ALDEHYDES: ISTRUKTURA, PAG-AARI, GAMIT AT HALIMBAWA - CHEMISTRY - 2024

Ang aldehydes ay mga organikong compound na mayroong pangkalahatang pormula RCHO. Ang R ay kumakatawan sa isang aliphatic o aromatic chain; C sa carbon; O sa oxygen at H sa hydrogen. Ang mga ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakaroon ng isang pangkat na carbonyl tulad ng mga ketones at carboxylic acid, na ang dahilan kung bakit ang aldehydes ay tinatawag ding mga compound ng karbonyl.

Binibigyan ng pangkat ng carbonyl ang aldehyde ng marami sa mga pag-aari nito. Ang mga ito ay mga compound na madaling i-oxidized at napaka-reaktibo sa pagdaragdag ng nucleophilic. Ang dobleng bono ng pangkat na carbonyl (C = O) ay may dalawang mga atomo na may pagkakaiba-iba sa kanilang pagiging matagumpay para sa mga electron (electronegativity).

Pangkalahatang istraktura ng aldehydes

Ang oxygen ay nakakaakit ng mga electron na may higit na lakas kaysa sa carbon, kaya ang ulap ng elektron ay lumipat patungo dito, na ginagawa ang dobleng bono sa pagitan ng carbon at oxygen polar sa kalikasan, na may isang makabuluhang dipole moment. Ginagawa nito ang mga compound ng aldehydes polar.

Ang polarity ng aldehydes ay nakakaimpluwensya sa kanilang mga pisikal na katangian. Ang kumukulong punto at pag-solubility ng aldehydes sa tubig ay mas mataas kaysa sa mga nonpolar na mga compound ng kemikal na may katulad na mga timbang ng molekular, tulad ng kaso ng hydrocarbons.

Ang Aldehydes na may mas mababa sa limang carbon atom ay natutunaw sa tubig, dahil ang mga bono ng hydrogen ay nabuo sa pagitan ng oxygen ng pangkat na carbonyl at molekula ng tubig. Gayunpaman, ang pagtaas ng bilang ng mga karbohidrat sa kadena ng hydrocarbon ay gumagawa ng isang pagtaas sa di-polar na bahagi ng aldehyde, na ginagawang mas matunaw sa tubig.

Ngunit ano ang kagaya nila at saan sila nanggaling? Bagaman ang likas na katangian nito ay nakasalalay sa grupo ng carbonyl, ang natitirang bahagi ng molekular na istraktura ay nag-aambag din sa kabuuan. Sa gayon, maaari silang maging anumang laki, maliit o malaki, o kahit na ang isang macromolecule ay maaaring magkaroon ng mga rehiyon kung saan namumuno ang katangian ng aldehydes.

Kaya, tulad ng lahat ng mga kemikal na compound, mayroong "kaaya-aya" aldehydes at iba pang mga mapait. Maaari silang matagpuan sa mga likas na mapagkukunan o synthesized sa isang malaking sukat. Ang mga halimbawa ng aldehydes ay vanillin, napakaharap sa ice cream (top image) at acetaldehyde, na nagdaragdag ng lasa sa mga inuming nakalalasing.

Istraktura ng kemikal

Pinagmulan: Ni NEUROtiker, mula sa Wikimedia Commons

Ang Aldehydes ay binubuo ng isang carbonyl (C = O) kung saan direktang nakakabit ang isang hydrogen atom. Ito ay naiiba ito mula sa iba pang mga organikong compound tulad ng ketones (R ₂ C = O) at mga carboxylic acid (RCOOH).

Ipinapakita ng itaas na imahe ang istraktura ng molekular sa paligid -CHO, isang formyl group. Ang grupo ng formyl ay flat dahil ang carbon at oxygen ay may sp ² hybridization . Ang planarity na ito ay ginagawang madaling kapitan ng pag-atake ng mga species ng nucleophilic, at samakatuwid ito ay madaling na-oxidized.

Ano ang tinutukoy ng oksihenasyon na ito? Sa pagbuo ng isang bono sa anumang iba pang mga atom na mas electronegative kaysa sa carbon; at sa kaso ng aldehydes ito ay isang oxygen. Kaya, ang aldehyde ay na-oxidized sa isang carboxylic acid, -COOH. Paano kung nabawasan ang aldehyde? Ang isang pangunahing alkohol, ROH, ay bubuo sa lugar nito.

Ang Aldehydes ay gawa lamang mula sa pangunahing mga alkohol: ang mga kung saan ang pangkat ng OH ay nasa dulo ng isang chain. Sa parehong paraan, ang grupo ng formyl ay palaging nasa dulo ng isang chain o protrudes mula dito o ang singsing bilang isang kahalili (kung mayroong iba pang mga mahahalagang pangkat, tulad ng -COOH).

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Ang pagiging mga polar compound, ang kanilang mga natutunaw na puntos ay mas mataas kaysa sa mga nonpolar compound. Ang mga molekula ng Aldehyde ay hindi may kakayahang mag-hydrogen bonding intermolecularly, dahil mayroon lamang silang mga carbon atoms na nakakabit sa mga hydrogen atoms.

Dahil sa nasa itaas, ang mga aldehydes ay may mas mababang mga punto ng kumukulo kaysa sa mga alkohol at mga carboxylic acid.

Mga punto ng pagkatunaw

Formaldehyde -92; Acetaldehyde -121; Propionaldehyde -81; n-Butyraldehyde -99; n-Valeraldehyde -91; Caproaldehyde -; Heptaldehyde - 42; Phenylacetaldehyde -; Benzaldehyde -26.

Mga punto ng boiling

Formaldehyde -21; Acetaldehyde 20; Propionaldehyde 49; n-Butyraldehyde 76; n-Valeraldehyde 103; Caproaldehyde 131; Heptaldehyde 155; Phenylacetaldehyde 194; Benzaldehyde 178.

Pagkawalan ng tubig sa tubig na ipinahayag sa g / 100 g ng H

Formaldehyde, napaka natutunaw; Acetaldehyde, walang hanggan; Propionaldehyde, 16; n-Butyraldehyde, 7; n-Valeraldehyde, bahagyang natutunaw; caproaldehyde, bahagyang natutunaw; Bahagyang natutunaw phenylacetaldehyde; Benzaldehyde, 0.3.

Ang mga punto ng kumukulo ng aldehydes ay may posibilidad na dagdagan nang direkta sa bigat ng molekular. Sa kabilang banda, may posibilidad na bawasan ang solubility ng aldehydes sa tubig habang tumataas ang kanilang molekular na timbang. Ito ay makikita sa mga pisikal na constants ng aldehydes na nabanggit lamang.

Reactivity

Reaksyon ng oksihenasyon

Ang Aldehydes ay maaaring ma-oxidized sa kaukulang carboxylic acid sa pagkakaroon ng alinman sa mga compound na ito: Ag (NH ₃ ) ₂ , KMnO _4, o K ₂ Cr ₂ O ₇ .

Pagbawas sa alkohol

Maaari silang maging hydrogenated sa tulong ng mga nikel, platinum o palladium catalysts. Sa gayon, ang C = O ay nagiging C-OH.

Pagbawas sa Hydrocarbons

Sa pagkakaroon ng Zn (Hg), na concentrated HCl o NH ₂ NH _2, nawala ang aldehydes sa pangkat na carbonyl at naging hydrocarbons.

Ang karagdagan sa Nukleopilikiko

Mayroong maraming mga compound na idinagdag sa pangkat na carbonyl, kabilang sa mga ito ay: Ang mga reign ng grignard, cyanide, derivatives ng ammonia at alcohol.

Pangngalan

Pinagmulan: Gabriel Bolívar

Apat na aldehydes ang inilalarawan sa imahe sa itaas. Paano sila pinangalanan?

Yamang sila ay na-oxidized pangunahing alkohol, ang pangalan ng alkohol ay binago mula sa-to toal. Sa gayon, ang methanol (CH ₃ OH) kung oxidized sa CH ₃ CHO ay tinatawag na methanal (formaldehyde); CH ₃ CH ₂ CHO ethanal (acetaldehyde); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO propanal at CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO butanal.

Ang lahat ng mga bagong pinangalanan aldehydes ay mayroong pangkat -CHO sa dulo ng chain. Kapag ito ay matatagpuan sa magkabilang dulo, tulad ng sa A, ang pagtatapos-ay may prefixt na may di-. Tulad ng A ay may anim na carbons (bilangin ang parehong mga grupo ng formyl), nagmula ito sa 1-hexanol at ang pangalan nito ay samakatuwid: dial hexane .

Kapag mayroong isang kahalili, tulad ng isang alkyl na radikal, isang doble o triple na bono, o isang halogen, ang mga carbons ng pangunahing kadena ay nakalista na nagbibigay -CHO ang bilang 1. Sa gayon, ang aldehyde B ay tinawag na: 3-iodohexanal.

Gayunpaman, sa aldehydes C at D ang pangkat -CHO ay walang priyoridad na makilala ang mga compound na ito mula sa iba. Ang C ay isang cycloalkane, samantalang D isang benzene, kapwa kasama ang isa sa kanilang Hs na pinalitan ng isang formyl group.

Sa kanila, dahil ang pangunahing istraktura ay cyclic, ang formyl group ay pinangalanan na carbaldehyde. Sa gayon, ang C ay cyclohexanecarbaldehyde, at ang D ay benzenecarbaldehyde (mas kilala bilang benzaldehyde).

Aplikasyon

Ang Aldehydes ay umiiral sa kalikasan na may kakayahang mag-conferring ng mga kaaya-aya na lasa, tulad ng kaso ng cinnamaldehyde, na responsable para sa katangian ng cinnamon. Iyon ang dahilan kung bakit madalas silang ginagamit bilang artipisyal na mga lasa sa maraming mga produkto tulad ng kendi o pagkain.

Formaldehyde

Ang Formaldehyde ay ang pinaka masipag na gawa ng aldehyde. Ang formaldehyde na nakuha ng oksihenasyon ng methanol ay ginagamit sa isang 37% na solusyon ng gas sa tubig, sa ilalim ng pangalan ng formalin. Ginagamit ito sa tanning ng mga hides at sa pagpapanatili at pag-embalming ng mga bangkay.

Gayundin, ang formaldehyde ay ginagamit bilang isang mikrobyo, fungicide at insekto para sa mga halaman at gulay. Gayunpaman, ang pinakadakilang utility nito ay ang kontribusyon sa paggawa ng polymeric material. Ang plastik na tinatawag na Bakelite ay synthesized ng reaksyon sa pagitan ng formaldehyde at phenol.

Bakelite

Ang Bakelite ay isang matitigas na polimer na may isang three-dimensional na istraktura na ginagamit sa maraming mga kagamitan sa sambahayan tulad ng mga paghawak para sa mga kaldero, kawali, gumagawa ng kape, kutsilyo, atbp.

Ang tulad ng mga polimer ng Bakelite ay ginawa mula sa formaldehyde kasama ang mga compound ng urea at melamine. Ang mga polimer na ito ay ginagamit hindi lamang bilang plastik, kundi pati na rin ang mga malagkit na glue at materyal na patong.

Plywood

Ang playwud ay ang pangalan ng pangangalakal ng isang materyal na binubuo ng manipis na mga sheet ng kahoy, na sinamahan ng mga polimer na gawa mula sa formaldehyde. Ang mga tatak ng Formica at Melmac ay ginawa gamit ang pakikilahok sa huli. Ang Formica ay isang materyal na plastik na ginagamit sa mga kasangkapan sa amerikana.

Ang plastik na Melmac ay ginagamit upang gumawa ng mga plato, baso, tasa, atbp. Ang Formaldehyde ay ang hilaw na materyal para sa synthesis ng compound na methylene-diphenyl-diisocyanate (MDI), isang pangunahin sa polyurethane.

Polyurethane

Ang polyurethane ay ginagamit bilang isang insulator sa mga refrigerator at freezer, tapiserya para sa mga kasangkapan, kutson, coatings, adhesive, soles, atbp.

Butyraldehyde

Ang Butyraldehyde ay ang pangunahing tagapagpauna para sa synthesis ng 2-ethylhexanol, na ginagamit bilang isang plasticizer. Mayroon itong kaaya-ayang aroma ng mansanas na nagbibigay-daan sa paggamit nito sa pagkain bilang isang pampalasa.

Ginagamit din ito para sa paggawa ng mga accelerator ng goma. Ito ay namamagitan bilang isang intermediate reagent sa paggawa ng mga solvents.

Acetaldehyde

Ang Acetaldehyde ay ginamit sa paggawa ng acetic acid. Ngunit ang pag-andar na ito ng acetaldehyde ay nabawasan sa kahalagahan, dahil nailipat ito ng proseso ng carbonylation ng methanol.

Sintesis

Ang iba pang mga aldehydes ay mga precursor ng oxoalcohols, na ginagamit sa paggawa ng mga detergents. Ang mga tinatawag na oxoalcohol ay inihanda sa pamamagitan ng pagdaragdag ng carbon monoxide at hydrogen sa isang olefin upang makakuha ng isang aldehyde. At sa wakas ang aldehyde ay hydrogenated upang makuha ang alkohol.

Ang ilang mga aldehydes ay ginagamit sa paggawa ng mga pabango, tulad ng kaso sa Chanel No. ang oktano ay isang orange na amoy; ang nonanal isang amoy ng mga rosas at ang sitrus isang amoy ng dayap.

Mga halimbawa ng aldehydes

Glutaraldehyde

Pinagmulan: Ni Jynto, mula sa Wikimedia Commons

Ang Glutaraldehyde ay may dalawang grupo ng formyl sa istruktura nito sa parehong mga dulo.

Pamilihan sa ilalim ng pangalang Cidex o Glutaral, ginagamit ito bilang isang disimpektante upang isterilisado ang mga instrumento sa operasyon. Ginagamit ito sa paggamot ng mga warts sa paa, na inilalapat bilang isang likido. Ginagamit din ito bilang ahente ng pag-aayos ng tisyu sa mga laboratoryo ng patolohiya at mga patolohiya.

Benzaldehyde

Ito ang pinakasimpleng aromatic aldehyde na nabuo ng isang benzene singsing kung saan naka-link ang isang formyl group.

Ito ay matatagpuan sa langis ng almendras, samakatuwid ang katangian nitong amoy na nagbibigay-daan upang magamit ito bilang pampalasa ng pagkain. Bilang karagdagan, ginagamit ito sa synthesis ng mga organikong compound na nauugnay sa paggawa ng mga gamot at sa paggawa ng mga plastik.

Glyceraldehyde

Ito ay isang aldotriose, isang asukal na binubuo ng tatlong mga carbon atoms. Mayroon itong dalawang isomer na tinatawag na D at L enantiomers.Ang Glyceraldehyde ay ang unang monosaccharide na nakuha sa potosintesis sa panahon ng madilim na yugto (Ikot ng Calvin).

Glyceraldehyde-3-phosphate

Pinagmulan: Jynto at Ben Mills

Ang itaas na imahe ay naglalarawan ng istraktura ng glyceraldehyde-3-pospeyt. Ang mga pulang spheres sa tabi ng dilaw ay tumutugma sa pangkat na pospeyt, habang ang mga itim ay ang carbon skeleton. Ang pulang globo na naka-link sa puti ay ang pangkat ng OH, ngunit kapag ito ay naka-link sa itim na globo at ang huli sa puti, kung gayon ito ay ang pangkat ng CHO.

Ang Glyceraldehyde-3-phosphate ay kasangkot sa glycolysis, isang metabolic na proseso kung saan ang glucose ay pinapahina sa pyruvic acid na may paggawa ng ATP, isang enerhiya na reservoir ng buhay na mga nilalang. Bilang karagdagan sa paggawa ng NADH, isang biological pagbabawas ahente.

Sa glycolysis, ang glyceraldehyde-3-phosphate at dihydroacetone phosphate ay nagmula sa cleavage ng D-fructose-1-6-bisphosphate

Ang Glyceraldehyde-3-phosphate ay kasangkot sa metabolic process na kilala bilang ang siklo ng pentose. Sa ito, ang NADPH, isang mahalagang biological reducer, ay nabuo.

11-cis-Retinal

Pinagmulan: Pixabay.

Ang Β-karoten ay isang likas na pigment na naroroon sa iba't ibang mga gulay, lalo na ang mga karot. Ito ay sumasailalim sa isang pagkasira ng oxidative sa atay, kaya nagbabago sa alkohol na retinol o bitamina A. Ang oksihenasyon ng bitamina A at ang kasunod na isomerization ng isa sa mga dobleng bono nito, ay bumubuo ng 11-cis-retinal aldehyde.

Pyridoxal pospeyt (Vitamin B6)

Pinagmulan: Jynto at Ben Mills.

Ito ay isang pangkat ng prosthetic na naka-link sa maraming mga enzymes, na kung saan ay ang aktibong anyo ng bitamina B6 at nakikilahok sa proseso ng synthesis ng inhibitory neurotransmitter GABA.

Nasaan ang pangkat ng formyl sa iyong istraktura? Tandaan na naiiba ito sa iba pang mga pangkat na nakakabit sa aromatic ring.

Salicylaldehyde

Ito ay isang hilaw na materyal para sa synthesis ng acetylsalicylic acid, isang analgesic at antipyretic na gamot na kilala bilang Aspirin.

Mga Sanggunian

1. Robert C. Neuman, Jr Kabanata 13, Carbonyl Compounds: Ketones, Aldehydes, Carboxylic Acids. . Kinuha mula sa: chem.ucr.edu
2. Aleman Fernández. (Setyembre 14, 2009). Pangngalan ng aldehydes. Kinuha mula sa: quimicaorganica.net
3. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle Kemikal na Organiko. (Ikasampung Edisyon, p. 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March at William H. Brown. (Disyembre 31, 2015). Aldehyde. Kinuha mula sa: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehydes. Kinuha mula sa: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, RT at Boyd, RN (1990). Panglimang Edisyon ng Pang-Chemical Chemistry. Editoryal Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, FA (2006). Animic Edition ng Organikong Chemistry. Editoryal na Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE at Athern, KG (2002). Biochemistry. Ikatlong edisyon. Pag-publish ng Pearson Adisson Wesley.