ANG ACID NG GALLIC: ISTRAKTURA, PAG-AARI, PAGKUHA, GINAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang gallic acid ay isang organikong tambalan ng molekular na formula C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH na kabilang sa kategorya ng polyphenols. Kinikilala ito bilang isang kristal na pulbos na may puting kulay na malapit sa maputlang dilaw.

Ito ay isang trihydroxybenzoic acid na nabuo ng isang benzene singsing na kung saan nakakabit ang isang acidic carboxylic group (-COOH) at 3 hydroxyl group (-OH) na matatagpuan sa mga posisyon 3, 4 at 5 ng singsing.

Molekular na istraktura ng gallic acid (3,4,5-trihydroxybenzoic acid). Vchorozopoulos. Pinagmulan: Wikipedia Commons

Sa kalikasan ito ay malawak na nakakalat, dahil ito ay isang produkto na nabuo sa makabuluhang dami sa loob ng mga halaman at fungi. Mayroon itong libre o nakakabit sa tannins ng karamihan sa mga species ng halaman, kung saan ang mga walnuts, ubas, divi-divi halaman, oak bark, pomegranate o ang mga ugat nito, sumac halaman at tsaa ay nakatayo.

Barkong pang-Oak. Rob Mitchell. Pinagmulan: Wikipedia Commons

Natagpuan din ito sa honey, cocoa, iba't ibang mga berry, mangga, at iba pang mga prutas at gulay, at sa ilang mga inuming tulad ng mga infusions ng alak at tsaa.

Sa mga tisyu ng halaman ito ay nasa anyo ng isang ester o gallate. Ang halaga kung saan matatagpuan ito ay nakasalalay sa panlabas na stimuli, tulad ng dami ng radiation ng UV na natanggap ng halaman, kemikal na stress at impeksyon sa microbial.

Sa kaso ng mga ubas at alak, nakasalalay ito sa iba't ibang ubas, pagproseso at imbakan. Sa berdeng tsaa ang nilalaman ng mga gallates ay mataas, ngunit ang cocoa ay naglalaman ng higit pa sa berdeng tsaa at pulang alak.

Ang kemikal ay kumikilos bilang isang pagbabawas ng ahente. Ito ay astringent at antioxidant. Ginamit din ito sa mga asul na pagsulat ng pagsulat at karaniwang ginagamit sa industriya ng parmasyutiko.

Ito ay may malawak na potensyal sa mga medikal na aplikasyon, dahil ang maraming mga pag-aari ng gallic acid at ang mga derivatives nito ay ginagawang isang promising therapeutic agent sa pag-iwas sa gamot.

Istraktura

Ang acid ng Gallic ay nag-crystallize mula sa ganap na methanol o mula sa chloroform sa anyo ng mga puting karayom. Nag-crystallize ito sa tubig sa anyo ng mga malasut na karayom ​​mula sa kanyang monohidrat.

Pangngalan

- acid ng Gallic.

- 3,4,5-trihydroxybenzoic acid.

Ari-arian

Pisikal na estado

Solid, mala-kristal na karayom.

Ang bigat ng molekular

170.12 g / mol.

Temperatura ng pagkatunaw

Ito ay nabulok sa 235-240 ºC, bumubuo ng pyrogallol at CO ₂

Density

1.694 g / cm ³

Solubility

Sa tubig: katamtamang natutunaw.

- 1 g sa 87 ML ng tubig

- 1 g sa 3 ml ng tubig na kumukulo

Sa ethanol: 1 g sa 6 ml ng alkohol.

Sa diethyl eter: 1 g sa 100 ml ng eter.

Sa gliserol: 1 g sa 10 ml ng gliserol.

Sa acetone: 1 g sa 5 ml ng acetone.

Praktikal na hindi matutunaw sa benzene, chloroform, at petrolyo eter.

Patuloy ang pagkakaiba-iba

K ₁ 4.63 x 10 ^-3 (sa 30 ° C).

K ₂ 1.41 x 10 ^-9

Mga katangian ng kemikal

Ang mga solusyon sa Gallic acid, lalo na ang mga alkali metal salts, ay sumisipsip ng oxygen at nagiging brown kapag nakalantad sa hangin.

Ang Gallic acid ay isang malakas na pagbabawas ng ahente na maaaring mabawasan ang mga ginto o pilak na asing-gamot sa metal. Ito ay hindi katugma sa mga chlorates, permanganate, ammonia, lead acetate, alkali hydroxides, alkali carbonates, silver salts at oxidizing agents sa pangkalahatan.

Sa mga asin (II) asing-gamot, ang gallic acid ay bumubuo ng isang malalim na asul na kumplikado.

Sa gallic acid, ang pangkat ng hydroxyl (-OH) sa 4 na posisyon ay ang pinaka-chemically reaktibo.

Iba pang mga pag-aari

Dapat itong protektado mula sa ilaw dahil ito photochemically ay nagpapabagal dito.

Ito ay isang banayad na lokal na inis. Ang paglanghap ng alikabok ay maaaring makaapekto sa ilong at lalamunan at pakikipag-ugnay sa mga mata at balat ay nagdudulot ng pangangati.

Ang mga pag-aaral ng pagkalasing sa mga daga ay nagpapahiwatig na ang ingested hanggang sa isang antas ng 5000 mg / kg, ang acid ng gallic ay hindi nakakalason sa mga hayop na ito. Ito ay itinuturing na isang mababang toxicity at kinukumpirma ang kaligtasan ng paggamit nito.

Pagkuha

Ang acid ng Gallic ay nakuha ng alkalina o acid hydrolysis ng mga tannin ng mga mani o mga materyales na halaman na mayaman sa mga compound na ito.

Ang hydrolysis ay maaari ding isagawa gamit ang enzymatically gamit ang mga sabaw ng kultura ng amag tulad ng Penicillium glaucum o Aspergillus niger, na naglalaman ng tannase, isang enzyme na sumisira o nagtatanggal ng molekula ng tannin.

Ang isa pang paraan upang makakuha ng acid ng gallic ay mula sa p-hydroxybenzoic acid, sa pamamagitan ng sulfonation at alkaline fusion, kung saan ang pagdaragdag ng iba pang dalawang -OH na grupo sa molekula ay nakamit.

Aplikasyon

- Sa mga inks at colorant

Ginagamit ang Gallic acid sa paggawa ng anthragalol at pyrogallol, na mga tagapamagitan sa paggawa ng mga colorant, tulad ng gallocyanin at galoflavin. Sa turn, ito ay isang hilaw na materyal sa synthesis ng oxazine derivatives, na ginagamit din bilang mga colorant.

Dahil bumubuo ito ng isang asul na kumplikado na may bakal, ang gallic acid ay napakahalaga sa paggawa ng mga inks ng pagsulat. Ang mga inks na ito ay pangunahing naglalaman ng isang halo ng gallic acid, ferrous sulfate (FeSO ₄ ) at gum arabic.

Ang mga iron inksic acid inks ay kailangang-kailangan ng mga materyales para sa pagsulat ng mga dokumento, pagguhit ng mga plano, at paghahanda ng mga nakasulat na materyales.

Blue pen pen. Butterflylunch. Pinagmulan: Wikipedia Commons

- Sa mga medikal na aplikasyon

Ginagamit ito bilang isang astringent ng bituka at isang ahente ng paghinto sa pagdurugo (styptic). Ang acid ng Gallic ay ang hilaw na materyal sa pagkuha ng rufigalol, na isang ahente ng antimalarial.

Dahil sa kapasidad ng pagbabawas ng kemikal, ginagamit ang gallic acid sa paggawa ng mga produktong parmasyutiko.

- Sa mga potensyal na medikal na aplikasyon

Laban sa cancer

Ang acid ng Gallic ay nakilala bilang pangunahing responsable para sa mga katangian ng anticancer ng iba't ibang mga extract ng halaman.

Taliwas sa partikular na pagkilos na antioxidant, napag-alaman na maaari itong ipakita ang mga katangian na pro-oxidant sa induction ng apoptosis ng mga cells sa cancer. Ang Apoptosis ay ang maayos na pagkawasak ng mga nasirang selula na sanhi ng parehong organismo.

Apoptosis ng isang cell. Ltumanovskaya V. Nagibin. Pinagmulan: Wikipedia Commons

Mayroong katibayan na ang gallic acid at gallates ay nag-udyok ng pumipili ng apoptosis sa mabilis na lumalagong mga cell ng tumor, na nag-iiwan ng malusog na mga cell. Bilang karagdagan, iniulat na ito ay nagpapabagal sa angiogenesis, at dahil dito, ang pagsalakay sa kanser at metastasis.

Ang aktibidad ng anticancer ng Gallic acid ay natagpuan sa leukemia, prosteyt, baga, tiyan, pancreas at kanser sa colon, dibdib, cervical at esophageal cancer.

Laban sa iba't ibang mga pathologies

Sa ilang mga pag-aaral ipinakita na mayroon itong antifungal, antibacterial, antiviral, antiallergic, anti-namumula, antimutagenic, anti-kolesterol, antiobesity at immunomodulatory activity.

Ang acid ng Gallic ay isang mabuting kandidato para sa pagkontrol sa periodontal disease (gum disease).

Nagpapakita din ito ng neuroprotective, cardioprotective, hepatoprotective, at nephroprotective potential. Halimbawa, ang iba't ibang mga pag-aaral ng mga tisyu ng puso sa mga daga ay nakumpirma na ang gallic acid ay nagsasagawa ng proteksiyon na epekto sa myocardium laban sa oxidative stress.

Bilang isang cellular anti-aging agent

Ang makapranses acid ay nagbibigay ng epektibong proteksyon laban sa oxidative pinsala na sanhi ng reaktibo species ay madalas na natagpuan sa biological system, tulad ng hydroxyl radicals (OH ^. ), Superoxide (O ₂ ^. ) At peroxyl (ROO ^. ).

Napag-alaman na mas mabilis na masisipsip ng digestive tract kaysa sa karamihan sa mga polyphenol. At ito ay isa sa mga may pinakamataas na kapasidad ng antioxidant.

Bilang karagdagan, inaangkin ng ilang mga mananaliksik na ang gallic acid ay maaaring dalhin ng mga niosome upang madagdagan ang aktibidad na anti-aging. Ang niosome ay isang sistema ng molekular para sa kinokontrol na pagpapakawala ng mga gamot sa katawan na nangangailangan nito.

Ang mga katangiang ito ay nagbibigay ng mataas na potensyal laban sa pagtanda ng cell.

- Sa mga gamit sa beterinaryo

Ginamit ito bilang isang bituka astringent sa mga hayop.

- Sa iba't ibang mga aplikasyon

Ginagamit ang Gallic acid sa paggawa ng mga ester nito, tulad ng methyl gallate, propyl gallate, octyl gallate, at lauryl gallate.

Ang mga derivatives na ito ay malawakang ginagamit bilang antioxidant at preservatives sa mga naproseso na pagkain, sa mga materyales sa packaging ng pagkain, upang maiwasan ang rancidity at pagkasira ng oksihenasyon. Ang mga derivatives na nabanggit ay ginagamit din sa mga pampaganda.

Ginagamit ang Gallic acid bilang isang developer ng photographic at sa paggawa ng papel. Bilang karagdagan, ginagamit ito nang malawak sa pag-stabilize ng collagen sa proseso ng pag-taning ng katad.

Bilang isang analitikal na reagent, ang acid ng gallic ay mainam bilang isang pamantayan para sa pagtukoy ng hindi pangkaraniwang nilalaman ng mga extract ng halaman, at ang mga resulta ay ipinahayag bilang Equivalents ng Gallic Acid.

Ginagamit din ito sa mga pagsubok para sa pagpapasiya ng mga libreng mineral acid, dihydroxyacetone at alkaloids.

- Pagiging kapaki-pakinabang sa mga likas na kapaligiran sa tubig

Ang acid ng Gallic, na natural na naroroon sa mga aquifers sa bagay ng halaman, ay isa sa mga responsable para sa pagkakaroon ng nutrisyon ng Fe (II) na kinakailangan para sa paglaki ng mga species ng aquatic.

Ito ay dahil may kakayahang mapanatili ang mataas na antas ng konsentradong iron (II) na konsentrasyon sa ilalim ng mga kondisyon ng aerobic. Ito ay dahil ito ay bumubuo ng isang kumplikadong may Fe (II) na lumalaban sa oksihenasyon.

Mga species ng Aquatic: Trout. Larawan ni John French. Pinagmulan: Pixabay

Mga Sanggunian

1. Sajid, M. et al. (2019). Paghahatid ng Nakabatay sa Batay ng Nanoparticle: Mga Hamon at Oportunidad. Sa Bagong Hanapin sa Phytomedicine. Kabanata 23. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
2. Windholz, M .; Budavari, S .; Blumetti, RF at Otterbein, E. (mga editor) (1983). Ang Index ng Merck. Ikasampung Edisyon. Merck & CO., Inc.
3. Handbook ng CRC ng Chemistry at Physics. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ang Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). Ikalimang Edisyon. Dami ng A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. at Kakkar, R. (2015). Gallic acid: Isang maraming nalalaman antioxidant na may promising therapeutic at pang-industriya na aplikasyon. Pagsulong ng RSC. Nabawi mula sa rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., et al. (2014). Papel ng Gallic Acid sa Cardiovascular Disorder. Sa Polyphenols sa Kalusugan ng Tao at Sakit. Kabanata 80. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014). Magtanim ng Polyphenols bilang Chemopreventive agents. Sa Polyphenols sa Kalusugan ng Tao at Sakit. Kabanata 97. Nabawi mula sa sciencedirect.com.