ANG HYDROCYANIC ACID: MOLEKULAR NA ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2024

Ang hydrocyanic acid o hydrogen cyanide ay isang organikong compound na ang kemikal na formula ay HCN. Kilala rin ito bilang methanonitrile o formonitrile at, hanggang sa ilang taon na ang nakalilipas, bilang prussic acid, bagaman ito ay talagang isa pang tambalan.

Ang hydrocyanic acid ay isang sobrang nakakalason, walang kulay na gas na nakuha sa pamamagitan ng pagpapagamot ng cyanides na may mga acid. Ang acid na ito ay matatagpuan sa loob ng binhi ng mga milokoton, na kilala rin sa maraming mga lugar bilang mga milokoton.

Ang binhi ng peach, na naglalaman ng hydrocyanic acid o hydrogen cyanide, HCN. An.ha. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Sa isang nakapaligid na temperatura na mas mababa sa 25 ºC ito ay isang likido at sa itaas ng temperatura na ito ay isang gas. Sa parehong mga kaso ito ay labis na nakakalason sa mga tao, hayop at kahit na ang karamihan sa mga microorganism ay hindi kinikilala dito. Ito ay isang mahusay na solvent para sa mga ions. Ito ay napaka hindi matatag dahil ito ay may posibilidad na polimerahin nang madali.

Ito ay matatagpuan sa kaharian ng halaman na isinasama sa mga molekula ng ilang mga glycosides, dahil kapag ang mga ito ay na-hydrolyzed ng mga enzyme ng halaman, HCN, glucose at benzaldehyde ay nakuha.

Ang mga glycosides na ito ay matatagpuan sa loob ng mga buto ng ilang mga prutas tulad ng mga milokoton, mga aprikot, cherry, plum, at sa mga mapait na mga almendras, kaya't hindi sila dapat masisilayan.

Natagpuan din ito sa mga glycosides ng halaman tulad ng ilang mga uri ng sorghum. Gayundin, ang ilang bakterya ay gumagawa nito sa panahon ng kanilang metabolismo. Ito ay ginagamit pangunahin sa paggawa ng mga polimer at sa ilang mga proseso ng metalurhiko.

Ang HCN ay isang nakamamatay na lason sa pamamagitan ng paglanghap, paglunok at pakikipag-ugnay. Naroroon ito sa usok ng sigarilyo at sa usok mula sa mga apoy ng plastik at mga materyales na naglalaman ng carbon at nitrogen. Ito ay itinuturing na isang pollutant ng atmospera dahil ginawa ito sa panahon ng pagkasunog ng organikong materyal sa malalaking lugar ng planeta.

Molekular na istraktura at pagsasaayos ng elektronik

Ang hydrocyanic acid o hydrogen cyanide ay isang covalent, molekular na compound na may isang hydrogen, isang carbon, at isang nitrogen atom.

Ang carbon atom at ang nitrogen atom ay nagbabahagi ng 3 pares ng mga electron, kaya bumubuo sila ng isang triple bond. Ang hydrogen ay nakasalalay sa carbon, na kung saan kasama ang bond na ito ay may valence ng apat at ang buong elektron na byte.

Ang Nitrogen ay may isang valence ng lima at upang makumpleto ang octet na ito ay may isang pares ng mga walang bayad o nag-iisa na mga electron na matatagpuan sa bandang huli.

Samakatuwid ang HCN ay isang ganap na linear na molekula, na may isang walang bayad na pares ng mga electron na matatagpuan sa kalaunan sa nitrogen.

Ang representasyon ni Lewis ng hydrocyanic acid, kung saan ang mga electron na ibinahagi sa bawat bono at ang nag-iisa na pares ng nitrogen ay sinusunod. May-akda: Marilú Stea.

Istraktura ng hydrocyanic acid o hydrogen cyanide kung saan sinusunod ang triple bond sa pagitan ng carbon at nitrogen. May-akda: Marilú Stea.

Pangngalan

- Hydrocyanic acid

- Hydrogen cyanide

- Methanonitrile

- Formalitrile

- Hydrocyanic acid

Ari-arian

Pisikal na estado

Sa ibaba ng 25.6 ºC, kung ito ay walang anuman at nagpapatatag, ito ay isang walang kulay o maputlang asul na likido na hindi matatag at nakakalason. Kung ito ay nasa itaas ng temperatura na iyon, ito ay isang napaka-lason na walang kulay na gas.

Ang bigat ng molekular

27.03 g / mol

Temperatura ng pagkatunaw

-13.28 ºC

Punto ng pag-kulo

25.63 ºC (tandaan na kumukulo lamang sa temperatura ng silid).

Flashpoint

-18 ºC (sarado na paraan ng tasa)

Temperatura ng auto-ignition

538 ºC

Density

0.6875 g / cm ³ sa 20 ºC

Solubility

Ganap na mali sa tubig, etil alkohol at etil eter.

Patuloy ang pagkakaiba-iba

K = 2.1 x 10 ^-9

pK _a = 9.2 (ito ay isang mahina na acid)

Ang ilang mga katangian ng kemikal

Ang HCN ay may napakataas na dielectric na pare-pareho (107 hanggang 25 ºC). Ito ay dahil ang mga molekula nito ay napaka-polar at iugnay sa pamamagitan ng hydrogen bond, tulad ng sa kaso ng tubig H ₂ O.

Dahil mayroon itong tulad ng isang mataas na dielectric na pare-pareho, ang HCN ay lumiliko na isang mahusay na solido ng ionizing.

Ang likido na anhydrous HCN ay napaka hindi matatag, ito ay may posibilidad na polimerahin nang marahas. Upang maiwasan ito, ang mga stabilizer ay idinagdag, tulad ng isang maliit na porsyento ng H ₂ SO ₄ .

Sa may tubig na solusyon at sa pagkakaroon ng ammonia at mataas na presyon, bumubuo ito ng adenine, isang tambalan na bahagi ng DNA at RNA, iyon ay, isang biyolohikal na mahalagang molekula.

Ito ay isang napaka-mahina acid, dahil ang pare-pareho ng ionization nito ay napakaliit, kaya bahagyang ito lamang ang nag-ionize sa tubig, na nagbibigay ng cyanide anion CN ^- . Ito ay bumubuo ng mga asing-gamot sa mga batayan ngunit hindi sa mga carbonates.

Ang mga may tubig na solusyon ay hindi protektado mula sa ilaw mabulok mabagal na bumubuo ng ammonium bumubuo HCOONH ₄ .

Sa solusyon ay mayroon itong malabong amoy ng almond.

Pagkabulok

Dahil ito ay isang mahina na acid, sa pangkalahatan ay hindi kinakain.

Gayunpaman, ang mga may tubig na solusyon ng HCN na naglalaman ng sulpuriko acid bilang isang stabilizer na malakas na umaatake sa bakal sa temperatura na higit sa 40 ºC at hindi kinakalawang na asero sa temperatura na higit sa 80 ºC.

Bukod dito, mag-dilute ng tubig na solusyon ng HCN ay maaaring maging sanhi ng stress sa carbon steel kahit na sa temperatura ng silid.

Maaari rin itong pag-atake ng ilang mga uri ng mga basura, plastik, at coatings.

Lokasyon sa kalikasan

Ito ay matatagpuan na medyo sagana sa kaharian ng halaman bilang bahagi ng glycosides.

Halimbawa, ito ay nabuo mula sa amygdalin C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-Glucose-O-Glucose, isang tambalang naroroon sa mga mapait na almendras. Ang Amygdalin ay isang cyanogenic beta-glucoside, tulad ng kapag hydrolyzed ito ay bumubuo ng dalawang glucose ng glucose, isa sa benzaldehyde at isa sa HCN. Ang enzyme na naglalabas ng mga ito ay beta-glucoxidase.

Ang Amygdalin ay matatagpuan sa mga buto ng mga milokoton, aprikot, mapait na mga almendras, mga seresa, at mga plum.

Ang ilang mga uri ng mga halaman ng sorghum ay naglalaman ng cyanogenic glucoside na tinatawag na durrin (ibig sabihin, p-hydroxy- (S) -mandelonitrile-beta-D-glucoside). Ang tambalang ito ay maaaring masiraan ng isang dalawang hakbang na enzymatic hydrolysis.

Una, ang enzyme durrinase na naka-endogenous sa mga halaman ng sorghum ay hydrolyzes ito sa glucose at p-hydroxy- (S) -mandelonitrile. Ang huli ay pagkatapos ay mabilis na na-convert sa libreng HCN at p-hydroxybenzaldehyde.

Ang halaman ng Sorghum na may mataas na nilalaman ng durrin. Walang ibinigay na may-akda na nababasa ng makina. Ipinagpalagay ni Pethan (batay sa mga paghahabol sa copyright). . Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ang HCN ay responsable para sa paglaban ng mga halaman ng sorghum sa mga peste at mga pathogen.

Ipinaliwanag ito sa pamamagitan ng ang katunayan na ang durrin at ang enzyme durrinase ay may iba't ibang mga lokasyon sa mga halaman na ito, at nakikipag-ugnay lamang sila kapag ang mga tisyu ay nasugatan o nawasak, pinalalaya ang HCN at pinoprotektahan ang halaman mula sa mga impeksyong maaaring tumagos sa nasugatang bahagi. .

Ang molekula ni Durrin kung saan sinusunod ang triple CN bond, na sa pamamagitan ng enzymatic hydrolysis ay gumagawa ng HCN. Edgar181. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Bilang karagdagan, ang ilang mga bakteryang pathogen ng tao tulad ng Pseudomonas aeruginosa at P. gingivalis ay gumagawa nito sa panahon ng kanilang metabolikong aktibidad.

Aplikasyon

Sa paghahanda ng iba pang mga kemikal na compound at polimer

Ang paggamit na nagsasangkot sa karamihan ng HCN na ginawa sa antas ng pang-industriya ay ang paghahanda ng mga tagapamagitan para sa organikong synthesis.

Ginagamit ito sa synthesis ng adiponitrile NC- (CH ₂ ) ₄ -CN, na ginagamit upang maghanda ng nylon o nylon, isang polyamide. Ginagamit din ito upang maghanda ng acrylonitrile o cyanoethylene CH ₂ = CH-CN, na ginamit upang maghanda ng mga acrylic fibers at plastik.

Ang derivative sodium cyanide NaCN ay ginagamit para sa pagbawi ng ginto sa pagmimina ng metal na ito.

Ang isa pang derivatives nito, ang cyanogen chloride ClCN, ay ginagamit para sa mga pesticide formula.

Ginagamit ang HCN para sa paghahanda ng mga chelating agents tulad ng EDTA (ethylene-diamine-tetra-acetate).

Ginagamit ito para sa paggawa ng ferrocyanides at ilang mga produktong parmasyutiko.

Iba't ibang gamit

Ang HCN gas ay ginamit bilang isang pamatay-insekto, fungicide at disinfectant, para sa fumigation ng mga barko at gusali. Gayundin upang mag-fumigate ng mga kasangkapan upang maibalik ito.

Ginamit ang HCN sa metal na buli, metal electrodeposition, proseso ng photographic, at mga metalurhiko na proseso.

Dahil sa sobrang mataas na toxicity, ito ay itinalaga bilang isang ahente ng digma sa kemikal.

Sa agrikultura

Ginamit ito bilang isang pamatay-halaman at pestisidyo sa mga orchards. Ginamit ito upang makontrol ang mga kaliskis at iba pang mga pathogen sa mga puno ng sitrus, ngunit ang ilan sa mga peste na ito ay naging lumalaban sa HCN.

Ginamit din ito upang mag-fumigate ng mga butil ng butil. Ang HCN gas na inihanda sa site ay ginamit sa fumigation ng mga butil ng trigo upang mapanatili ang mga ito mula sa mga peste tulad ng mga insekto, fungi at rodents. Para sa paggamit na ito ay mahalaga na ang mga buto na fumigated ay tiisin ang ahente ng pestisidyo.

Ang pagsusuri ay nagawa sa pamamagitan ng pag-spray ng mga buto ng trigo sa HCN at natagpuan na hindi ito negatibong nakakaapekto sa kanilang potensyal na pagtubo, sa halip ay tila pinapaboran ito.

Gayunpaman, ang mga mataas na dosis ng HCN ay maaaring makabuluhang bawasan ang haba ng maliliit na dahon na sumisibol mula sa buto.

Sa kabilang banda, dahil sa ang katunayan na ito ay isang makapangyarihang nematicide at na ang ilang mga halaman ng sorghum ay mayroon nito sa kanilang mga tisyu, ang potensyal ng mga halaman ng sorghum na gagamitin bilang biocidal green manure ay sinisiyasat.

Ang paggamit nito ay maglilingkod upang mapabuti ang mga lupa, sugpuin ang mga damo at kontrolin ang mga sakit at pinsala na dulot ng phytoparasitic nematode.

Mga panganib

Para sa mga tao, ang HCN ay isang nakamamatay na lason ng lahat ng mga ruta: paglanghap, paglunok at pakikipag-ugnay.

May-akda: Clker-Free-Vector-Mga imahe. Pinagmulan: Pixabay.

Ang inhaled ay maaaring nakamamatay. Tinatayang aabot sa 60-70% ng populasyon ang maaaring makakita ng mapait na amoy ng almond ng HCN kapag ito ay nasa hangin sa isang konsentrasyon ng 1-5 ppm.

Ngunit mayroong isang 20% ​​ng populasyon na hindi maaaring makita ito kahit na sa nakamamatay na konsentrasyon dahil hindi nila ito nagagawa.

Ang Ingested ito ay isang talamak at agarang lason sa pagkilos.

Kung ang kanilang mga solusyon ay nakikipag-ugnay sa balat, ang nauugnay na cyanide ay maaaring nakamamatay.

Ang HCN ay naroroon sa usok ng sigarilyo at na nabuo kapag ang mga plastik na naglalaman ng nitrogen ay sinusunog.

Mekanismo ng nakamamatay na pagkilos sa loob ng katawan

Ito ay isang asphyxiator ng kemikal at mabilis na nakakalason, madalas na humahantong sa kamatayan. Sa pagpasok sa katawan, ito ay nagbubuklod sa mga metalloenzymes (mga enzyme na naglalaman ng isang metal ion), na hindi aktibo ang mga ito. Ito ay isang nakakalason na ahente para sa iba't ibang mga organo ng katawan ng tao

Ang pangunahing nakakalason na epekto ay binubuo sa pagsugpo ng paghinga ng cellular, dahil deactivates ito ng isang enzyme na nakakaimpluwensya sa phosphorylation sa mitochondria, na kung saan ay mga organelles na namamagitan, bukod sa iba pang mga bagay, sa respiratory function ng mga cell.

Panganib sa usok ng sigarilyo

Nasa HCN ang usok ng sigarilyo.

Bagaman maraming tao ang nakakaalam ng epekto ng pagkalason ng HCN, kakaunti ang nakakaintindi ng mga tao na nakalantad sa masasamang epekto nito sa pamamagitan ng usok ng sigarilyo.

Ang HCN ay isa sa mga sanhi ng pagsugpo ng maraming mga cellular respiratory enzymes. Ang halaga ng HCN na nasa usok ng sigarilyo ay may partikular na nakapipinsalang epekto sa sistema ng nerbiyos.

Ang mga antas ng HCN sa usok ng sigarilyo ay naiulat sa pagitan ng 10 at 400 μg bawat sigarilyo para sa direktang inhaled na usok at 0.006 hanggang 0.27 μg / sigarilyo para sa pangalawang paglanghap (usok ng pangalawa). Ang HCN ay gumagawa ng mga nakakalason na epekto mula 40 µM paitaas.

May-akda: Alexas Mga Larawan. Pinagmulan: Pixabay.

Kapag inhaled, mabilis itong pumapasok sa daloy ng dugo, kung saan ito pinalabas sa plasma o nagbubuklod sa hemoglobin. Ang isang maliit na bahagi ay na-convert sa thiocyanate at pinalabas sa ihi.

Mga panganib ng pagpainit HCN

Ang matagal na pagkakalantad sa init ng likidong HCN sa mga saradong lalagyan ay maaaring maging sanhi ng hindi inaasahang marahas na pagkawasak ng mga lalagyan. Maaari itong polymerize ng eksplosibo sa 50-60ºC sa pagkakaroon ng mga bakas ng alkali at sa kawalan ng mga inhibitor.

Ang pagkakaroon ng HCN sa usok ng apoy

Ang HCN ay pinakawalan sa panahon ng pagkasunog ng mga polimer na naglalaman ng nitrogen, tulad ng lana, sutla, polyacrylonitriles, at naylon, bukod sa iba pa. Ang mga materyales na ito ay naroroon sa aming mga tahanan at sa karamihan ng mga lugar ng aktibidad ng tao.

Para sa kadahilanang ito, sa panahon ng apoy ang HCN ay maaaring maging sanhi ng kamatayan sa pamamagitan ng paglanghap.

Pollutant ng kapaligiran

Ang HCN ay isang pollutant ng troposfound. Ito ay lumalaban sa photolysis at sa ilalim ng nakapaligid na mga kondisyon ng atmospera hindi ito sumasailalim sa hydrolysis.

Ang photochemically na gawa ng hydroxyl OH • ang mga radikal ay maaaring umepekto sa HCN, ngunit ang reaksyon ay napakabagal, sa gayon ang kalahating buhay ng HCN sa kapaligiran ay 2 taon.

Kapag ang biomass, lalo na ang pit, ay nasusunog, ang HCN ay inilabas sa kapaligiran, at sa panahon din ng mga pang-industriya na aktibidad. Gayunpaman, ang pagkasunog ng pit ay 5 hanggang 10 beses na mas maraming polusyon kaysa sa pagkasunog ng iba pang mga uri ng biomass.

Ang ilang mga mananaliksik ay natagpuan na ang mataas na temperatura at tagtuyot na dulot ng El Niño na kababalaghan sa ilang mga lugar ng planeta ay nagpapalala ng mga pana-panahong pana ng sunog sa mga lugar na may mataas na nilalaman ng nabubulok na bagay ng halaman.

May-akda: Steve Buissinne. Pinagmulan: Pixabay.

Ito ay humahantong sa matinding biomass na nasusunog sa mga dry season.

Ang mga kaganapang ito ay pinagmulan ng mataas na konsentrasyon ng HCN sa troposfro, na kalaunan ay dinala sa mas mababang stratmos, na natitira nang napakatagal na panahon.

Mga Sanggunian

1. Cotton, F. Albert at Wilkinson, Geoffrey. (1980). Advanced na Diorganikong Chemistry. Pang-apat na Edisyon. John Wiley at Mga Anak.
2. US National Library of Medicine. (2019). Hydrogen Cyanide. Nabawi mula sa pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). Ang hydrogen cyanide-isang pag-update. Gamot sa Trabaho ng Kalusugan 2017; 67: 662-663. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov.
4. Van Nostrand's Scientific Encyclopedia. (2005). Hydrogen Cyanide. 9 ^th Narekober sa onlinelibrary.wiley.com.
5. Ren, Y.-L. et al. (labing siyam na siyamnapu't anim). Epekto ng Hydrogen Cyanide at Carbonyl Sulphide sa Germination and Plumule Vigor of Wheat. Pesticestic. 1996, 47, 1-5. Nabawi mula sa onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR et al. (2011). Isang Simpleng Paraan ng Analytical para sa Pagsusuri ng Nilalaman ng Dhurrin sa Cyanogenic Plants para sa Kanilang Paggamit sa Fodder at Biofumigation. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 8065-8069. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
7. Sheese, PE et al. (2017). Ang isang pandaigdigang pagpapahusay ng hydrogen cyanide sa mas mababang stratosphere sa buong 2016. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Nabawi mula sa agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR at Drochioiu, G. (2013). Visualizing Smoking Hazard: Isang Simpleng Spectrophotometric na Pagpapasya ng Hydrogen Cyanide sa Sigarilyo at Mga Filter. J. Chem. Edukasyon sa 2013, 90, 1654-1657. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. et al. (1990). Papel ng Hydrogen Cyanide sa Kamatayan ng Tao sa Apoy. Sa Fire at Polymers. Kabanata 3. Serye ng ACS Symposium. Nabawi mula sa pubs.acs.org.