone at hydrogen peroxide.

Sa kasalukuyan, ang konsentrasyon ng glucose sa dugo ay natutukoy ng isang pagsubok na gumagamit ng glucose na oxidase at peroxidase. Ang huling enzyme na ito ay catalyzes isang reaksyon ng pagbabawas ng oksihenasyon.

Ang mga substrate ng peroxidase ay hydrogen peroxide at isang chromogenic na sangkap, na kung saan ay na-oxidized. Ang reaksyon na ito ay maaaring masukat gamit ang isang spectrophotometer.

Mga derivatives ng hexoses

Maraming mga derivatives ng hexoses na ang pangkat ng hydroxyl ay pinalitan ng isa pang kahalili. Halimbawa, ang pangkat ng C-2 hydroxyl ng glucose, galactose, at mannose ay pinalitan ng isang pangkat na amino, na bumubuo ng glucosamine, galactosamine, at mannosamine, ayon sa pagkakabanggit.

Kadalasan, ang grupong amino ay nakakapagpatawad na may acetic acid, na bumubuo ng N-acetylglucosamine. Ang derivative ng glucosamine ay matatagpuan sa cell wall ng bacteria.

Ang isang hinango sa N-acetylmannosamine ay N-acetylneuraminic acid, na kilala bilang sialic acid. Ang huli ay naroroon sa glycoproteins at glycolipids sa ibabaw ng mga cell, na may papel na kinikilala ng ibang mga cell.

Ang tiyak na oksihenasyon ng pangunahing pangkat ng alkohol, C-6, ng aldohexoses glucose, galactose, at mannose ay gumagawa ng uronic acid. Ang mga produktong ito ay D-glucuronic acid, D-galacturonic acid at D-mannuronic acid, na bahagi ng maraming polysaccharides.

Ang uronic acid ay maaaring sumailalim sa intramolecular esterification. Ito ay bumubuo ng mga lactones ng lima o anim na mga atom. Halimbawa, ang ascorbic acid (bitamina C) ay synthesized ng mga halaman.

Ang pagpapalit ng hydroxyl group (-OH) ng isang hydrogen atom sa C-6 ng L-galactose o L-mannose ay gumagawa ng L-fucose o L-rhamnose, ayon sa pagkakabanggit. Ang L-fucose ay matatagpuan sa glycoproteins at glycolipids. Ang L-rhamnose ay matatagpuan sa polysaccharides sa mga halaman.

Hexoses pinaka pangkaraniwan sa kalikasan at ang kanilang mga function

Glucose

Simbolo: Glc. Ito ay isang aldohexose o glucohexose. Ang D-glucose enantiomer (simbolo D-Glu) ay mas karaniwan kaysa sa L-Glc enantiomer. Ang D-Glc ay naroroon sa mga halaman, pulot, ubas, at sa dugo ng mga hayop. Ito ay isang mapagkukunan ng enerhiya para sa mga nabubuhay na nilalang. Naghahain ito bilang isang hudyat para sa synthesis ng glycogen, cellulose, starch at lactose.

Fructose

Simbolo: Fru. Ito ay isang ketohexose o fructohexose. Ang D-fructose enantiomer ay karaniwang kilala bilang fructose. Ang asukal na ito ay matatagpuan, halimbawa, sa mga prutas, pulot, at tamod.

Galactose

Simbolo ng Gal. Ito ay isang aldohexose o galatohexose. Ang D-galactose ay mas karaniwan kaysa sa L-galactose. Ang D-galactose ay asukal sa utak. Bihirang libre ito. Karaniwang matatagpuan ito sa mga halaman, hayop, at microorganism sa anyo ng oligosaccharides at polysaccharides.

Mannose

Simbolo: Tao.Ito ay isang aldohexose o mannohexose. Ang form na D-mannose ay malawak na ipinamamahagi sa mana at hemicellulose. Ito ay natagpuan bilang isang N-naka-link na oligosaccharide sa glycoproteins, na bumubuo ng mga sanga.

Ramnosa

Simbolo: Rha. Ito ay isang aldohexose na matatagpuan sa mga glycosides ng mga halaman, sa polysaccharides ng mga gilagid at mucilages, pati na rin sa cell dingding ng mga halaman at sa flavonoid.

Mga Sanggunian

1. Cui, SW 2005. Karbohidrat ng pagkain: kimika, pisikal na katangian, at aplikasyon. Ang CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger na mga prinsipyo ng biochemistry. WH Freeman, New York.
3. Rastall, RA 2010. Functional oligosaccharides: aplikasyon at paggawa. Taunang Repasuhin ng Science sa Teknolohiya at Teknolohiya, 1, 305–339.
4. Sinnott, ML 2007. Ang karbohidratong kimika at istraktura at mekanismo ng biochemistry. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
5. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: ang mahahalagang molekula ng buhay. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, P. 2004. Chemical at functional na mga katangian ng saccharides ng pagkain. Ang CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Mga pundasyon ng biochemistry - buhay sa antas ng molekular. Wiley, Hoboken.