ALKYNES: MGA KATANGIAN, ISTRAKTURA, GAMIT AT HALIMBAWA - CHEMISTRY - 2025

Ang mga alkynes ay mga hydrocarbons o mga organikong compound na naglalaman sa kanilang mga istraktura ng isang triple bond sa pagitan ng dalawang mga carbons. Ang triple bond (≡) na ito ay itinuturing na isang grupong functional dahil ito ay kumakatawan sa isang aktibong site ng molekula, at samakatuwid ay responsable para sa kanilang pagiging aktibo.

Bagaman ang mga alkalina ay hindi naiiba sa mga alkanes o alkena, ipinakita nila ang higit na kaasiman at polaridad dahil sa likas na katangian ng kanilang mga bono. Ang tumpak na termino upang ilarawan ang bahagyang pagkakaiba na ito ay kung ano ang kilala bilang unsaturation.

Ni jason.kaechler (Flickr: Oxygen / Acetylene Torch), sa pamamagitan ng Wikimedia Commons

Ang mga alkalina ay saturated hydrocarbons, samantalang ang mga alkynes ay ang pinaka hindi nabibigkas na may paggalang sa orihinal na istraktura. Anong ibig sabihin nito? Na ang isang alkane H ₃ C-CH ₃ (ethane) ay maaaring ma-dehydrogenated sa H ₂ C = CH ₂ (ethene) at kasunod sa HC≡CH (ethyne, o mas kilala bilang acetylene).

Pansinin kung paano nabuo ang mga karagdagang bono sa pagitan ng mga carbon na ang bilang ng mga hydrogens na nakatali sa kanila ay bumababa. Ang Carbon, dahil sa mga elektronikong katangian nito, ay naghahanap upang mabuo ang apat na simpleng mga bono, kaya't mas mataas ang hindi pagbuo, ang mas mataas na pagkahilig sa reaksyon (maliban sa mga aromatic compound).

Sa kabilang banda, ang triple bond ay mas malakas kaysa sa dobleng bono (=) o iisang bono (-), ngunit sa isang mataas na gastos sa enerhiya. Samakatuwid ang karamihan sa mga hydrocarbons (alkanes at alkenes) ay maaaring makabuo ng triple bond sa nakataas na temperatura.

Bilang isang kinahinatnan ng mataas na enerhiya ng mga ito, at kapag naghiwa sila, naglalabas sila ng maraming init. Ang isang halimbawa ng hindi pangkaraniwang bagay na ito ay nakikita kapag ang acetylene ay sinusunog ng oxygen at ang matinding init ng siga ay ginagamit upang maghinang o matunaw ang mga metal (tuktok na imahe).

Ang Acetylene ay ang pinakasimpleng at pinakamaliit na alkyne ng lahat. Ang iba pang mga hydrocarbons ay maaaring maipahayag mula sa kemikal na formula sa pamamagitan ng paghahalili ng H para sa mga grupo ng alkil (RC≡CR '). Ang parehong nangyayari sa mundo ng organikong synthesis sa pamamagitan ng isang malaking bilang ng mga reaksyon.

Ang alkyne na ito ay ginawa mula sa reaksyon ng calcium oxide mula sa apog at coke, isang hilaw na materyal na nagbibigay ng kinakailangang mga karbohidrat sa isang de-koryenteng pugon:

CaO + 3C => CaC ₂ + CO

Ang CaC ₂ ay calcium calcium, isang inorganic compound na sa wakas ay tumugon sa tubig upang mabuo ang acetylene:

CaC ₂ + 2H ₂ O => Ca (OH) ₂ + HC≡CH

Mga katangian ng pisikal at kemikal ng mga alkalina

Polarity

Ang triple bond ay nakikilala ang mga alkalina mula sa alkanes at alkenes. Ang tatlong uri ng hydrocarbons ay apolar, hindi matutunaw sa tubig, at napaka mahina na mga acid. Gayunpaman, ang electronegativity ng doble at triple na mga bono ng carbon ay mas malaki kaysa sa iisang mga carbon.

Ayon dito, ang mga karbohid na katabi ng triple bond ay nagbibigay ito ng negatibong density ng singil sa pamamagitan ng inductive effect. Para sa kadahilanang ito, kung saan ang mga bono ng C≡C o C = C, magkakaroon ng isang mas mataas na density ng elektron kaysa sa natitirang bahagi ng carbon skeleton. Bilang kinahinatnan, mayroong isang maliit na sandali ng dipole kung saan nakikipag-ugnay ang mga molekula ng mga puwersang dipole-dipole.

Ang mga pakikipag-ugnay na ito ay napaka mahina kung ang kanilang mga sandali ng dipole ay inihambing sa mga molekula ng tubig o anumang alkohol. Ito ay makikita sa kanilang mga pisikal na katangian: ang mga alkynes sa pangkalahatan ay may mas mataas na pagtunaw at mga punto ng kumukulo kumpara sa kanilang hindi gaanong hindi nabubuong mga hydrocarbons.

Gayundin, dahil sa kanilang mababang polaridad, hindi sila masisira sa tubig, ngunit natutunaw ang mga ito sa mga nonpolar na organikong solvent tulad ng benzene.

Acidity

Gayundin, ang electronegativity na ito ay nagiging sanhi ng hydrogen HC ≡CR na maging mas acidic kaysa sa anumang naroroon sa iba pang mga hydrocarbons. Samakatuwid, ang mga alkynes ay mas acidic species kaysa sa mga alkena at mas acidic kaysa sa alkanes. Gayunpaman, ang kaasiman nito ay hindi pa rin napapabayaan kung ihahambing sa mga carboxylic acid.

Dahil ang mga alkynes ay mahina ang mga acid, nagreact lamang sila sa napakalakas na mga base, tulad ng sodium amide:

HC≡CR + NaNH ₂ => HC≡CNa + NH ₃

Mula sa reaksyong ito ang isang solusyon ng sodium acetylide ay nakuha, hilaw na materyal para sa synthesis ng iba pang mga alkynes.

Reactivity

Ang reaktibiti ng alkynes ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagdaragdag ng mga maliit na molekula sa kanilang triple bond, na bumabawas sa kanilang unsaturation Maaari itong maging mga molekula ng hydrogen, hydrogen halides, tubig o halogens.

Hydrogenation

Ang maliit na molekula ng H ₂ ay napakadulas at mabilis, kaya upang madagdagan ang mga posibilidad na sila ay idinagdag sa triple bond ng mga alkynes, dapat gamitin ang mga katalis.

Ang mga ito ay karaniwang mga metal (Pd, Pt, Rh o Ni) perpektong hinati upang madagdagan ang lugar ng ibabaw; at sa gayon, ang pakikipag-ugnay sa pagitan ng hydrogen at alkyne:

RC≡CR '+ 2H ₂ => RCH ₂ CH ₂ R'

Ang resulta ay ang hydrogen ay "naka-angkla" sa mga carbons sa pamamagitan ng pagbasag ng isang bono, at iba pa hanggang sa kaukulang alkane, RCH ₂ CH ₂ R ', ay ginawa. Hindi lamang ito saturates ang paunang hydrocarbon, ngunit binabago din nito ang molekular na istraktura.

Pagdaragdag ng hydrogen halides

Dito ang idinagdag na molekulang HX ay idinagdag, kung saan ang X ay maaaring maging alinman sa mga halogens (F, Cl, Br o I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

Hydration

Ang hydration ng alkynes ay kapag nagdagdag sila ng isang molekula ng tubig upang makabuo ng isang aldehyde o isang ketone:

RC≡CR '+ H ₂ O => RCH ₂ COR'

Kung ang R 'ay isang H, ito ay isang aldehyde; kung ito ay isang alkyl, kung gayon ito ay isang ketone. Sa reaksyon, ang isang tambalan na kilala bilang enol (RCH = C (OH) R ') ay nabuo bilang isang tagapamagitan.

Sumasailalim ito ng isang conversion mula sa form ng enol (C - OH) sa form na keton (C = O) sa isang balanse na tinatawag na tautomerization.

Pagdaragdag ng mga halogens

At tungkol sa mga pagdaragdag, ang diatomic molekula ng mga halogens (X ₂ = F ₂ , Cl ₂ , Br ₂ o I ₂ ) ay maaari ring maiangkla sa mga carbon ng triple bond :

RC≡CR '+ 2X ₂ => RCX ₂ –CX ₂ R'

Acetylene alkylation

Ang iba pang mga alkalina ay maaaring ihanda mula sa solusyon ng sodium acetylide sa pamamagitan ng paggamit ng isang alkyl halide:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Halimbawa, kung ito ay methyl iodide, kung gayon ang magiging resulta ng alkyne:

HC≡CNa + CH ₃ I => HC≡CCH ₃ + NaX

Ang HC≡CCH ₃ ay propyne, na kilala rin bilang methyl acetylene.

Istraktura ng kemikal

Ni Ben Mills, mula sa Wikimedia Commons

Ano ang istraktura ng alkynes? Ang isang molekula ng acetylene ay ipinapakita sa itaas na imahe. Mula rito, ang linear geometry ng C≡C bond ay maaaring malinaw na sundin.

Samakatuwid, kung saan mayroong isang triple bond, ang istraktura ng molekula ay dapat na linear. Ito ay isa pa sa mga kilalang pagkakaiba sa pagitan nila at sa nalalabi ng mga hydrocarbons.

Ang mga Alkanes ay karaniwang kinakatawan bilang mga zigzags, dahil mayroon silang sp ³ hybridization at ang kanilang mga bono ay may hiwalay na 109º. Totoo ang mga ito ay isang chain ng covalently na naka-link tetrahedra. Habang ang mga alkena ay flat dahil sa sp ² hybridization ng kanilang mga carbons, na mas partikular na bumubuo ng isang trigonal na eroplano na may mga bono na pinaghiwalay ng 120º.

Sa alkynes ang orbital hybridization ay sp, iyon ay, mayroon silang 50% s character at 50% p character. Dalawang sp hybrid orbitals ang nakakabit sa H atoms sa acetylene o sa mga grupo ng alkyl sa alkynes.

Ang distansya sa pagitan ng dalawang H o R ay 180º, bilang karagdagan sa katotohanan na sa ganitong paraan ang purong p orbitals ng mga carbon ay maaaring mabuo ang triple bond. Para sa kadahilanang ito ang bono –C≡C– ay magkatugma. Kung titingnan ang istraktura ng anumang molekula, -C≡C– nakatayo sa mga rehiyon na kung saan ang balangkas ay napaka-guhit.

Distansya ng mga link at terminal alkynes

Ang mga carbons sa triple bond ay mas malapit nang magkasama kaysa sa dobleng o solong bono. Sa madaling salita, ang C≡C ay mas maikli kaysa sa C = C at C - C. Bilang resulta, ang bono ay mas malakas dahil ang dalawang π na bono ay nakakatulong sa pagpapanatili ng solong. Bono.

Kung ang triple bond ay nasa dulo ng isang chain, kung gayon ito ay isang terminal alkyne. Samakatuwid, ang pormula ng nasabing tambalan ay dapat na HC≡CR, kung saan ang H ay nag-highlight sa dulo o simula ng kadena.

Kung sa kabilang banda ito ay isang panloob na bono ng triple, ang pormula ay RC≡CR ', kung saan ang R at R' ay kanan at kaliwang bahagi ng chain.

Pangngalan

Paano pinangalanan ang mga alkynes alinsunod sa mga patakaran na idinidikta ng IUPAC? Sa parehong paraan tulad ng alkanes at alkenes ay pinangalanan. Upang gawin ito, ang suffix -ano o -eno ay nabago sa suffix -ino.

Halimbawa: Ang HC≡CCH ₃ ay tinatawag na propyne, yamang mayroon itong tatlong mga carbons, tulad ng propane (CH ₃ CH ₂ CH ₃ ). Ang HC≡CCH ₂ CH ₃ ay 1-butyne, na isang alkyne ng terminal. Ngunit sa kaso ng CH ₃ C≡CCH ₃ ito ay 2-butyne, at sa rito ang triple bond ay hindi terminal ngunit panloob.

Ang CH ₃ C≡CCH ₂ CH ₂ (CH ₃ ) ₂ ay 5-methyl-2-hexyne. Ang mga carbon ay binibilang mula sa gilid na pinakamalapit sa triple bond.

Ang isa pang uri ng mga alkalina ay mga cycloalkines. Para sa kanila ito ay sapat na upang mapalitan ang suffix -ano na may -ino ng kaukulang cycloalkane. Sa gayon ang cyclopropane na may isang triple bond ay pinangalanan bilang cyclopropino (na hindi umiiral).

Kapag mayroong dalawang triple link, ang prefix di- ay idinagdag sa pangalan. Ang mga halimbawa ay HC≡C-C≡H, diacetylene o propadino; at HC≡C - C - C≡H, butadiino.

Aplikasyon

Acetylene o ethyne

Ang pinakamaliit sa mga alkynes ay nagpapalapot ng posibleng bilang ng mga ginagamit para sa mga hydrocarbons na ito. Mula dito sa pamamagitan ng mga alkylation ang iba pang mga organikong compound ay maaaring synthesized. Gayundin, sumasailalim sa mga reaksyon ng oxidative upang makakuha ng ethanol, acetic acid, acrylic acid, bukod sa iba pa.

Ang isa pang gamit nito ay binubuo ng pagbibigay ng mapagkukunan ng init upang ma-excite ang mga electron ng mga atoms; higit na partikular sa mga metal cations sa atomic pagsipsip-paglabas ng pagpapasiya, isang malawak na ginagamit na pamamaraan na spectroscopic.

Mga likas na alkalina

Ang tanging umiiral na mga pamamaraan para sa paghahanda ng mga alkynes ay hindi lamang gawa ng tao o sa application ng init sa kawalan ng oxygen, ngunit din biological.

Ginagamit ng mga ito ang mga enzyme na tinatawag na acetylenases, na maaaring mag-dehydrogenate ng isang dobleng bono. Salamat sa ito, maraming mga likas na mapagkukunan ng mga alkino ang nakuha.

Bilang resulta, ang mga lason, antidotes, gamot o anumang iba pang tambalan na nagbibigay ng ilang benepisyo ay maaaring makuha mula sa mga mapagkukunang ito; lalo na kung may kinalaman sa kalusugan. Ang mga kahalili ay marami kapag binabago ang kanilang orihinal na mga istraktura at pagkakaroon ng mga ito bilang suporta para sa mga bagong alkitran.

Mga halimbawa ng mga alkalina

Sa ngayon maraming mga halimbawa ng mga alkynes ang nabanggit. Gayunpaman, ang ilan ay nagmula sa napaka-tukoy na mapagkukunan o may partikular na mga istrukturang molekular: sila ay polyacetylenes.

Nangangahulugan ito na maaaring magkaroon ng higit sa isang triple bond na bahagi ng isang napakalaking istraktura, at hindi lamang isang solong chain ng carbon.

Tariric acid

Ni Yikrazuul, mula sa Wikimedia Commons

Ang Tariric acid ay nagmula sa isang halaman na matatagpuan sa Guatemala na tinatawag na Picramnia tariri. Ito ay partikular na nakuha sa langis ng mga buto nito.

Sa istruktura ng molekular nito, ang isang solong triple bond ay maaaring sundin na naghihiwalay sa isang apolar na buntot mula sa isang polar head; samakatuwid maaari itong isaalang-alang bilang isang molekula ng amphipathic.

Histrionicotoxin

Sa pamamagitan ng Meodipt at Rolf Kolasch
sa en.wikipedia, mula sa Wikimedia Commons

Ang Histrionicotoxin ay isang lason na tinago ng balat ng mga palaka na naninirahan sa Colombia, Brazil at iba pang mga bansang Latin American. Ito ay may dalawang triple bond na nakakabit sa isang dobleng bono. Parehong mga terminal at pinaghiwalay ng isang anim na carbon singsing at isang cyclic amine.

Cicutoxin

Sa pamamagitan ng Giorgiogp2, mula sa Wikimedia Commons

Mula sa molekular na istraktura ng Cicutoxin, nasaan ang triple bond? Kung ang mga dobleng bono ay patag, tulad ng nakikita sa kanan, at ang nag-iisang mga bono ay tetrahedral, tulad ng sa mga dulo, ang mga triple ay may linya at sa dalisdis (\).

Ang tambalang ito ay binubuo ng isang neurotoxin na matatagpuan lalo na sa halaman ng hemlock ng tubig.

Capillina

Ni Klever, mula sa Wikimedia Commons

Ito ay isang alkyne na naroroon sa mahahalagang langis ng mga halaman ng mugwort na ginagamit bilang isang ahente ng antifungal. Ang dalawang magkakasunod na triple bond ay maaaring sundin, na mas tama na conjugated.

Ano ang ibig sabihin nito? Ang triple bond na iyon ay sumasalamin sa buong buong chain ng carbon at nagsasangkot sa C = O dobleng pagbubukas ng bono sa C - O ^- .

Pargyline

Ni Harbin, mula sa Wikimedia Commons

Ito ay isang alkyne na may antihypertensive na aktibidad. Sinusuri ang istraktura nito sa mga bahagi, mayroon kami: isang pangkat na benzyl sa kaliwa, isang tersiyaryo amine sa gitna, at isang propynyl sa kanan; iyon ay, isang grupo ng propyne ng terminal.

Mga Sanggunian

1. Francis A. Carey. Kemikal na Organiko. Mga carboxylic acid. (pang-anim na ed., mga pahina 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (Marso 10, 2018). Mga halimbawa ng Alkynes. Sciencing. Kinuha mula sa: sciencing.com
3. BYJU'S. (2018). Triple Bond sa Alkynes. Kinuha mula sa: byjus.com
4. Encyclopedia ng Mga Halimbawa (2017). Alkynes. Nabawi mula sa: mga halimbawa.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkynes. Kinuha mula sa: angelo.edu
6. Robert C. Neuman, Jr. Alkenes at Alkynes. . Kinuha mula sa: chem.ucr.edu