TERBUTYL: ISTRAKTURA, KATANGIAN, PAGBUO, HALIMBAWA - CHEMISTRY - 2025

Ang tertbutyl o tertbutyl ay isang alkyl grupo o substituent pagkakaroon ng formula -C (CH ₃ ) ₃ at nagmula sa isobutane. Ang prefix tert - nagmula sa tersiyaryo, dahil ang gitnang carbon atom, na kung saan ang grupong ito ay nagbubuklod sa isang molekula, ay tersiyaryo (ika-3); iyon ay, bumubuo ito ng mga bono na may tatlong iba pang mga carbon.

Ang Tert-butyl ay marahil ang pinakamahalagang pangkat ng butyl, sa itaas ng isobutyl, n-butyl, at sec-butyl. Ang katotohanang ito ay iniugnay sa napakalaking sukat nito, na pinatataas ang mga steric hindrances na nakakaapekto sa paraan kung saan nakikilahok ang isang molekula sa isang reaksyon ng kemikal.

Terbutyl group. Pinagmulan: Pngbot sa pamamagitan ng Wikipedia.

Sa itaas na imahe, ang pangkat na tert-butyl ay kinakatawan, na naka-link sa isang panig na kadena R. Ang kadena na ito ay maaaring binubuo ng isang carbon at aliphatic skeleton (kahit na maaari ding maging mabango, Ar), isang organikong functional group, o isang heteroatom.

Ang Terbutyl ay kahawig ng mga blades ng tagahanga o isang paa ng tatlong paa. Kung sumasaklaw ito sa isang malaking bahagi ng istraktura ng isang molekula, tulad ng sa kaso ng tert-butyl alkohol, ang compound ay sinasabing nagmula sa ito; at kung, sa kabaligtaran, ito ay isang maliit na bahagi o fragment lamang ng molekula, kung gayon masasabing hindi ito higit pa sa isang kahalili.

Pangngalan at pagsasanay

Pagbubuo ng terbutyl mula sa isobutane. Pinagmulan: Gabriel Bolívar sa pamamagitan ng Mol View.

Sa una ay nilinaw kung ano ang dahilan kung bakit ang grupong ito ay tinatawag na terbutyl. Gayunpaman, ito ang karaniwang pangalan na kung saan ito ay kilala.

Ang pangalan nito ay pinamamahalaan ng lumang sistematikong nomenclature, at sa kasalukuyan din sa pamamagitan ng IUPAC nomenclature, ay 1,1-dimethylethyl. Sa kanan ng itaas na imahe mayroon kaming nakalista na mga carbon, at makikita na talaga na ang dalawang methyls ay bonded sa carbon 1.

Si Terbutyl ay sinabi rin na nagmula sa isobutane, na kung saan ay ang pinaka branched at simetriko na istruktura isomer ng butane.

Simula mula sa isobutane (kaliwa ng imahe), ang gitnang ika-3 na carbon ay dapat mawala ang nag-iisang hydrogen atom (sa pulang bilog), sinira ang kanyang bono ng CH upang ang terbutyl radical, · C (CH ₃ ) _{3, ay} bumangon . Kapag ang radikal na ito ay namamahala upang magbigkis sa isang molekula o sa isang gilid chain R (o Ar), ito ay naging isang kahalili o tert-butyl na grupo.

Sa ganitong paraan, hindi bababa sa papel, ang mga compound na may pangkalahatang formula RC (CH ₃ ) ₃ o Rt-Bu ay nakuha.

Istraktura at katangian

Ang grupong tert-butyl ay alkyl, na nangangahulugang nagmula ito sa isang alkane, at binubuo lamang ito ng mga CC at CH bond. Dahil dito, ito ay hydrophobic at apolar. Ngunit hindi ito ang pinakahusay na katangian nito. Ito ay isang grupo na tumatagal ng sobrang espasyo, ito ay napakalaki, at hindi nakakagulat dahil mayroon itong tatlong mga pangkat na CH ₃ , malaki sa kanilang sarili, na naka-link sa parehong carbon.

Ang bawat CH ₃ ng –C (CH ₃ ) _{3 ay} umiikot, nag-vibrate, nag-aambag sa mga pakikipag-ugnayan sa molekular na kapaligiran ng mga nagkakalat na pwersa ng London. Hindi sapat sa isa, mayroong tatlong CH ₃ na umiikot na parang sila ang mga blades ng isang tagahanga, ang buong grupo ng terbutyl na napakagaling kung ihahambing sa iba pang mga kahalili.

Bilang isang kinahinatnan, lumilitaw ang isang palaging walang tigil na hadlang; iyon ay, isang spatial na kahirapan para sa dalawang molekula upang matugunan at mabisa ang pakikipag-ugnay. Ang terbutyl ay nakakaapekto sa mga mekanismo at kung paano ang isang reaksyon ng kemikal na nalalampasan, na hinahangad na maganap sa isang paraan na ang steric na hadlang ay hindi bababa sa posible.

Halimbawa, ang mga atomo na malapit sa –C (CH ₃ ) ₃ ay hindi gaanong madaling kapitan sa mga reaksyon ng pagpapalit; Maiiwasan ng CH ₃ ang molekula o pangkat na nais na isama sa molekula mula sa paglapit.

Bilang karagdagan sa nabanggit na, ang terbutyl ay may posibilidad na magdulot ng pagbawas sa mga natutunaw at mga punto ng kumukulo, isang salamin ng mas mahihinang intermolecular na pakikipag-ugnayan.

Mga halimbawa ng terbutyl

Ang isang serye ng mga halimbawa ng mga compound kung saan naroroon ang tert-butyl ay tatalakayin sa ibaba. Ang mga ito ay nakuha lamang sa pamamagitan ng pag-iiba ng mga pagkakakilanlan ng R sa pormula ng RC (CH ₃ ) ₃ .

Halides

Ang pagpapalit ng R sa isang halogen atom, nakuha namin ang tertbutyl halides. Kaya, mayroon kaming kani-kanilang fluoride, chloride, bromide at iodide:

-FC (CH ₃ ) ₃

-ClC (CH ₃ ) ₃

-BrC (CH ₃ ) ₃

-IC (CH ₃ ) ₃

Sa mga ito, ang ClC (CH ₃ ) ₃ at BrC (CH ₃ ) ₃ ang pinakamahusay na kilala, na ang mga organikong solvent at precursors ng iba pang mga chlorinated at brominated na mga organikong compound, ayon sa pagkakabanggit.

Tert-butyl alkohol

Ang tersiyal na butyl alkohol, (CH ₃ ) COH o t-BuOH, ay isa pang pinakasimpleng halimbawa na nagmula sa tert-butyl, na binubuo rin ng pinakasimpleng tertiary na alkohol ng lahat. Ang kumukulong punto nito ay 82 ºC, na ang isobutyl alkohol 108 ºC. Ipinapakita nito kung paano ang pagkakaroon ng malaking pangkat na ito ay negatibong nakakaapekto sa intermolecular na pakikipag-ugnay.

Terbutyl hypochlorite

Substituting R para sa hypochlorite, OCl ^- o ClO ^- , mayroon kaming compound na terbutyl hypochlorite, (CH ₃ ) ₃ COCl, kung saan ito ay nangangahulugan para sa covalent C-OCl bond na ito.

Terbutyl isocyanide

Ang pormula ng istruktura ng terbutyl isocyanide. Pinagmulan: Edgar181 / Public domain

Ngayon ang pagpapalit ng R para sa isocyanide, NC o -N≡C, mayroon kaming compound tert-butyl isocyanide, (CH ₃ ) ₃ CNC o (CH ₃ ) ₃ C-N≡C. Sa imahe sa itaas makikita natin ang istrukturang pormula nito. Sa loob nito, ang terbutyl ay nakatayo sa hubad na mata tulad ng isang tagahanga o isang tatlong paa ng paa, at maaaring malito sa isobutyl (sa hugis ng isang Y).

Tertiary butyl acetate

Ang pormula ng istruktura ng tert-butyl acetate. Pinagmulan: Edgar181 / Public domain

Mayroon din kaming tert-butyl acetate, CH ₃ COOC (CH ₃ ) ₃ (itaas na imahe), na nakuha namin sa pamamagitan ng pagpapalit ng R para sa pangkat na acetate. Ang terbutyl ay nagsisimula na mawalan ng priyoridad sa istruktura dahil nakasalalay ito sa isang pangkat na oxygenate.

Diterbutileter

Ang istruktura ng istruktura ng publishutylether. Pinagmulan: Wolfmankurd sa Ingles Wikipedia. / Pampublikong domain

Hindi na mailalarawan ang penerbutylether (itaas na imahe) na may formula na RC (CH ₃ ) ₃ , kaya ang tert-butyl sa kasong ito ay kumikilos lamang bilang isang kahalili. Ang pormula ng tambalang ito ay (CH ₃ ) ₃ COC (CH ₃ ) ₃ .

Tandaan na sa kanilang istraktura ang dalawang pangkat o terbutyl substituents ay kahawig ng dalawang binti, kung saan ang mga bono ng OC ay ang mga binti ng mga ito; isang oxygen na may dalawang tatlong paa.

Sa ngayon ang mga halimbawa na itinakda ay mga likidong compound. Ang huling dalawa ay magiging matatag.

Buprofezine

Ang pormula ng istruktura ng buprofezine. Pinagmulan: Meodipt / Public domain

Sa imahe sa itaas ay mayroon kaming istraktura ng buprofezin, isang insekto na pagpatay, kung saan sa dulong kanan makikita natin ang "leg" ng terbutyl. Sa ibaba ay mayroon din kaming isopropyl group.

Avobenzone

Ang pormula ng istruktura ng avobenzone. Pinagmulan: Fvasconcellos (talk • contribs) / Public domain

Sa wakas mayroon kaming avobenzone, isang sangkap sa sunscreen dahil sa mataas na kapasidad nito na sumipsip ng radiation ng UV. Ang terbutyl, muli, ay matatagpuan sa kanan ng istraktura dahil sa pagkakapareho nito sa isang binti.

Ang Terbutyl ay isang napaka-pangkaraniwang pangkat sa maraming mga organikong gamot at parmasyutiko. Ang presensya nito ay nagbabago sa paraan kung saan nakikipag-ugnay ang molekula sa kapaligiran nito, dahil malaki ang bulok nito; at samakatuwid, tinatablan nito ang landas nito ang lahat na hindi aliphatic o apolar, tulad ng mga polar na rehiyon ng biomolecules.

Mga Sanggunian

1. Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. 5th Edition. Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Butyl Group. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
5. Steven A. Hardinger. (2017). Inilarawan ng Glossary ng Organic Chemistry: Tert-butyl. Nabawi mula sa: chem.ucla.edu
6. James Ashenhurst. (2020). t-butyl. Nabawi mula sa: masterorganicchemistry.com