CAFFEIC ACID: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, BIOSYNTHESIS, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang caffeic acid ay isang organic compound member catechols at phenylpropanoids. Ang formula na molekular nito ay C ₉ H ₈ O ₄ . Ito ay nagmula sa cinnamic acid at tinawag din na 3,4-dihydroxycinnamic acid o 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -acrylic acid.

Ang caffeic acid ay malawak na ipinamamahagi sa mga halaman dahil ito ay isang intermediate sa biosynthesis ng lignin, na isang bahagi ng istraktura ng halaman. Ngunit marami itong matatagpuan sa mga inumin tulad ng kape at mga buto nito.

Ang caffeic acid ay matatagpuan sa kape. May-akda: Engin Akyurt. Pinagmulan: Pixabay.

Mapoprotektahan nito ang balat mula sa mga sinag ng ultraviolet, na nagreresulta sa anti-namumula at anti-cancer. Pinipigilan ng caffeic acid ang atherosclerosis na nauugnay sa labis na katabaan at pinaniniwalaan na maaari nitong bawasan ang akumulasyon ng visceral fat.

Mayroong katibayan na mapoprotektahan nito ang mga neuron at pagbutihin ang function ng memorya, at na maaari itong kumatawan ng isang bagong paggamot para sa mga sakit sa psychiatric at neurodegenerative.

Ito ay minarkahan ng mga katangian ng antioxidant, na ang pinakamalakas na antioxidant sa mga hydrocinnamic acid. Mayroon din itong potensyal na paggamit sa industriya ng hinabi at alak at bilang isang pamatay-insekto, bukod sa iba pang mga aplikasyon.

Istraktura

Dahil ito ay isang phenylpropanoid, ang caffeic acid ay may isang aromatic ring na may tatlong-carbon substituent. Sa aromatic singsing mayroon itong dalawang pangkat ng hydroxyl -OH at sa tatlong chain ng carbon mayroong isang double bond at isang -COOH group.

Dahil sa dobleng bono, ang istraktura nito ay maaaring kumuha ng form ng cis (ang dihydroxyphenyl na pangkat at ang -COOH sa parehong panig ng eroplano ng dobleng bono) o trans (sa ganap na kabaligtaran na mga posisyon).

Ang istruktura ng molekula ng caffeic acid. Makikita ito na -COOH at dihydroxyphenyl sa kasong ito ay nasa posisyon ng trans. Fuse809. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Pangngalan

- Caffeic acid

- 3,4-dihydroxycinnamic acid

- 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -acrylic acid

- 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -propenoic acid

Ari-arian

Pisikal na estado

Dilaw sa orange na mala-kristal na solidong bumubuo ng mga prismo o sheet.

Solid na caffeic acid. Danny S.. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Ang bigat ng molekular

180.16 g / mol.

Temperatura ng pagkatunaw

225 ºC (natutunaw sa agnas).

Solubility

Mahinang natutunaw sa malamig na tubig, mas mababa sa 1 mg / mL sa 22 ºC. Malayang natutunaw sa mainit na tubig. Napakadulas sa malamig na alak. Bahagyang natutunaw sa ethyl eter.

Patuloy ang pagkakaiba-iba

pK _a = 4.62 sa 25 ° C.

Mga katangian ng kemikal

Ang mga solusyon sa alkalina ng caffeic acid ay dilaw hanggang orange na kulay.

Lokasyon sa kalikasan

Ito ay matatagpuan sa mga inumin tulad ng kape at berdeng asawa, sa mga blueberry, aubergines, mansanas at cider, mga buto at tubers. Natagpuan din ito sa komposisyon ng lahat ng mga halaman dahil ito ay isang intermediate sa biosynthesis ng lignin, isang istrukturang sangkap ng mga ito.

Dapat pansinin na ang karamihan sa caffeic acid sa nakakain na halaman ay nasa anyo ng mga ester na ito na pinagsama sa iba pang mga nasasakupan ng halaman.

Ito ay naroroon bilang chlorogenic acid, na matatagpuan bilang halimbawa sa mga beans ng kape, iba't ibang prutas at patatas, at bilang rosmarinic acid sa ilang mga aromatic herbs.

Minsan ito ay matatagpuan sa mga conjugated molekula ng caffeylquinic at dicaphenylquinic acid.

Sa alak ito ay pinagsama sa tartaric acid; na may kaphtaric acid sa mga ubas at juice ng ubas; sa litsugas at nagtataguyod sa anyo ng chicoric acid na dicafeiltartaric at caffeylmalic acid; sa spinach at mga kamatis na conjugated na may p-Coumaric acid.

Sa broccoli at cruciferous gulay ito ay pinagsama sa synapic acid. Sa trigo at mais na bran ay matatagpuan ito sa anyo ng mga cinnamates at ferulates o feruloilquinic acid at din sa mga citric juice.

Biosynthesis

Ang mga molekula ng phenylpropanoid tulad ng caffeic acid ay nabuo ng biosynthetic pathway ng shikimic acid, sa pamamagitan ng phenylalanine o tyrosine, na may cinnamic acid bilang isang mahalagang tagapamagitan.

Bukod dito, sa biosynthesis ng halaman lignin sa pamamagitan ng landas ng yunit ng phenylpropanoid, ang p-Coumaric acid ay na-convert sa caffeic acid.

Utility para sa kalusugan ng tao

Ang caffeic acid ay iniulat na nagtataglay ng mga antioxidant at fat oxidation na pagsugpo sa mga katangian. Bilang isang antioxidant, ito ay isa sa pinakamalakas na phenolic acid, ang aktibidad nito ang pinakamataas sa mga hydrocinnamic acid. Ang mga bahagi ng istraktura na responsable para sa aktibidad na ito ay o-diphenol at hydroxycinnamyl.

Tinatayang ang mekanismo ng antioxidant ay dumadaan sa pagbuo ng isang quinone mula sa istruktura ng dihydroxybenzene, sapagkat mas madali itong nag-oxidize kaysa sa mga biological na materyales.

Gayunpaman, sa ilang mga pag-aaral nahanap na ang istraktura na tulad ng quinone ay hindi matatag at reaksyon sa pamamagitan ng pagsama sa iba pang mga istruktura sa pamamagitan ng isang bono na tulad ng peroxyl. Ang huli ay ang hakbang na tunay na scavenges free radical sa aktibidad na antioxidant ng caffeic acid.

Ang caffeic acid ay anti-namumula. Pinoprotektahan ang mga selula ng balat sa pamamagitan ng pagsusumikap ng anti-namumula at anticancer na epekto kapag nakalantad sa radiation ng ultraviolet.

Binabawasan ang methylation ng DNA sa mga cell ng kanser sa tao, na pumipigil sa paglaki ng tumor.

Mayroon itong isang aksyon na antiatherogenic sa atherosclerosis na nauugnay sa labis na katabaan. Pinipigilan nito ang atherosclerosis sa pamamagitan ng pagpigil sa oksihenasyon ng mga low-density lipoproteins at ang paggawa ng mga reaktibo na species ng oxygen.

Ang Phenethyl ester ng caffeic acid o phenethyl caffeate ay natagpuan na mayroong mga antiviral, anti-namumula, antioxidant, at immunomodulatory properties. Ang administrasyong oral nito ay nakikinita ang proseso ng atherosclerotic.

Phenethyl kape. Ed (Edgar181). Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Bukod dito, ang ester na ito ay nagsasagawa ng proteksyon ng mga neuron laban sa hindi sapat na suplay ng dugo, laban sa apoptosis na sapilitan ng mababang halaga ng potasa sa cell, at neuroprotection laban sa sakit na Parkinson at iba pang mga sakit na neurodegenerative.

Potensyal na paggamit laban sa labis na katabaan

Ang ilang mga pag-aaral ay nagpapahiwatig na ang caffeic acid ay nagpapakita ng makabuluhang potensyal bilang isang anti-labis na katabaan na ahente sa pamamagitan ng pagsugpo sa mga lipogen (fat-generating) na mga enzim at ang hepatic na akumulasyon ng lipids.

Ang mga daga na may labis na labis na katabaan sapilitan ng isang mataas na taba diyeta ay pinangangasiwaan caffeic acid at, bilang isang resulta, ang pagbawas ng timbang ng katawan ng mga ispesimen ay nabawasan, ang bigat ng adipose tissue at ang akumulasyon ng visceral fat ay nabawasan.

Mahusay na mga daga sa laboratoryo. Pogrebnoj-Alexandroff. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Bilang karagdagan, ang konsentrasyon ng triglycerides at kolesterol sa plasma at atay ay nabawasan. Sa madaling salita, ang caffeic acid ay nabawasan ang paggawa ng taba.

Potensyal na paggamit laban sa sakit ng Alzheimer

Ang sakit ng Alzheimer sa ilang mga indibidwal ay nauugnay, bukod sa iba pang mga kadahilanan, na may kapansanan na metabolismo ng glucose at paglaban sa insulin. Ang impormasyong senyales ng insulin sa mga neuron ay maaaring maiugnay sa mga sakit sa neurocognitive.

Sa isang kamakailang pag-aaral (2019), ang pangangasiwa ng caffeic acid sa mga hayop sa laboratoryo na may hyperinsulinemia (labis na insulin) ay nagpabuti ng ilang mga mekanismo na nagpoprotekta sa mga selulang neuronal mula sa pag-atake ng oxidative stress sa hippocampus at cortex.

Binawasan din nito ang akumulasyon ng ilang mga compound na nagdudulot ng toxicity sa mga neuron ng utak.

Iminumungkahi ng mga mananaliksik na ang caffeic acid ay maaaring mapabuti ang pagpapaandar ng memorya sa pamamagitan ng pagpapahusay ng senyales ng insulin sa utak, pagbawas ng produksiyon ng lason, at pagpapanatili ng synaptic plasticity, o ang kakayahan ng mga neuron na kumonekta sa bawat isa upang makapagpadala ng impormasyon.

Sa konklusyon, ang caffeic acid ay maaaring maiwasan ang pag-unlad ng sakit ng Alzheimer sa mga pasyente ng diabetes.

Potensyal na paggamit para sa iba pang mga saykayatriko at neurodegenerative disorder

Ang mga kamakailang mga eksperimento (2019) ay nagpapakita na ang caffeic acid ay may antioxidant at binabawasan ang epekto sa pag-activate ng microglia sa hippocampus ng mga daga. Ang Microglia ay isang uri ng cell na gumagana sa pamamagitan ng pagtanggal ng mga elemento na nakakapinsala sa mga neuron sa pamamagitan ng phagocytosis.

Ang Oxidative stress at ang pag-activate ng microglia ay pinapaboran ang mga psychiatric at neurodegenerative disorder. Kasama sa mga pathologies na ito ang sakit na Parkinson, sakit ng Alzheimer, schizophrenia, bipolar disorder, at depression.

Dahil sa kakayahang mabawasan ang mga nabanggit na epekto, ang caffeic acid ay maaaring kumatawan ng isang bagong paggamot para sa mga sakit na ito.

Iba pang mga posibleng gamit

Sa industriya ng hinabi

Ang caffeic acid ay kapaki-pakinabang sa paggawa ng isang mas malakas na uri ng lana.

Gamit ang enzyme tyrosinase, posible na magpasok ng mga molekulang acid ng caffeic sa isang substrate na protina ng lana. Ang pagsasama-sama ng phenolic compound na ito sa lana na hibla ay nagdaragdag ng aktibidad ng antioxidant, na umaabot hanggang sa 75%.

Ang hibla ng tela ng lana sa gayon ay binago ay may mga bagong katangian at katangian na ginagawang mas lumalaban. Ang epekto ng antioxidant ay hindi mababawasan pagkatapos maghugas ng lana.

Sa industriya ng pagkain

Ang caffeic acid ay nakakaakit ng pansin para sa mga katangian ng antioxidant nito sa antas ng biological na gagamitin bilang isang antioxidant sa pagkain.

Sa kahulugan na ito, ipinakita ng ilang mga pag-aaral na ang caffeic acid ay may kakayahang umikot sa oksihenasyon ng mga lipid sa tissue ng kalamnan ng isda at maiwasan ang pagkonsumo ng α-tocopherol na narito. Ang Α-Tocopherol ay isang uri ng bitamina E.

Ang pagkilos ng antioxidant ay nakamit sa pamamagitan ng kooperasyon ng ascorbic acid na naroroon din sa tisyu. Ang caffeic acid na ito - ang ascorbic acid interaction na synergistically ay nagpapatibay sa paglaban ng system sa pagkasira ng oxidative.

Sa industriya ng alak

Natukoy na ang pagdaragdag ng caffeic acid sa mga pulang ubas ng iba't-ibang Tempranillo o ang alak nito ay humantong sa isang pagtaas sa katatagan ng kulay ng alak sa panahon ng pag-iimbak.

Ang mga resulta ay nagpapahiwatig na ang mga reaksyon ng intramolecular copigmentation ay nangyayari sa panahon ng pagtanda na nagpapataas ng katatagan ng mga bagong molekula at na positibong nakakaimpluwensya ito sa kulay ng alak.

Bilang isang pamatay-insekto

Sa mga eksperimento kasama ang Helicoverpa armigera, isang lepidopteran insekto, kamakailan lamang natagpuan na ang caffeic acid ay may potensyal bilang isang pamatay-insekto.

Ang insekto na ito ay naninirahan at nagpapakain sa maraming uri ng mga halaman at pananim.

Ang Helicoverpa armigera, isang insekto na umaatake sa maraming uri ng nakakain na halaman. Dumi. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Ang lahat ng mga functional na grupo ng caffeic acid ay nag-aambag sa paggawa nito bilang isang inhibitor ng protease, isang enzyme na matatagpuan sa mga bituka ng mga insekto na ito. Bukod dito, ang caffeic acid ay nananatiling matatag sa kapaligiran ng bituka ng insekto.

Helicoverpa armigera larva. Gyorgy Csoka, Hungary Forest Research Institute, Bugwood.org. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Sa pamamagitan ng pagpigil sa protease, hindi maaaring isagawa ng insekto ang mga proseso na kinakailangan para sa paglaki at pag-unlad nito, at namatay ito.

Ang paggamit nito ay isang paraan ng ekolohiya upang makontrol ang ganitong uri ng mga peste.

Mga Sanggunian

1. Elsevier (Editoryal) (2018). Dagdagan ang nalalaman tungkol sa Caffeic Acid. Nabawi mula sa sciencedirect.com
2. US National Library of Medicine. (2019). Caffeic acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. et al. (2019). Proteksyon na Epekto ng Caffeic Acid laban sa Alzheimer's Disease Pathogenesis sa pamamagitan ng Modulate na Cerebral Insulin Signaling, β-Amyloid Accumulation, at Synaptic Plasticity sa Hyperinsulinemic Rats. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
4. Masuda, T. et al. (2008) Pag-aaral ng mekanismo ng Antioxidation ng Caffeic Acid: Pagkilala sa Mga Produkto ng Antioxidation ng Methyl Caffeate mula sa Lipid Oxidation. Agric. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
5. Joshi, RS et al. (2014). Paraan patungo sa "Mga Pandiyeta sa Pandiyeta": Molekular na Pagsisiyasat ng Insecticidal Aksyon ng Caffeic Acid laban sa Helicoverpa armigera. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
6. Koga, M. et al. (2019). Ang caffeic acid ay nagbabawas ng oxidative stress at pag-activate ng microglia sa hippocampus ng mouse. Tissue at Cell 60 (2019) 14-20. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. et al. (2009). Caffeic Acid bilang Antioxidant sa Fish Muscle: Mekanismo ng Synergism na may Endogenous Ascorbic Acid at α-Tocopherol. Agric. Pagkain Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
8. Lee, E.-S. et al. (2012). Ang Caffeic Acid Disturbs Monocyte na pagdidikit sa Mga Kulturang Endothelial Cells Pinasigla ng Adipokine Resistin. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL et al. (2013). Epekto ng caffeic acid karagdagan sa phenolic na komposisyon ng tempranillo wines mula sa iba't ibang mga diskarte sa winemaking. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
10. Liao, C.-C. et al. (2013). Pag-iwas sa Diet-sapilitan Hyperlipidemia at labis na katabaan ng Caffeic Acid sa C57BL / 6 Mice Sa pamamagitan ng Regulasyon ng Hepatic Lipogenesis Gene Expression. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Nabawi mula sa pubs.acs.org.