- Mga katangian at istraktura
- Tungkol sa nomenclature
- Mga Tampok
- Iba pang mga pang-industriya na aplikasyon at pag-andar
- Mga Sanggunian
Ang mannose ay isang monosaccharide o monoglucoside group aldohexoses na nangyayari natural sa mga organismo ng halaman ng halaman at matatagpuan sa ilang mga hayop na glycosylated protein.
Ang mannose ay maaaring makuha synthetically bilang isang hinango ng arabinose, gamit ang Kiliani-Fischer synthesis paraan, kung saan ang mga monosaccharides ay nakuha ng hydrolysis ng cyanhydric compound na nagmula sa mga aldose sugars.

Ang istrukturang kemikal ng alpha-D-mannopyranose (Paginazero sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)
Si Bergmann at Schotte, noong 1921, ang unang naghiwalay sa 4-glucoside-mannose monohidrat sa pamamagitan ng oksihenasyon ng cellobial compound. Nang maglaon, ang chemist na si Julius von Braun ay nakuha ang parehong tambalan sa pamamagitan ng pagkilos ng anhydrous hydrogen fluoride sa cellobiose.
Ang Mannose ay isa sa mga ginagamit na sugars sa industriya ng pagkain upang "i-block" o "itago" ang mga lasa, dahil itinatatag nito ang mga intramolecular bond sa pagitan ng mga monomer nito at binabawasan nito ang mga pakikipag-ugnay sa mga aktibong receptor ng mga lasa ng mga lasa.
Natuklasan ng mga siyentipiko na ang D-mannose ay kumikilos bilang isang malakas na inhibitor ng mga pathogen bacteria sa gastrointestinal mucosa ng mga mammal. Ang mga pag-aaral ay isinasagawa kahit na ang pagbibigay ng D-mannose sa iba't ibang uri ng manok upang maiwasan ang impeksyon sa pathogen Salmonella typhimurium.
Ang Mannose, sa iba't ibang mga isoform, ay bumubuo ng isang mahalagang bahagi ng nakakain na mga emulsifier na ginagamit sa industriya ng pagkain upang makagawa ng sorbetes, yogurt, cake, pati na rin sa industriya ng paggawa ng papel.
Ang mga halaman ay kumakatawan sa pangunahing mapagkukunan ng natural na mannose, gayunpaman, kakaunti ang mga species na nag-metabolize ng karbohidrat na ito upang magamit ito bilang isang mapagkukunan ng enerhiya at ang pagiging partikular na ito ay ginamit bilang isang mekanismo ng pagpili sa transgenic crop media.
Mga katangian at istraktura
Ang mannose ay binubuo ng anim na carbon atoms na maaaring magkakaugnay sa anyo ng isang singsing, kung saan ang lahat ng 6 atoms (pyranose) o 5 lamang sa kanila (furanose) ay lumahok. Dahil ang carbon sa posisyon 1 ay naglalaman ng isang aldehyde group (CHO), ang mannose ay inuri bilang isang aldose sugar.
Ang monosaccharide na ito ay may parehong pormula at molekular na timbang tulad ng glucose (C6H12O6 = 180.156 g / mol), samakatuwid, ang mannose ay isang epimer ng glucose. Ang mga epimer ay mga stereoisomer na naiiba sa bawat isa tungkol sa pagsasaayos ng kanilang "achiral" o "stereogenic" na sentro.
Ang Glucose ay may pangkat na hydroxyl (OH) na nakakabit sa carbon sa posisyon 2 na nakatuon sa kanan, habang ang parehong grupo ng OH ng mannose ay nakatuon sa kaliwa, na makikita kung ihahambing ang parehong mga compound na kinakatawan ng mga projection ng Fisher.
Tungkol sa nomenclature
Ang Carbon 1 ng mannose, kung saan nakalakip ang pangkat ng aldehyde, ay inuri bilang chiral, dahil mayroon itong apat na magkakaibang mga kahalili sa bawat isa sa apat na bono nito. Ang mannose ay matatagpuan sa dalawang magkakaibang mga pagsasaayos ng istruktura: D-mannose at L-mannose, na mga enantiomer ng bawat isa.
Sa D-mannose ang mga pangkat na hydroxyl na nakakabit sa mga carbons 2 at 3 ay nakatuon sa kaliwa (Fisher projection), habang sa L-mannose ang mga hydroxyl na grupo sa parehong mga carbons ay nakatuon sa kanan.
Ang Mannose ay pangkalahatang inuri bilang isang pyranose, dahil maaari itong bumuo ng mga singsing ng 6 na atom ng carbon at, ayon sa projection ng Haworth, maaari itong istruktura na kinakatawan bilang dalawang enantiomer:
- α-mannose kapag ang pangkat na hydroxyl ng carbon 1 ay nakatuon sa "down" at
- β-mannose kapag ang pangkat ng hydroxyl ng carbon 1 ay nakatuon sa "up"
Sa iba't ibang mga disaccharides at halo-halong oligosaccharides na may mga residu ng mannose, kadalasang idinagdag ang pagtatapos na "mannan". Halimbawa, ang galactomannan ay isang oligosaccharide na pangunahing binubuo ng galactose at mannose.
Mga Tampok
Ang mannose ay isa sa mga nalalabi sa karbohidrat na nakikilahok sa pakikipag-ugnayan sa pagitan ng ovum at tamud ng mga hayop.
Napagpasyahan ng maraming pag-aaral na ang pagpapapisa ng tamud na may mannose at fucose ay hindi nila magagawang magbigkis sa zona pellucida (panloob na layer ng mammalian oocyte), dahil ang kanilang mga mannose na receptor ay naharang na may mga residue ng fucose.
Ang mga receptor ng mannose sa sperm mediate fusion sa pagitan ng mga gametes sa panahon ng pagpapabunga ng itlog sa mga tao. Ito ang nag-activate ng reaksyon na "acrosomal", kung saan ang mga cell lamad ng bawat gamete ay pinanghihina ng loob upang mangyari ang kanilang kasunod na pagsasanib.
Ang monosaccharide na ito ay nakikilahok sa pagbuo ng maraming uri ng lamad glycoproteins sa mga selula ng hayop.
Ito rin ay bahagi ng isa sa pinakamahalagang glycoproteins sa itlog: conalbumin o ovotransferrin ay naglalaman ng mannose at glucosamine, at nailalarawan sa pamamagitan ng pagbubuklod o "chelating" iron at iba pang mga metal ions, na pumipigil sa paglaki ng mga virus at iba pang mga microorganism.
Ang pagbubuklod at pagsunod ng bakterya ng Escherichia coli sa mga cell ng epithelial sa mucosa ng bituka ay nakasalalay sa isang tiyak na sangkap, pangunahin na binubuo ng mannose.
Iba pang mga pang-industriya na aplikasyon at pag-andar
Ang mga katangian ng sweetening ng karbohidrat ay nakasalalay sa stereochemistry ng kanilang mga pangkat na hydroxyl, halimbawa, ang β-D-glucose ay isang malakas na pampatamis, habang ang epimer β-D-mannose ay ginagamit upang magdagdag ng kapaitan sa mga pagkain.
Ang mannose ay karaniwang bahagi ng hemicellulose sa anyo ng "glucomannan" (glucose, mannose at galactose). Ang Hemicellulose ay isa sa mga pangkaraniwang istrukturang polysaccharides na matatagpuan sa mga halaman, at nauugnay ito lalo na sa mga pectins, celluloses at iba pang mga polimer ng cell wall.
Ang Β-D-mannopyranose ay bahagi ng istraktura ng guar gum, isa sa mga ahente ng gelling na ginagamit sa industriya ng pagkain. Ang tambalang ito ay may ratio na monosaccharide na 2: 1, iyon ay, para sa bawat molekula ng D-mannose mayroong dalawang molekula ng D-galactose.
Ang locula bean gum ay nakabalangkas ng isang heteropolysaccharide na binubuo ng D-mannose na naka-link sa ilang mga sanga ng D-galactose. Ang tambalang ito ay isa sa mga pinaka ginagamit na hydrocolloid sa industriya ng pagkain upang mabigyan ang pagiging pare-pareho at pagkakayari sa mga pagkaing tulad ng sorbetes at yogurt.
Sa kasalukuyan, iminungkahi ng iba't ibang mga publikasyon na ang mannose ay maaaring matupok bilang isang kapalit ng karaniwang asukal (sukrose), na higit sa lahat ay binubuo ng glucose.
Bilang karagdagan, ang mannose ay nag-iipon sa mga selula bilang mannose-6-pospeyt, isang form na hindi maganda ang assimilated ng mga tumor cells, na ang dahilan kung bakit ang paggamit nito sa paglaban sa cancer ay iminungkahi.
Mga Sanggunian
- Acharya, AS, & Sussman, LG (1984). Ang kabaligtaran ng mga link ng ketoamine ng mga aldoses na may mga protina. Journal of Biological Chemistry, 259 (7), 4372-4378.
- Anderson, JW, & Chen, WL (1979). Halaman ng halaman. Karbohidrat at lipid metabolismo. Ang American journal ng klinikal na nutrisyon, 32 (2), 346-363.
- Balagopalan, C. (2018). Cassava sa pagkain, feed at industriya. Pindutin ang CRC
- Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Novel mannosidase inhibitor na humaharang sa pagbabalik ng mataas na mannose sa kumplikadong oligosaccharides. Kalikasan, 307 (5953), 755.
- IUPAC, C., & Comm, II (1971). Ang mga panuntunan sa pansamantalang para sa karbohidrat nomenlado Bahagi 1, 1969. Biochemistry, 10 (21), 3983-4004.
- Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Pagtatasa ng pagpili ng mannose na ginamit para sa pagbabago ng sugar beet. Molecular Breeding, 4 (2), 111-117.
- Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL, & Mollenhauer, HH (1989). Pag-iwas sa Salmonella typhimurium colonization ng mga broiler na may D-mannose. Siyensiya ng manok, 68 (10), 1357-1360.
- Patrat, C., Serres, C., & Jouannet, P. (2000). Ang reaksyon ng acrosome sa spermatozoa ng tao. Biology ng Cell, 92 (3-4), 255-266
- Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Ang mga istrukturang pag-aaral ng posporus na mataas na mannose-type oligosaccharides. Journal of Biological Chemistry, 255 (22), 10847-10858.
