DIPHENYLAMINE (C6H5) 2NH: ISTRUKTURA NG KEMIKAL, MGA KATANGIAN - CHEMISTRY - 2025

Ang diphenylamine ay isang organikong tambalan na may kemikal na formula (C ₆ H ₅ ) ₂ NH. Ang mismong pangalan nito ay nagpapahiwatig na ito ay isang amine, pati na rin ang pormula nito (-NH ₂ ) na malinaw. Sa kabilang banda, ang salitang "diphenyl" ay tumutukoy sa pagkakaroon ng dalawang aromatic ring na nauugnay sa nitrogen. Dahil dito, ang diphenylamine ay isang mabangong amine.

Sa loob ng mundo ng mga organikong compound, ang salitang aromatic ay hindi kinakailangang nauugnay sa pagkakaroon ng kanilang mga amoy, ngunit sa halip na mga katangian na tumutukoy sa kanilang pag-uugali sa kemikal laban sa ilang mga species.

Sa kaso ng diphenylamine, ang aromaticity nito at ang katunayan na ang solid nito ay may natatanging aroma coincide. Gayunpaman, ang batayan o ang mga mekanismo na namamahala sa mga reaksyong kemikal na ito ay maaaring ipaliwanag sa pamamagitan ng mabangong katangian nito, ngunit hindi sa kaaya-ayang aroma.

Ang istruktura ng kemikal, pangunahing kaalaman, aromaticity at intermolecular na mga pakikipag-ugnay ay ang mga variable na responsable para sa mga katangian nito: mula sa kulay ng mga kristal nito hanggang sa pagkakagamit nito bilang isang ahente ng antioxidant.

Istraktura ng kemikal

Sa itaas na mga imahe ang mga istrukturang kemikal ng diphenylamine ay kinakatawan. Ang mga itim na spheres ay tumutugma sa mga carbon atoms, ang puting spheres sa mga atom ng hydrogen at ang asul sa nitrogen atom.

Ang pagkakaiba sa pagitan ng parehong mga imahe ay ang modelo kung paano nila kinakatawan ang molekula ng graph. Ang mas mababang isa ay nagha-highlight ng aromaticity ng mga singsing na may itim na mga tuldok na linya at, gayon din, maliwanag ang flat geometry ng mga singsing na ito.

Ang imahe ay hindi nagpapakita ng nag-iisa na pares ng mga hindi nakagagalit na mga electron sa nitrogen atom. Ang mga electron na ito ay "gumala" sa pamamagitan ng conjugated ated system ng dobleng mga bono sa mga singsing. Ang sistemang ito ay bumubuo ng isang uri ng nagpapalibot na ulap na nagpapahintulot sa mga intermolecular na pakikipag-ugnay; iyon ay, kasama ang iba pang mga singsing ng ibang molekula.

Nangangahulugan ito na ang hindi natagpuang pares ng nitrogen ay naglalakad sa parehong mga singsing, namamahagi ng density ng elektron nang pantay-pantay sa kanila, at pagkatapos ay bumalik sila sa nitrogen, upang ulitin muli ang pag-ikot.

Sa prosesong ito, bumababa ang pagkakaroon ng mga elektron na ito, na nagreresulta sa pagbaba sa kaibuturan ng diphenylamine (ang pagkahilig nito na magbigay ng mga electron bilang isang base ng Lewis).

Aplikasyon

Ang Diphenylamine ay isang ahente ng oxidizing na may kakayahang matupad ang isang serye ng mga pag-andar, at kabilang sa mga ito ang sumusunod:

- Sa panahon ng pag-iimbak, ang mga mansanas at peras ay sumasailalim sa isang proseso ng pisyolohikal na tinatawag na scald, na nauugnay sa paggawa ng conjugated triene, na humantong sa pinsala sa balat ng mga prutas. Ang aksyon ng diphenylamine ay nagbibigay-daan upang madagdagan ang panahon ng imbakan, na binabawasan ang pinsala ng mga prutas sa 10% na naobserbahan sa kawalan nito.

- Sa pamamagitan ng paglaban sa oksihenasyon, ang diphenylamine at ang mga derivatives nito ay nagpapalawak ng pagpapatakbo ng mga engine sa pamamagitan ng pagpigil sa pampalapot ng ginamit na langis.

- Ang Diphenylamine ay ginagamit upang limitahan ang pagkilos ng osono sa paggawa ng goma.

- Ang Diphenylamine ay ginagamit sa analytical chemistry para sa pagtuklas ng mga nitrates (HINDI ₃ ^- ), chlorates (ClO ₃ ^- ) at iba pang ahente ng pag-oxidizing.

- Ito ay isang tagapagpahiwatig na ginagamit sa mga pagsusuri sa pagkalason ng nitrate.

- Kapag ang RNA ay hydrolyzed para sa isang oras, ito ay reaksyon sa diphenylamine; pinapayagan nito ang pagsukat nito.

- Sa beterinaryo gamot diphenylamine ay ginagamit topically sa pag-iwas at paggamot ng mga manipis na tornilyo sa mga hayop na sinasaka.

- Ang ilan sa mga derivatives ng diphenylamine ay kabilang sa kategorya ng mga di-steroid na anti-namumula na gamot. Gayundin, maaari silang magkaroon ng mga epekto sa parmasyutiko at therapeutic tulad ng antimicrobial, analgesic, anticonvulsant at anticancer.

Paghahanda

Ang Diphenylamine ay nangyayari nang natural sa sibuyas, coriander, berde at itim na dahon ng tsaa, at mga peel ng prutas ng sitrus. Synthetically, maraming mga ruta na humahantong sa tambalang ito, tulad ng:

Thermal deamination ng aniline

Inihanda ito ng thermal deamination ng aniline (C ₆ H ₅ NH ₂ ) sa pagkakaroon ng mga oxidizing catalysts.

Kung ang aniline sa reaksyon na ito ay hindi isinasama ang isang atom na oxygen sa istraktura nito, bakit ito nag-oxidize? Sapagkat ang aromatic ring ay isang pangkat na nakakaakit ng elektron, hindi katulad ng H atom, na nagbibigay ng mababang density ng elektron sa nitrogen sa molekula.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH + NH ₃

Gayundin, ang aniline ay maaaring gumanti sa aniline hydrochloride salt (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- ) sa ilalim ng pag-init sa 230 ° C sa loob ng dalawampung oras.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH

Reaksyon sa phenothiazine

Ang Diphenylamine ay gumagawa ng maraming mga derivatives kapag pinagsama sa iba't ibang mga reagents. Ang isa sa mga ito ay ang phenothiazine, na kung synthesized na may asupre ay isang hudyat ng mga derivatives na may aksyon na parmasyutiko.

(C ₆ H ₅ ) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄ ) NH + H ₂ S

Ari-arian

Ang Diphenylamine ay isang puting crystalline solid na, depende sa mga impurities nito, ay maaaring makakuha ng tanso, amber o dilaw na tono. Mayroon itong kaaya-ayang mabulaklakang aroma, ay may bigat na molekular na 169.23 g / mol at isang density ng 1.2 g / mL.

Ang mga molekula ng mga solido na ito ay nakikipag-ugnayan ng mga puwersa ng Van der Waals, bukod dito ay ang mga bono ng hydrogen na nabuo ng mga nitrogen atoms (NH-NH) at ang pag-stack ng mga aromatic ring, ang kanilang "electronic cloud" na nakapatong sa isa't isa. .

Habang ang mga aromatikong singsing ay tumatagal ng maraming espasyo, hinahadlangan nila ang mga bono ng hydrogen, nang hindi rin isinasaalang-alang ang mga pag-ikot ng mga bono ng N-singsing. Nangangahulugan ito na ang solid ay walang mataas na punto ng pagtunaw (53 ºC).

Gayunpaman, sa likidong estado ang mga molekula ay karagdagang magkahiwalay at ang kahusayan ng mga bono ng hydrogen ay nagpapabuti. Gayundin, ang diphenylamine ay medyo mabigat, na nangangailangan ng maraming init na ipasa sa gas phase (302 ºC, ang punto ng kumukulo). Ito rin ay dahil sa bahagi sa bigat at pakikipag-ugnayan ng mga aromatic ring.

Solubility at pangunahing kaalaman

Ito ay napaka-hindi malulutas sa tubig (0.03 g / 100 g ng tubig) dahil sa hydrophobic character ng mga aromatic ring nito. Sa halip, ito ay napaka natutunaw sa mga organikong solvent tulad ng benzene, carbon tetrachloride (CCl ₄ ), acetone, ethanol, pyridine, acetic acid, atbp.

Ang kaasiman nito ay patuloy (pKa) ay 0.79, na tumutukoy sa kaasiman ng conjugated acid (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ ). Ang proton na idinagdag sa nitroheno ay may tendensya na ma-detach, dahil ang pares ng mga electron na kung saan ito ay naka-bonding ay maaaring lumakad sa mga aromatic ring. Sa gayon, ang mataas na kawalang-tatag na C ₆ H ₅ NH ₃ ^{+ ay} sumasalamin sa mababang pagiging pangunahing diphenylamine.

Mga Sanggunian

1. Gabriela Calvo. (Abril 16, 2009). Paano nakakaapekto ang Diphenylamine sa kalidad ng prutas? Nakuha noong Abril 10, 2018, mula sa: todoagro.com
2. Ang Lubrizol Corporation. (2018). Diphenylamine Antioxidants. Nakuha noong Abril 10, 2018, mula sa: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Mga Aplikasyon ng Pharmacological ng Diphenylamine at Ang Derivative nito bilang Potent Bioactive Compound: Isang Pagsusuri. Kasalukuyang Mga Bioactive Compounds, dami 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Paghahanda ng diphenylamine. Nakuha noong Abril 10, 2018, mula sa: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Diphenylamine. Nakuha noong Abril 10, 2018, mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Diphenylamine. Nakuha noong Abril 10, 2018, mula sa: en.wikipedia.org