MGA AMINE: ISTRAKTURA, KATANGIAN, URI, GAMIT, HALIMBAWA - CHEMISTRY - 2025

Ang mga amin ay mga organikong compound na nagmula sa ammonia. Sa kanila, nangyayari ang mga covalent bond sa pagitan ng carbon at nitrogen. Naturally, ang molekula ng nitrogen ay kinetically inert; ngunit salamat sa biological fixation, binago ito sa ammonia, na kung saan ay sumasailalim sa kasunod na mga reaksyon ng alkilasyon.

Kapag ang ammonia ay "alkalina," pinapalitan nito ang isa, dalawa, o tatlo sa tatlong hydrogens nito na may mga carbon atoms. Ang mga carbon na ito ay maaaring mahusay na nagmula sa isang grupo ng alkyl (R) o aryl (Ar). Kaya, mayroong mga alipatic amines (linear o branched), at mabango.

Pangkalahatang formula para sa isang amine. Pinagmulan: MaChe, mula sa Wikimedia Commons.

Ang pangkalahatang pormula para sa mga aliphatic amines ay ipinapakita sa itaas. Ang pormula na ito ay maaaring magamit para sa mga aromatic amines, isinasaalang-alang na ang R ay maaari ding maging isang pang-pangkat na Ar. Pansinin ang pagkakapareho sa pagitan ng amine at ammonia, NH ₃ . Praktikal, ang isang H ay pinalitan ng isang R side chain.

Kung ang R ay binubuo ng mga kadena ng aliphatic, mayroon kang kilala bilang isang alkylamine; habang kung ang R ay mabango sa kalikasan, isang arylamine. Sa mga arylamines, ang pinakamahalaga sa lahat ay ang alanine: isang pangkat na amino, -NH ₂ , na nakadikit sa singsing ng benzene.

Kapag mayroong mga oxygenated na grupo sa isang molekular na istraktura, tulad ng OH at COOH, ang compound ay hindi na tinatawag na isang amine. Sa kasong iyon, ang amine ay itinuturing na isang substituent: ang amino group. Halimbawa, nangyayari ito sa mga amino acid, pati na rin sa iba pang mga biomolecules na may malaking kahalagahan para sa buhay.

Dahil ang nitrogen ay matatagpuan sa marami sa mga mahahalagang compound para sa buhay, ang mga ito ay itinuturing na mahalagang mga amin; ibig sabihin, 'bitamina'. Gayunpaman, marami sa mga bitamina ay hindi kahit amin, at kahit na higit pa, hindi lahat ng ito ay mahalaga para sa buhay. Gayunpaman, hindi nito binabalewala ang malaking kahalagahan nito sa mga nabubuhay na organismo.

Ang mga amine ay mas malakas na mga organikong base kaysa sa mismong ammonia. Madali silang makuha mula sa bagay na halaman, at sa pangkalahatan ay may malakas na pakikipag-ugnayan sa mga neuronal matrix ng mga organismo; samakatuwid maraming mga gamot at gamot ay binubuo ng mga amin na may mga kumplikadong istruktura at kahalili.

Istraktura

Ano ang istraktura nito? Kahit na nag-iiba depende sa likas na katangian ng R, ang elektronikong kapaligiran ng nitrogen atom ay pareho para sa kanilang lahat: tetrahedral. Ngunit, dahil mayroong isang pares ng mga hindi nabag na mga elektron sa nitrogen atom (··), ang molekular na geometry ay nagiging pyramidal. Ganito rin ang ammonia at amines.

Ang mga amine ay maaaring kinatawan ng isang tetrahedron, tulad ng mga carbon compound. Kaya, ang NH ₃ at CH ₄ ay iguguhit bilang tetrahedra, kung saan matatagpuan ang pares (··) sa isa sa mga vertice sa itaas ng nitrogen.

Ang parehong mga molekula ay achiral; gayunpaman, nagsisimula silang magpakita ng chirality dahil ang kanilang mga H ay pinalitan ng R. Ang amine R ₂ NH ay achiral kung magkakaiba ang dalawang R. Gayunpaman, wala itong anumang pagsasaayos upang pag-iba-iba ang isang enantiomer mula sa isa pa (tulad ng kaso sa mga chiral carbon center).

Ito ay dahil ang mga enantiomer:

R ₂ N-H - H-NR ₂

ipinagpapalit ang mga ito sa isang rate na alinman sa kanila ay hindi maaaring ihiwalay ang kanilang sarili; at samakatuwid ang mga istruktura ng mga amin ay itinuturing na achiral kahit na ang lahat ng mga kahalili sa nitrogen atom ay naiiba.

Mga Katangian ng mga amin

Polarity

Ang mga amine ay polar compound, dahil ang grupong amino ng NH ₂ , na mayroong isang electronegative nitrogen atom, ay nag-aambag sa dipole moment ng molekula. Tandaan na ang nitrogen ay may kakayahang magbigay ng mga bono ng hydrogen, na nagiging sanhi ng mga amin sa pangkalahatan ay may mataas na pagkatunaw at mga punto ng kumukulo.

Gayunpaman, kung ang pag-aari na ito ay inihahambing sa mga oxygenated compound, tulad ng mga alkohol at mga carboxylic acid, nagreresulta ito sa mas mababang magnitude.

Halimbawa, ang kumukulo na punto ng ethylamine, CH ₃ CH ₂ NH ₂ (16.6 ° C) ay mas mababa kaysa sa etanol, CH ₃ CH ₂ OH (78 ° C).

Sa gayon, ipinapakita na ang mga bono ng hydrogen ng OH ay mas malakas kaysa sa mga NH, kahit na ang isang amine ay maaaring bumuo ng higit sa isang tulay. Ang paghahambing na ito ay may bisa lamang kung ang R ay may parehong timbang ng molekular para sa dalawang compound (CH ₃ CH ₂ -). Sa kabilang banda, ang ethane boils sa -89ºC, CH ₃ CH ₃ , na isang gas sa temperatura ng silid.

Tulad ng isang amine ay may mas kaunting hydrogen, bumubuo ito ng mas kaunting mga bono ng hydrogen at ibinaba ang punto ng kumukulo. Ito ay sinusunod sa pamamagitan ng paghahambing ng kumukulo na punto ng dimethylamine, (CH ₃ ) ₂ NH (7 ° C), kasama ang etylamine (16.6 ° C).

Mga katangiang pang-pisikal

Sa mundo ng kimika, kapag pinag-uusapan ang isang amine, ang hindi sinasadyang pagkilos na humahawak sa iyong ilong ay bumangon. Ito ay dahil sa pangkalahatan, may posibilidad silang magkaroon ng hindi kasiya-siya na mga amoy, na ang ilan sa mga ito ay kahawig ng mga bulok na isda.

Bilang karagdagan, ang mga likidong amin ay may posibilidad na magkaroon ng madilaw-dilaw na tono, na pinatataas ang visual na kawalan ng katiyakan na kanilang nabuo.

Pagkakatunaw ng tubig

Ang mga amine ay may posibilidad na hindi matutunaw sa tubig dahil, sa kabila ng pagiging mabuo ang mga bono ng hydrogen na may H ₂ O, ang kanilang pangunahing sangkap na organikong hydrophobic. Ang bulkier o mas mahaba ang mga R group ay, mas mababa ang kanilang solubility sa tubig.

Kung mayroong isang acid sa daluyan, gayunpaman, ang pag-solubility ay nadagdagan sa pamamagitan ng pagbuo ng kung ano ang kilala bilang mga amine salts. Sa kanila, ang nitrogen ay may positibong bahagyang singil, na ang electrostatically ay umaakit sa anion o conjugate base ng acid.

Halimbawa, sa isang dilute solution ng HCl, ang amine RNH _{2 ay} gumanti tulad ng sumusunod:

RNH ₂ + HCl => RNH ₃ ⁺ Cl ^- (pangunahing asin ng asin)

Ang RNH _{2 ay} hindi matutunaw (o bahagyang natutunaw) sa tubig, at sa pagkakaroon ng acid ito ay bumubuo ng isang asin, na ang pag-iingat ng mga ions nito ay pinapaboran ang kakayahang mabawasan nito.

Bakit nangyari ito? Ang sagot ay namamalagi sa isa sa mga pangunahing katangian ng mga amin: ang mga ito ay polar at pangunahing. Ang pagiging pangunahing, tutugon sila sa mga asido na sapat na sapat upang protonate ang mga ito, ayon sa kahulugan ng Brönsted-Lowry.

Kakayahan

Ang mga amine ay mas malakas na mga organikong base kaysa sa ammonia. Ang mas mataas na density ng elektron sa paligid ng nitrogen atom, mas magiging pangunahing; iyon ay, ibabawas nito ang mga acid sa kapaligiran nang mas mabilis. Kung ang amine ay napaka-pangunahing, maaari ring kunin ang proton sa labas ng mga alkohol.

Ang mga pangkat R ay nag-aambag ng density ng elektron sa nitrogen sa pamamagitan ng inductive effect; mula noong, hindi natin dapat kalimutan na ito ay isa sa mga pinaka-electronegative atoms na umiiral. Kung ang mga pangkat na ito ay napakahaba o napakalaki, mas malaki ang epekto sa induktibong epekto, na tataas din ang negatibong rehiyon sa paligid ng pares ng elektron (··).

Ito ay nagiging sanhi (··) upang tanggapin ang H ⁺ ion nang mas mabilis . Gayunpaman, kung ang R ay napakalaki, ang pangunahing pagiging nabawasan sa pamamagitan ng mabuting epekto. Bakit? Para sa simpleng kadahilanan na ang H ^{+ ay} dapat tumawid sa isang pagsasaayos ng mga atomo bago maabot ang nitrogen.

Ang isa pang paraan upang mangatuwiran tungkol sa pangunahing kaalaman ng isang amine ay sa pamamagitan ng pag-stabilize ng amine salt. Ngayon, ang isang bumababa sa pamamagitan ng epekto ng inductive ay maaaring mabawasan ang positibong singil ng N ⁺ , ito ay magiging isang mas pangunahing amine. Ang mga dahilan ay pareho lamang ipinaliwanag.

Alkylamines vs arylamines

Ang mga alkylamines ay mas pangunahing kaysa sa mga arylamines. Bakit? Upang maunawaan ito nang simple, ang istraktura ng aniline ay ipinapakita:

Molekula ng aniline. Pinagmulan: Calvero. , sa pamamagitan ng Wikimedia Commons

Sa itaas, sa pangkat na amino, ang pares ng mga electron (··). Ang pares na ito ay "naglalakbay" sa loob ng singsing sa mga posisyon ng ortho at para na may paggalang sa NH ₂ . Nangangahulugan ito na ang dalawang itaas na vertice at ang isa sa tapat ng NH ₂ ay negatibong sisingilin, habang ang nitrogen atom ay positibong sisingilin.

Yamang ang nitrogen ay positibong sisingilin, ⁺ N, itataboy nito ang H ⁺ ion . At kung ito ay hindi sapat, ang pares ng elektron ay ipinahayag sa loob ng singsing ng aromatic, na ginagawang hindi gaanong ma-access sa mga deprotonate acid.

Ang pangunahing kaalaman ng aniline ay maaaring tumaas kung ang mga grupo o mga atom na nagbibigay nito ng electronic density ay naka-link sa singsing, na nakikipagkumpitensya sa pares (··) at pilitin ito na mas malamang na matatagpuan sa nitrogen atom, na handa na kumilos bilang isang base.

Mga Uri (pangunahin, pangalawa, tersiyaryo)

Mga uri ng mga amin. Pinagmulan: Jü sa pamamagitan ng Wikipedia.

Kahit na hindi pormal na ipinakita, ang sanggunian ay ganap na ginawa sa pangunahing, pangalawa at tersiyaryo na mga amin (tuktok na imahe, kaliwa hanggang kanan).

Ang pangunahing mga amin (RNH ₂ ) ay monosubstituted; ang pangalawa (R ₂ NH) ay disubstituted, na may dalawang R alkyl o aryll; at ang mga tersiyaryo (R ₃ N), ay trisubstituted, at kulang ito ng hydrogen.

Ang lahat ng umiiral na mga amin ay nagmula sa mga tatlong uri na ito, kaya ang kanilang pagkakaiba-iba at pakikipag-ugnay sa biological at neuronal matrix ay napakalaking.

Sa pangkalahatan, ang mga tertiary amin ay maaaring asahan na ang pinaka pangunahing; gayunpaman, ang naturang pag-aangkin ay hindi maaaring gawin nang hindi nalalaman ang mga istruktura ng R.

Pagsasanay

Ang ammonia alkylation

Sa una ay nabanggit na ang mga amin ay nagmula sa ammonia; samakatuwid, ang pinakasimpleng paraan upang mabuo ang mga ito ay sa pamamagitan ng alkylation. Upang gawin ito, ang isang labis na ammonia ay nag-react sa isang alkyl halide, na sinusundan ng pagdaragdag ng isang base upang ma-neutralize ang amine salt:

NH ₃ + RX => RNH ₃ ⁺ X ^- => RNH ₂

Tandaan na ang mga hakbang na ito ay humahantong sa isang pangunahing amine. Ang pangalawa at maging ang mga tertiary amin ay maaari ring mabuo, kung saan ang pagbubunga ng isang solong produkto ay nababawasan.

Ang ilang mga pamamaraan ng pagsasanay, tulad ng synthesis ng Gabriel, ginagawang posible upang makakuha ng pangunahing mga amin upang ang iba pang hindi kanais-nais na mga produkto ay hindi nabuo.

Gayundin, ang mga ketones at aldehydes ay maaaring mabawasan sa pagkakaroon ng ammonia at pangunahing mga amin, upang magbigay ng pagtaas sa pangalawang at tertiary amin.

Catalytic hydrogenation

Ang mga tambalan ng Nitro ay maaaring mabawasan sa pagkakaroon ng hydrogen at isang katalista sa kanilang mga kaukulang mga amin.

ArNO ₂ => ArNH ₂

Ang mga nitrile, RC≡N, at ang mga amides, RCONR ₂ , ay nabawasan upang magbigay ng mga pangunahing at tertiary amin, ayon sa pagkakabanggit.

Pangngalan

Paano pinangalanan ang mga amin? Karamihan sa mga oras na pinangalanan sila batay sa R, ang grupo ng alkyl o aryl. Sa pangalan ng R, na nagmula sa alkane nito, ang salitang 'amine' ay idinagdag sa dulo.

Sa gayon, ang CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂ ay propylamine. Sa kabilang banda, maaari itong pangalanan na isinasaalang-alang lamang ang alkane at hindi bilang isang R group: propanamine.

Ang unang paraan ng pagbibigay ng pangalan sa kanila ay sa pamamagitan ng malayo ang pinakamahusay na kilala at pinaka ginagamit.

Kapag mayroong dalawang pangkat ng NH ₂ , ang alkane ay pinangalanan at nakalista ang mga posisyon ng mga grupong amino. Sa gayon, H ₂ NCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ ay tinawag na: 1,4-butanediamine.

Kung mayroong mga oxygenated na grupo, tulad ng OH, dapat itong bigyan ng prayoridad kaysa sa NH ₂ , na nangyayari na pinangalanan bilang isang kahalili. Halimbawa, ang HOCH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ ay tinawag na: 3-Aminopropanol.

At tungkol sa pangalawang at tertiary amines, ang mga titik na N ay ginagamit upang ipahiwatig ang mga pangkat R .. Ang pinakamahabang chain ay mananatili sa pangalan ng tambalan. Sa gayon, ang CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ ay tinatawag na: N-Methylethylamine.

Aplikasyon

Mga Kulay

Ang mga pangunahing aromatic amines ay maaaring magsilbing isang panimulang materyal para sa synthes na dye synte. Sa una, ang mga reaksyon ay gumanti sa form ng mga diazonium asing-gamot, na bumubuo ng maaasahang mga compound sa pamamagitan ng maaayup (o pagkabit ng diazo).

Ang mga ito, dahil sa kanilang matinding kulay, ay ginagamit sa industriya ng hinabi bilang isang materyal na pangulay; halimbawa: methyl orange, direktang kayumanggi 138, paglubog ng dilaw na FCF at ponceau.

Gamot at droga

Maraming mga gamot ang nagtatrabaho sa mga agonist at antagonist ng natural na amine neurotransmitters. Mga halimbawa:

-Ang Chloropheniramine ay isang antihistamine na ginagamit sa pagkontrol sa mga proseso ng allergy dahil sa ingestion ng ilang mga pagkain, lagnat ng halamang-singaw, kagat ng insekto, atbp.

-Ang Chlorpromazine ay isang gamot na pampakalma, hindi isang inducer sa pagtulog. Ito ay nagpapaginhawa sa pagkabalisa at ginagamit din sa paggamot ng ilang mga karamdaman sa pag-iisip.

-Ephedrine at phenylephedrine ay ginagamit bilang mga decongestant sa paghinga.

-Amitriptyline at imipramine ay mga tertiary amin na ginagamit sa paggamot ng depression. Dahil sa kanilang istraktura, inuri sila bilang mga tricyclic antidepressant.

-Opioid pain relievers tulad ng morphine, codeline, at heroin ay tertiary amin.

Paggamot sa gas

Maraming mga amin, kabilang sa mga ito ang diglycolamine (DGA) at diethanolamine (DEA), ay ginagamit sa pag-aalis ng mga carbon dioxide (CO ₂ ) at hydrogen sulfide (H ₂ S) na gas na naroroon sa natural gas at sa refineries.

Chemistry ng agrikultura

Ang mga Methylamines ay mga intermediate compound sa synthesis ng mga kemikal na ginagamit sa agrikultura bilang mga herbicides, fungicides, insecticides, at biocides.

Paggawa ng dagta

Ginagamit ang mga Methylamines sa panahon ng paggawa ng mga resins ng exchange ng ion, na magagamit sa deionization ng tubig.

Mga Pandiyeta ng Mga Hayop

Ang Trimethylamine (TMA) ay pangunahing ginagamit sa paggawa ng choline chloride, isang suplementong bitamina B na ginagamit sa feed ng mga manok, turkey at baboy.

Industriya ng goma

Ang Dimethylamine oleate (DMA) ay isang emulsifier para magamit sa paggawa ng synthetic goma. Ang DMA ay ginamit nang direkta bilang isang polymerization modifier sa phase ng singaw ng butadiene, at bilang isang pampatatag para sa natural na latex ng goma sa lugar ng ammonia

Solvents

Ang Dimethylamine (DMA) at monomethylamine (MMA) ay ginagamit upang synthesize ang polar aprotic solvents dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMAc), at n-methylpyrrolidone (NMP).

Ang mga aplikasyon para sa DMF ay kinabibilangan ng: patong ng urethane, acrylic na sinulid na sinulid, revent na reaksyon, at mga solvent ng pagkuha.

Ang DMAc ay ginagamit sa paggawa ng mga yarn dyes at solvent. Sa wakas, ang NMP ay ginagamit sa pagpino ng mga pampadulas na langis, pintura na stripper at enamel coating.

Mga halimbawa

Cocaine

Molekyul ng cocaine. Pinagmulan: NEUROtiker, sa pamamagitan ng Wikimedia Commons

Ang Cocaine ay ginagamit bilang isang lokal na pampamanhid sa ilang mga uri ng operasyon sa mata, tainga, at lalamunan. Tulad ng nakikita, ito ay isang tersiyaryo amine.

Nicotine

Molekyul ng nikotina. Pinagmulan: Jü, mula sa Wikimedia Commons

Ang nikotina ay ang pangunahing ahente ng pagkagumon ng tabako at chemically isang tertiary amine. Ang nikotina sa usok ng tabako ay mabilis na nasisipsip at lubos na nakakalason.

Morales

Molekyul na Morphine. Pinagmulan: NEUROtiker, mula sa Wikimedia Commons

Ito ay isa sa mga pinaka-epektibong reliever ng sakit upang mapawi ang sakit, lalo na ang cancer. Ito ay, muli, isang tertiary amine.

Serotonin

Molekyul ng serotonin. Pinagmulan: Harbin, mula sa Wikimedia Commons

Ang Serotonin ay isang amine neurotransmitter. Sa mga pasyente na nalulumbay ang konsentrasyon ng pangunahing metabolite ng serotonin ay nabawasan. Hindi tulad ng iba pang mga amin, ang isang ito ay pangunahing.

Mga Sanggunian

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Morrison at Boyd. (1987). Chemic na kimika. (Ikalimang edisyon). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Ang Kompanya ng Chemours. (2018). Mga Methylamines: gamit at aplikasyon. Nabawi mula sa: chemours.com
5. Transparency Market Research. (sf). Mga Amine: mahahalagang katotohanan at gamit. Nabawi mula sa: transparencymarketresearch.com
6. Wikipedia. (2019). Amine. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
7. Ganong, WF (2003). Medikal na Pisyolohiya. Ika-19 na edisyon. Editoryal El Manwal Moderno.