ANTHRACENE: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, TOXICITY AT PAGGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang anthracene ay isang polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) na nabuo sa pamamagitan ng pagsasanib ng tatlong mga singsing na benzene. Ito ay isang walang kulay na tambalan, ngunit sa ilalim ng pag-iilaw ng ultraviolet light ay nakakakuha ito ng isang kulay ng asul na fluorescent. Madaling sublimates ang Anthracene.

Ito ay isang puting solid (ilalim na imahe), ngunit maaari rin itong lumitaw bilang walang kulay na mga monoclinic crystals na may banayad na amoy. Ang solid na anthracene ay halos hindi matutunaw sa tubig at bahagyang natutunaw sa mga organikong solvent, lalo na ang carbon disulfide, CS ₂ .

Mga kristal sa Anthracene. Pinagmulan: Leiem sa pamamagitan ng Wikipedia.

Natuklasan ito noong 1832 ni August Laurent at Jean Dumas, gamit ang alkitran bilang isang hilaw na materyal. Ang materyal na ito ay patuloy na ginagamit sa paggawa ng anthracene, dahil naglalaman ito ng 1.5% ng aromatic compound. Maaari rin itong synthesized mula sa benzoquinone.

Ito ay matatagpuan sa kapaligiran bilang isang produkto ng bahagyang pagkasunog ng fossil hydrocarbons. Natagpuan ito sa pag-inom ng tubig, sa hangin sa atmospera, sa pagkaubos ng sasakyan ng motor, at sa usok ng sigarilyo. Nakalista ito ng EPA (ahensya ng Proteksyon sa Kalikasan ng Estados Unidos) ng pinakamahalagang pollutant sa kapaligiran.

Ang Anthracene ay dimerized sa pagkilos ng ultraviolet light. Bukod dito, ito ay hydrogenated sa 9,10-dihydroanthracene sa pamamagitan ng pagkilos ng sink, pinapanatili ang aromaticity ng natitirang benzene ring. Ito ay na-oxidized sa anthraquinone sa pamamagitan ng reaksyon sa hydrogen peroxide.

Sa pamamagitan ng gasgas maaari itong maglabas ng ilaw at kuryente, madilim sa pamamagitan ng pagkakalantad sa sikat ng araw.

Ginagamit ito bilang isang intermediate sa paggawa ng mga inks at colorant, tulad ng alizarin. Ginagamit ito sa proteksyon ng kahoy. Ginagamit din ito bilang isang insecticidal, miticidal, herbicidal at rodenticidal agent.

Istraktura ng anthracene

Ang tatlong mabangong singsing ng anthracene. Pinagmulan: Jynto

Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng istraktura ng anthracene na kinakatawan ng isang modelo ng mga spheres at bar. Tulad ng makikita, mayroong tatlong anim na carbon aromatic ring; ito ay mga singsing na benzene. Ang mga tuldok na linya ay nagpapahiwatig ng aromaticity na naroroon sa istraktura.

Ang lahat ng mga carbons ay may sp ² hybridization , kaya ang molekula ay nasa parehong eroplano. Samakatuwid, ang anthracene ay maaaring isaalang-alang bilang isang maliit, mabango sheet.

Tandaan din na ang mga hydrogen atoms (ang puting spheres), sa mga gilid, ay praktikal na nakalantad sa isang serye ng mga reaksiyong kemikal.

Mga intermolecular na puwersa at istraktura ng kristal

Ang mga molekula ng Anthracene ay nakikipag-ugnay sa pamamagitan ng mga nagkakalat na pwersa ng London at nakasalansan ang kanilang mga singsing sa tuktok ng bawat isa. Halimbawa, makikita na ang dalawa sa mga "sheet" na ito ay magkasama at habang ang mga elektron ng kanilang π cloud move (ang mga aromatic center ng mga singsing), pinamamahalaan nilang manatiling magkasama.

Ang isa pang posibleng pakikipag-ugnay ay ang mga hydrogen, na may ilang positibong bahagyang singil, ay naaakit sa mga negatibo at mabangong mga sentro ng mga kalapit na molekula ng anthracene. At samakatuwid, ang mga atraksyon na ito ay nagbibigay ng isang direksyon na direksyon na orients ang anthracene molecules sa espasyo.

Kaya, ang anthracene ay iniutos sa isang paraan na ito ay nagpatibay ng isang pang-haba na pattern ng istruktura; at samakatuwid maaari itong crystallize sa isang monoclinic system.

Siguro, ang mga kristal na ito ay nagpapakita ng madilaw-dilaw na mga kulay bilang isang resulta ng kanilang oksihenasyon sa anthraquinone; na kung saan ay isang hinango ng anthracene na ang solid ay dilaw.

Ari-arian

Mga pangalan ng kemikal

-Anthracene

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Green Oil

Formula ng molekular

C ₁₄ H ₁₀ o (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Ang bigat ng molekular

178.234 g / mol.

Pisikal na paglalarawan

Puti o maputlang dilaw na solid. Ang monoclinic crystals na produkto ng recrystallization sa alkohol.

Kulay

Kapag purong anthracene ay walang kulay. Sa dilaw na ilaw ang dilaw na mga kristal na fluoresce na may isang asul na kulay. Maaari rin itong ipakita ang ilang mga madilaw-dilaw na tono.

Amoy

Mahinahong amoy.

Punto ng pag-kulo

341.3 ° C.

Temperatura ng pagkatunaw

216 ° C

punto ng pag-aapoy

250ºF (121ºC), sarado na tasa.

Pagkakatunaw ng tubig

Praktikal na hindi matutunaw sa tubig.

0.022 mg / L ng tubig sa 0 ºC

0044 mg / L ng tubig sa 25ºC.

Solubility sa ethanol

0.76 g / kg sa 16ºC

3.28 g / kg sa 25 ° C. Tandaan kung paano ito mas nalulusaw sa ethanol kaysa sa tubig sa parehong temperatura.

Solubility sa hexane

3.7 g / kg.

Solubility sa benzene

16.3 g / L. Ang mas malaking pag-iingat sa benzene ay nagpapakita ng mataas na pagkakaugnay dito, dahil ang parehong mga sangkap ay mabango at paikot.

Carbon disulfide solubility

32.25 g / L.

Density

1.24 g / cm ³ sa 68 ° F (1.25 g / cm ³ sa 23 ° C).

Density ng singaw

6.15 (nauugnay sa hangin na kinuha bilang isang sanggunian na katumbas ng 1).

Presyon ng singaw

1 mmHg sa 293 ° F (kahanga-hanga). 6.56 x 10 ^-6 mmHg sa 25 ° C.

Katatagan

Ito ay matatag kung nakaimbak sa ilalim ng inirekumendang mga kondisyon. Ito ay triboluminescent at triboelectric; Nangangahulugan ito na naglalabas ito ng ilaw at kuryente kapag hadhad. Nagdidilim ang Anthracene kapag nakalantad sa sikat ng araw.

Auto-ignition

1,004 ° F (540 ° C).

Agnas

Ang mga mapanganib na compound ay ginawa ng pagkasunog (carbon oxides). Nabubulok ito sa pag-init sa ilalim ng impluwensya ng malakas na mga oxidant, na gumagawa ng isang nakagaw at nakakalason na usok.

Init ng pagkasunog

40,110 kJ / kg.

Kapasidad ng caloric

210.5 J / mol · K.

Pinakamataas na haba ng pagsipsip (nakikita at ilaw ng ultraviolet)

Pinakamataas na λ 345.6 nm at 363.2 nm.

Kalapitan

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Tulad ng nakikita, ang lagkit nito ay bumababa habang tumataas ang temperatura.

Pangngalan

Ang Anthracene ay isang pantay na molekulang polycyclic, at ayon sa itinatag na nomenclature para sa ganitong uri ng sistema, ang tunay na pangalan ay dapat na Tricene. Ang prefix tri ay dahil mayroong tatlong benzene singsing. Gayunpaman, ang trivial name anthracene ay kumalat at nakaugat sa tanyag na kultura at agham.

Ang pangngalan ng mga compound na nagmula sa ito ay karaniwang medyo kumplikado, at nakasalalay sa carbon kung saan nagaganap ang kapalit. Ang sumusunod ay nagpapakita ng kani-kanilang carbon numbering para sa anthracene:

Ang pagbibilang ng carbon sa anthracene. Pinagmulan: Edgar181

Ang pagkakasunud-sunod ng pag-numero ay dahil sa priyoridad sa reaktibiti o pagkamaramdamin ng nasabing mga karot.

Ang mga end carbons (1-4, at 8-5) ay ang pinaka-reaktibo, habang ang nasa gitna (9-10), ay reaksyon ng iba pang mga kondisyon; halimbawa, oxidative, upang makabuo ng anthraquinone (9, 10-dioxoanthracene).

Pagkalasing

Sa pakikipag-ugnay sa balat maaari itong maging sanhi ng pangangati, pangangati at pagkasunog, na pinalala ng sikat ng araw. Ang Anthracene ay isang photosensitizer, na nagpapabuti sa pinsala sa balat na dulot ng UV radiation. Maaaring maging sanhi ng talamak na dermatitis, telangiectasia, at allergy.

Sa pakikipag-ugnay sa mga mata maaari itong maging sanhi ng pangangati at pagkasunog. Ang paghinga ng anthracene ay maaaring makagalit sa ilong, lalamunan, at baga, na nagiging sanhi ng pag-ubo at wheezing.

Ang paggamit ng Anthracene ay nauugnay sa mga tao na may sakit ng ulo, pagduduwal, pagkawala ng gana, pamamaga ng gastrointestinal tract, mabagal na reaksyon, at kahinaan.

Mayroong mga mungkahi ng isang carcinogenic na pagkilos ng anthracene. Gayunpaman, ang pagpapalagay na ito ay hindi na-corroborated, kahit na ang ilang mga anthracene derivatives ay ginamit sa paggamot ng ilang mga uri ng kanser.

Aplikasyon

Teknolohiya

AngAnthracene ay isang organikong semiconductor, na ginamit bilang isang scintillator sa mga detektor ng mga mataas na enerhiya na photon, elektron at mga alpha na mga partikulo.

-Ginagamit din ito para sa mga plastik na patong, tulad ng polyvinyl toluene. Ito ay upang makabuo ng mga plastic scintillator, na may mga katangian na katulad ng tubig, upang magamit sa radiotherapy dosimetry.

AngAnthracene ay karaniwang ginagamit bilang isang UV tracer radiation, na inilapat sa mga coatings sa nakalimbag na circuit board. Pinapayagan nitong masuri ang patong sa ilalim ng ilaw ng ultraviolet.

Bule na molekula

Noong 2005 chemists sa University of California, Riverside, synthesized ang unang bipedal molekula: 9.10-dithioanthratracene. Inilalagay nito ang sarili sa isang tuwid na linya kapag pinainit sa isang patag na tanso na ibabaw, at maaari itong lumipat na kung ito ay dalawang paa.

Inisip ng mga mananaliksik na ang molekula ay maaaring magamit sa molekular na computing.

Piezochromaticity

Ang ilang mga anthracene derivatives ay may mga katangian ng piezochromic, iyon ay, mayroon silang kakayahang baguhin ang kulay depende sa presyon na inilalapat sa kanila. Samakatuwid, maaari silang magamit bilang mga detektor ng presyon.

Ginagamit din ang Anthracene sa paggawa ng mga tinatawag na mga screen ng usok.

Ekolohikal

Ang Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) ay mga pollutant sa kapaligiran, pangunahin ang tubig, kaya ang mga pagsisikap ay ginawang bawasan ang nakakalason na pagkakaroon ng mga compound na ito.

Ang Anthracene ay isang materyal (PAH) at ginagamit bilang isang modelo upang pag-aralan ang application ng hydric pyrolysis na pamamaraan sa pagkasira ng mga compound ng PAH.

Ang Hydric pyrolysis ay ginagamit sa paggamot ng pang-industriya na tubig. Ang pagkilos nito sa anthracene ay gumawa ng pagbuo ng mga compound ng oksihenasyon: anthrone, anthroquinone at xanthone, pati na rin ang mga derivatives ng hydroanthracene.

Ang mga produktong ito ay hindi gaanong matatag kaysa sa anthracene at samakatuwid ay hindi gaanong paulit-ulit sa kapaligiran at maaaring mas madaling matanggal kaysa sa mga compound ng PAH.

Ang iba pa

-Anthracene ay na-oxidized upang magbigay ng pagtaas sa anthroquinone, na ginamit sa synthesis ng mga tina at colorant

-Anthracene ay ginagamit upang maprotektahan ang kahoy. Ginagamit din ito bilang isang insekto na pagpatay, pamatay-tao, pamatay-tao, at rodenticide.

-Ang antibiotic anthracycline ay ginamit sa chemotherapy, dahil pinipigilan nito ang synthesis ng DNA at RNA. Ang molekulang anthracycline ay nabagyo sa pagitan ng mga base ng DNA / RNA, na pumipigil sa pagtitiklop ng mabilis na lumalagong mga selula ng kanser.

Mga Sanggunian

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piezochromic katangian ng pyridil divinyl anthracene derivatives: isang pinagsamang pag-aaral ng Raman at DFT. Malaga University.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Anthracene. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Anthracene. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN at Chetana PR (2016). Isang Pagsusuri sa Anthracene at Mga Derivatives nito: Aplikasyon. Pananaliksik at Mga Review: Journal of Chemistry.